3-(2-溴乙基)-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 13272-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(2-溴乙基)-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: 3-(2-Bromoethyl)-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 13272-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: VHISSZWIRZZXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,5-取代乙内酰脲N-2-卤代乙基衍生物亲核取代反应的一些特征

  摘要：

  摘要 在三乙基苄基氯化铵存在下，5,5-二甲基-3-(2-氯乙基)-和5,5-二苯基-3-(2-溴乙基)-乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾在二甲基甲酰胺中的反应导致形成2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧代-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-氨基苯甲酸酯。后者用于合成新型马来酰亚胺，即2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-(2,5-二氧-1-唑啉-1-基)苯甲酸酯。5,5-二甲基-1,3-二(2-氯乙基)乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾或4- N-乙酰氨基苯酚钠以1:2的摩尔比反应也产生3-单取代产物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221080065
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-(2-溴乙基)-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  5,5-取代乙内酰脲N-2-卤代乙基衍生物亲核取代反应的一些特征

  摘要：

  摘要 在三乙基苄基氯化铵存在下，5,5-二甲基-3-(2-氯乙基)-和5,5-二苯基-3-(2-溴乙基)-乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾在二甲基甲酰胺中的反应导致形成2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧代-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-氨基苯甲酸酯。后者用于合成新型马来酰亚胺，即2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-(2,5-二氧-1-唑啉-1-基)苯甲酸酯。5,5-二甲基-1,3-二(2-氯乙基)乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾或4- N-乙酰氨基苯酚钠以1:2的摩尔比反应也产生3-单取代产物。

  DOI：

  10.1134/s1070363221080065

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies for Hydantoins and Analogues as Voltage-Gated Sodium Channel Ligands
  作者：Congxiang Zha、George B. Brown、Wayne J. Brouillette

  DOI：10.1021/jm040077o

  日期：2004.12.1

  We previously developed a preliminary 3-D QSAR model for the binding of 14 hydantoins to the neuronal voltage-gated sodium channel; this model was successful in designing,an effective non-hydantoin ligand. To further understand structural features that result in optimum binding. here we synthesized a variety of compound classes and evaluated their binding affinities to the neuronal voltage-gated sodium channel using the [H-3]-batrachotoxinin A 20-a-benzoate ([H-3]BTX-B) binding assay. In order to understand the importance of the hydantoin ring for good sodium channel binding, related non-hydantoins such as hydroxy amides, oxazolidinediones, hydroxy acids, and amino acids were included. Two major conclusions were drawn: (1) The hydantoin ring is not critical for compounds with long alkyl side chains, but it is important for compounds with shorter side chains. (2) Relative to Khodorov's pharmacophore. which contains two hydrophobic regions, a third hydrophobic region may enhance binding to provide nanomolar inhibitors.
• KIECC-KONONOWICZK.;STYPULA, E.;KRUPINSKA, J. R, CEBO, B., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1985, 37, N 5, 693-699
  作者：KIECC-KONONOWICZK.、STYPULA, E.、KRUPINSKA, J. R, CEBO, B.

  DOI：——

  日期：——
• OKADA K.; KELLEY J. A.; DRISCOLL J. S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 15, 2594-2597
  作者：OKADA K.、 KELLEY J. A.、 DRISCOLL J. S.

  DOI：——

  日期：——
• KIEC-KONONOWICZ K.; ZEJC A.; PAWLOWSKI M., ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 2, 101-106
  作者：KIEC-KONONOWICZ K.、 ZEJC A.、 PAWLOWSKI M.

  DOI：——

  日期：——
• Some Features of Nucleophilic Substitution Reactions of N-2-Haloethyl Derivatives of 5,5-Substituted Hydantoins
  作者：O. A. Kolyamshin、Yu. N. Mitrasov、V. A. Danilov、A. N. Vasil’ev

  DOI：10.1134/s1070363221080065

  日期：2021.8

  Abstract Reaction of 5,5-dimethyl-3-(2-chloroethyl)- and 5,5-diphenyl-3-(2-bromoethyl)- hydantoins with potassium 4-aminobenzoate in dimethylformamide in the presence of triethylbenzylammonium chloride leads to the formation of 2-[5,5-dimethyl(diphenyl)-2,4-dioxo-1,3-diazolidin-2-yl]ethyl-4-aminobenzoates. The latter were used for synthesis of new types of maleimides, namely 2-[5,5-dimethyl(diphenyl)-2

  摘要 在三乙基苄基氯化铵存在下，5,5-二甲基-3-(2-氯乙基)-和5,5-二苯基-3-(2-溴乙基)-乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾在二甲基甲酰胺中的反应导致形成2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧代-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-氨基苯甲酸酯。后者用于合成新型马来酰亚胺，即2-[5,5-二甲基(二苯基)-2,4-二氧-1,3-二唑烷-2-基]乙基-4-(2,5-二氧-1-唑啉-1-基)苯甲酸酯。5,5-二甲基-1,3-二(2-氯乙基)乙内酰脲与4-氨基苯甲酸钾或4- N-乙酰氨基苯酚钠以1:2的摩尔比反应也产生3-单取代产物。