2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑 | 14625-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazole；2-(naphthalen-2-yl)benzoxazole；2-(2-naphthyl)benzoxazole；2-(2-naphthyl)benzo[d]oxazole；2-(2-naphthalenyl)benzoxazole；2-naphthalen-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 14625-56-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: XTFVRSDPQJOAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 eosin Y disodium salt 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  H2O2 存在下可见光诱导钯催化含氮杂环芳烃的 CH 羟基化

  摘要：

  通过钯催化芳烃的 C H 羟基化，以氮杂环为导向基团，过氧化氢为羟基化试剂，开发了一种可见光诱导的酚类化合物合成策略。具有氮杂环导向基团的多种（杂）芳烃可在温和的反应条件下用于邻位CH羟基化，并以良好的收率合成了一系列酚类化合物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，已成功应用于天然产物卡波霉素和药物地拉罗司的合成。根据实验结果和文献调查，光诱导 C 的激进机制提出了 H 羟基化。该方案为通过CH键活化羟基化制备酚类化合物提供了一种新的解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154225
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 potassium fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  羧酸脱氧氟化合成酰氟

  摘要：

  已经开发出利用无机氟化钾（KF）作为安全且廉价的氟化物源对羧酸进行直接脱氧氟化的方法。芳基羧酸和肉桂基羧酸都可以以中等至高产率有效转化为有价值的酰基氟化物，并具有良好的官能团耐受性。放大反应可以在无溶剂条件下顺利进行，进一步证明了该反应在有机合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01557b

文献信息

• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Bimetallic Cooperative Catalysis for Decarbonylative Heteroarylation of Carboxylic Acids via C‐O/C‐H Coupling
  作者：Chengwei Liu、Chong‐Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202100949

  日期：2021.5.3

  Cooperative bimetallic catalysis is a fundamental approach in modern synthetic chemistry. We report bimetallic cooperative catalysis for the direct decarbonylative heteroarylation of ubiquitous carboxylic acids via acyl C‐O/C‐H coupling. This novel catalytic system exploits the cooperative action of a copper catalyst and a palladium catalyst in decarbonylation, which enables highly chemoselective synthesis

  协同双金属催化是现代合成化学的基本方法。我们报告了通过酰基 C-O/C-H 偶联对普遍存在的羧酸进行直接脱羰杂芳基化的双金属协同催化。这种新型催化体系利用铜催化剂和钯催化剂在脱羰基化中的协同作用，在没有预官能化或导向基团的情况下，通过羧酸与杂芳烃的偶联，能够高度化学选择性地合成重要的杂二芳基基序。这种协同脱羰方法使用常见的羧酸，并显示出非常广泛的底物范围（> 70 个示例），包括药物的后期修饰和生物活性剂的简化合成。进行了广泛的机理和计算研究，以深入了解反应的机理。关键步骤涉及通过铜-芳基物质与氧化加成/脱羰产生的钯（II）中间体的金属转移来交叉两个催化循环。
• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• Iron(0)-Catalyzed Transfer Hydrogenative Condensation of Nitroarenes with Alcohols: A Straightforward Approach to Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02191

  日期：2020.12.4

  the redox condensation of o-hydroxynitrobenzene with alcohol, leading to the formation of benzoxazole derivatives. A wide range of 2-substituted benzoxazoles were synthesized in good to excellent yields without the addition of an external redox agent. A series of control experiments provided a plausible mechanism. Furthermore, the reaction system was successfully extended to the synthesis of benzothiazoles

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。