phenyl(p-nitrophenyl)phosphoric acid | 793-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl(p-nitrophenyl)phosphoric acid
• 英文别名: p-nitrophenyl phenylphosphate；p-Nitrophenyl-phenyl-hydrogenphosphat；Phenyl-(4-nitro-phenyl)-phosphat；4-Nitrophenyl phenyl hydrogen phosphate；(4-nitrophenyl) phenyl hydrogen phosphate
• CAS: 793-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₀NO₆P
• 分子量: 295.188
• InChiKey: OHIMRTPHCMVSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-nitrophenyl)phosphoric acid 在 甲酸 、 叔丁基氯化镁 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (((((2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)oxy)methyl isopropyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸类似物及其组合物及用途

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，及其药物组合物和它们在治疗和/或预防病毒感染中的用途。

  公开号：

  WO2024120464A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 在 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 生成 phenyl(p-nitrophenyl)phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Fully Esterified Phosphates with Dissimilar Organic Groups Attached to the Phosphate Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01014a006

文献信息

• Mechanism of hydrolysis of phosphorylethanolamine diesters. Intramolecular nucleophilic amine participation
  作者：Robert A. Lazarus、Patricia A. Benkovic、Stephen J. Benkovic

  DOI：10.1039/p29800000373

  日期：——

  Intramolecular displacement reactions at phosphorus have been examined in a series of N-alkyl-O-arylphosphorylethanolamines in water at 35 °C. The examination of the pH–rate profiles and the direct observation by 31P n.m.r. of the reaction products implicate a nucleophilic role for the amine. A rate enhancement of 106–107 is observed. Structure–reactivity correlations derived by changing the pKa of

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。
• Catalysis of the hydrolysis of esters of phosphorus acids byn-decylammonium chloride /n-decylamine mixed micelles
  作者：R. F. Bakeeva、L. A. Kudryameva、V. E. Bel'skii、S. B. Fedorov、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf01457772

  日期：1996.8

  The effect ofn-decylammonium chloride/n-decylamine mixed micelles on the rate of hydrolysis of aryl esters of acids of four-coordinate phosphorus was studied spectrophotometrically. The shape of the concentration curves is characteristic of the micellar catalysis reactions. The binding constants of the substrate, critical micelle concentrations, and the rate constants in the micellar phase were determined

  采用分光光度法研究了正癸基氯化铵/正癸胺混合胶束对四配位磷酸芳基酯水解速率的影响。浓度曲线的形状是胶束催化反应的特征。确定了底物的结合常数、临界胶束浓度和胶束相中的速率常数。显示了基板结构对这些参数的特定影响。
• Balancing Specificity and Promiscuity in Enzyme Evolution: Multidimensional Activity Transitions in the Alkaline Phosphatase Superfamily
  作者：Bert van Loo、Christopher D. Bayer、Gerhard Fischer、Stefanie Jonas、Eugene Valkov、Mark F. Mohamed、Anastassia Vorobieva、Celine Dutruel、Marko Hyvönen、Florian Hollfelder

  DOI：10.1021/jacs.8b10290

  日期：2019.1.9

  adaptation by their capacity to promote multiple reactions. We employ a systematic comparative study of structure, sequence, and substrate specificity to track the evolution of specificity and reactivity between promiscuous members of clades of the alkaline phosphatase (AP) superfamily. Construction of a phylogenetic tree of protein sequences maps out the likely transition zone between arylsulfatases (ASs)

  高度熟练、混杂的酶可以成为功能进化的跳板，能够通过促进多重反应的能力避免在适应过程中丧失功能。我们采用结构、序列和底物特异性的系统比较研究来跟踪碱性磷酸酶 (AP) 超家族分支的混杂成员之间的特异性和反应性的演变。构建蛋白质序列的系统发育树，绘制出芳基硫酸酯酶 (AS) 和膦酸单酯水解酶 (PMH) 之间可能的过渡区。动力学分析表明，所有被表征的酶都具有四种不同的化学磷酸酯酶和磺酯酶活性，其初级反应的速率加速范围为 1011 至 1017 倍，混杂反应的速率加速范围为 109 至 1012 倍，表明催化性滥交在 AP 超家族中普遍存在。这种功能表征和晶体学揭示了一类新的 AS，它在序列上与已知的 PMH 非常相似，以至于没有被认为在功能上存在差异。基于对“过渡中”催化滥交快照的分析，我们开发了可能的模型，允许功能进化并确定多种活动之间的权衡方案。对于新的 AS，我们观察到很大程度上不变的底
• Efficient Catalytic Promiscuity for Chemically Distinct Reactions
  作者：Ann C. Babtie、Subhajit Bandyopadhyay、Luis F. Olguin、Florian Hollfelder

  DOI：10.1002/anie.200805843

  日期：2009.5.4

  High catalytic proficiencies observed for the native and promiscuous reaction of the Pseudomonas aeruginosa arylsulfatase (PAS; the picture shows transition states of the two substrates with corresponding binding constants Ktx) suggest that the trade‐off between high activity and tight specificity can be substantially relaxed.

  铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶（PAS;的图片显示两种底物的过渡态以及相应的结合常数K tx）的天然反应和混杂反应都具有很高的催化能力，这表明高活性和紧密特异性之间的权衡可以大大放松。
• Catalytic hydrolysis of a phosphate triester by tetracoordinated zinc complexes
  作者：Samuel H. Gellman、Russell. Petter、Ronald. Breslow

  DOI：10.1021/ja00269a041

  日期：1986.4

  hydroxide ion itself, on a molar basis, indicates a bifunctional mechanism in which bound hydroxide acts as a nucleophile, while zinc acts as a electrophilic catalyst. This process is relatively strainless at phosphorus, in contrast to reactions at carbon with the same species in which the bifunctional mechanism would be strained and is not seen. A derivative of the zinc macrocycle complex carrying

  四氮杂大环的锌络合物催化二苯基对硝基苯基磷酸酯的水解是乙腈水溶液。主要产物来源于对硝基苯酚的损失，但也观察到一些替代的水解和苯酚损失。动力学研究表明，催化锌物质是一种氢氧化锌复合物，其 pK/sub a/ 为 8.7（或其动力学等价物）。以摩尔为基础，这种弱碱比游离氢氧根离子本身的动力学效率更高，表明存在双功能机制，其中结合的氢氧化物充当亲核试剂，而锌充当亲电催化剂。这个过程在磷上相对无压力，与在碳上与相同物种的反应相反，其中双功能机制会受到压力并且不可见。研究了携带长烷基链的锌大环配合物的衍生物作为 Brij 胶束中相同底物的催化剂。这种亲脂性复合物甚至更有效，作为氢氧化锌物质，pK/sub a/ = 9.1，但在胶束反应中，锌复合物中的动力学项高于一级。因此，在该系统中，聚集体的催化作用显然也在发生。