p-nitrophenyl phenyl phosphorochloridate | 793-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl phenyl phosphorochloridate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl-phenyl-phosphorsaeurechlorid；Phenyl-(4-nitro-phenyl)-phosphorochloridat；p-Nitrophenyl-phenyl-phosphorchloridat；1-[Chloro(phenoxy)phosphoryl]oxy-4-nitrobenzene
• CAS: 793-10-2
• 化学式: C₁₂H₉ClNO₅P
• 分子量: 313.634
• InChiKey: XRIFHQZFHVGNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  445.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl phenyl phosphorochloridate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 phenyl(p-nitrophenyl)phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Fully Esterified Phosphates with Dissimilar Organic Groups Attached to the Phosphate Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01014a006
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl phenyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOTIDIQUES

  摘要：

  这项发明涉及核苷酸前药和其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的前药治疗线粒体DNA（mtDNA）耗竭综合征（MDS）。

  公开号：

  WO2019136389A1

文献信息

• [EN] DEAMINATION OF ORGANOPHOSPHORUS-NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉSAMINATION DE NUCLÉOSIDES ORGANOPHOSPHORÉS
  申请人：INST UNIV DE CIÈNCIA I TECNOLOGIA S A

  公开号：WO2016146808A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to a new synthethic process for obtaining compounds of formula (I) from compounds of formula (II) by means of cytidine deaminase enzymes.

  这项发明涉及一种新的合成过程，通过胞嘧啶脱氨酶酶将式(I)化合物从式(II)化合物中获得。
• (s)-2-[(s)-(4-硝基-苯氧基)-苯氧基-磷酰基 氨基]丙酸异丙酯的制备方法
  申请人：北京天弘天达医药科技有限公司

  公开号：CN104230985B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种(s)‑2‑[(s)‑(4‑硝基‑苯氧基)‑苯氧基‑磷酰基氨基]丙酸异丙酯的制备方法，使用如式(I)苯氧基二氯磷酸酯与如式(II)硝基苯酚为原料，制备生成如式(III)化合物，如式(III)化合物与如式(IV)L‑丙氨酸异丙酯盐酸盐，制得生成如式(V)化合物，如式(V)化合物经过溶剂重结晶的方法得到具有良好化学纯度和光学纯度的(s)‑2‑[(s)‑(4‑硝基‑苯氧基)‑苯氧基‑磷酰基氨基]丙酸异丙酯。本发明的有益效果在于，提供一种流程工艺简单，操作方便，同时纯度和产率高且适合大规模生产的制备(s)‑2‑[(s)‑(4‑硝基‑苯氧基)‑苯氧基‑磷酰基氨基]丙酸异丙酯的方法。
• [EN] NUCLEIC ACID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：DEMETER THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2017087517A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The invention relates to nucleotide prodrugs and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel prodrugs of the invention.

  该发明涉及核苷酸前药和其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型前药进行治疗的方法。
• A convenient method for the formation of internucleotide linkage
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80051-9

  日期：——

  Internucleotide linkage can be made readily by reaction of -unprotected nueleosides and phosphorochloridates or -nitrophenyl phosphates by the assistance of Grignard reagents.

  在格氏试剂的帮助下，通过-未保护的核苷与磷酰氯或-硝基苯基磷酸酯的反应，可以容易地实现核苷酸间键合。
• Synthesis of Diastereomerically Pure Nucleotide Phosphoramidates
  作者：Bruce S. Ross、P. Ganapati Reddy、Hai-Ren Zhang、Suguna Rachakonda、Michael J. Sofia

  DOI：10.1021/jo201492m

  日期：2011.10.21

  Prodrugs of therapeutic nucleoside monophosphates masked as phosphoramidate derivatives have become an increasingly important class of antiviral drugs in pharmaceutical research for delivering nucleotides in vitro and in vivo. Conventionally, phosphoramidate derivatives are prepared as a mixture of two diastereomers. We report a class of stable phosphoramidating reagents containing an amino acid ester and two phenolic groups, one unsubstituted and the other with electron-withdrawing substituents. The reagents can be isolated as single diastereomers and reacted with the 5'-hydroxyl group of nucleosides through selective nucleophilic displacement of the substituted phenol to prepare single diastereomer phosphoramidate products. This method has been used to prepare the HCV clinical candidate PSI-7977 in high yield and high diastereomeric purity.