N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride | 250674-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 4-Bromo-N-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethylidene)aniline；N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimidoyl chloride
• CAS: 250674-72-7
• 化学式: C₈H₄BrClF₃N
• 分子量: 286.479
• InChiKey: JHLRAGOIBZWLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazoles
  参考文献：
  名称：

  1-Imidoyl-1,2,3-benzotriazoles—Novel Reagents for the Synthesis of 1-Aryl-5-trifluoromethylimidazoles

  摘要：

  1-Imidoylbenzotriazoles [N-aryl-1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imines] reacted with tosylmethyl isocyanide according to van Leusen's procedure to give difficultly accessible 1-aryl-4-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazoles in good yields (81-94%). The initial imidoylbenzotriazoles were conveniently synthesized by reaction of sodium benzotriazolide with the corresponding imidoyl chlorides in THF. The reactions were carried out with a wide series of imidoylbenzotriazoles containing various electron-donating and electron-withdrawing substituents in the N-aryl fragment.

  DOI：

  10.1134/s1070428019040122
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺基氯化物，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐的钯催化四组分羰基化环化反应：获得含三氟甲基的三取代咪唑。

  摘要：

  已经实现了钯催化的四组分羰基化环化反应，用于快速构建含三氟甲基的三取代咪唑。以容易获得的三氟乙酰亚胺基氯，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐为起始原料，羰基化转化在温和条件下平稳进行，从而能够以一锅一步的方式形成多官能化的咪唑分子。二芳基碘鎓盐在反应中既是氧化剂又是芳基来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00328

文献信息

• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。
• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• FeCl₃-Mediated Synthesis of 2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones from Isatins and Trifluoroacetimidoyl Chlorides
  作者：Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01927

  日期：2020.7.17

  e annulation reaction for the efficient construction of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones has been developed. This transformation employs readily available isatins and trifluoroacetimidoyl chlorides as the starting materials, providing a facile and practical route to diverse biologically relevant quinazolin-4(3H)-one derivatives. A plausible reaction pathway has been proposed based on the mechanistic

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。
• Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles via Metal‐Free Annulation of Trifluoroacetimidohydrazides and Methyl Ketones
  作者：Jiajun Zhang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202100130

  日期：2021.6.21

  metal-free approach for the synthesis of 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles via I2-mediated [4+1] annulation of readily available trifluoroacetimidohydrazides and methyl ketones has been achieved. The transformation involves iodination/Kornblum oxidation, intermolecular dehydration condensation and an iodine-mediated intramolecular cyclization/aromatization sequence. The developed protocol can be easily scaled

  已经实现了一种通过 I 2介导的 [4+1] 环化容易获得的三氟乙酰氨基酰肼和甲基酮来合成 5-三氟甲基-1,2,4-三唑的无金属方法。该转化包括碘化/Kornblum 氧化、分子间脱水缩合和碘介导的分子内环化/芳香化序列。开发的协议可以很容易地扩展到 3 mmol 规模而不会明显降低效率，并且可以通过连续的一锅方式实施。