3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol | 14967-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)naphthalen-2-ol；3-(1,3-Benzoxazol-2(3H)-ylidene)naphthalen-2(3H)-one
• CAS: 14967-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: PHBZHIFCFRSMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol 在 盐酸 、 sodium dithionate 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-amino-3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ESIPT激发的荧光2-（4-苯并[ d ]恶唑-2-基）萘并[1,2 - d ]恶唑-2-基）苯酚：基于实验和基于DFT的光物理性质方法

  摘要：

  ESIPT激发的荧光2-（4-苯并[ d ]恶唑-2-基）萘[1,2- d由1-氨基-3-（1,3-苯并恶唑-2-基）萘-2-醇合成]恶唑-2-基）苯酚。使用紫外可见光和荧光光谱在极性和非极性溶剂中研究了合成化合物的光物理行为。合成的萘并恶唑基苯并恶唑具有荧光并且对微环境非常敏感。它显示了在非极性溶剂中的单吸收和双重发射，斯托克斯位移源自激发态分子内质子转移，而斯托克斯频移较大，而在极性溶剂中，仅观察到一个短波长发射。实验吸收和发射波长与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6-31G（d）]预测的波长非常吻合。在最大和最小吸收波长之间，实验吸收最大值和计算吸收最大值之间的最大波长差分别为16 nm（乙腈）和7 nm（乙酸乙酯，THF和1,4-二恶烷）。对于DMF中的短波长发射，观察到最大差异为25 nm，对于氯仿中的较长波长发射，观察到最大差异为22 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.095
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-2-基-1,3-苯并恶唑 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 eosin Y disodium salt 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  H2O2 存在下可见光诱导钯催化含氮杂环芳烃的 CH 羟基化

  摘要：

  通过钯催化芳烃的 C H 羟基化，以氮杂环为导向基团，过氧化氢为羟基化试剂，开发了一种可见光诱导的酚类化合物合成策略。具有氮杂环导向基团的多种（杂）芳烃可在温和的反应条件下用于邻位CH羟基化，并以良好的收率合成了一系列酚类化合物。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，已成功应用于天然产物卡波霉素和药物地拉罗司的合成。根据实验结果和文献调查，光诱导 C 的激进机制提出了 H 羟基化。该方案为通过CH键活化羟基化制备酚类化合物提供了一种新的解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154225

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• ate complexes of lanthanides with aryloxide ligands: Synthesis, structures, and luminescence properties
  作者：M. E. Burin、T. V. Balashova、D. L. Vorozhtsov、A. P. Pushkarev、M. A. Samsonov、G. K. Fukin、M. N. Bochkarev

  DOI：10.1134/s1070328413090029

  日期：2013.9

  (2-Benzox(thi)azol-2-yl)phenolate and -naphtholate ate complexes of Sc, Y, La, Sm, Tb, and Yb are synthesized. The structure of (benzoxazolyl)phenolate complexes of La, Sm, and Yb are determined by X-ray diffraction analysis. All synthesized compounds manifest ligand-centered photo- and electroluminescence in a range of 510-540 nm. In addition, the spectra of the samarium and terbium complexes exhibit narrow bands of f-f transitions characteristic of Sm3+ and Tb3+ ions.

  (2-苯并噁(噻)唑-2-基)酚酸酯和萘酚酸酯的Sc、Y、La、Sm、Tb和Yb的配合物已成功合成。通过X射线衍射分析确定了La、Sm和Yb的苯并噁唑酚酸酯配合物的结构。所有合成的化合物均在510-540 nm范围内表现出基于配体的光致发光和电致发光特性。此外，钐和铽的配合物在光谱中还显示出Sm³⁺和Tb³⁺离子特征的窄带f-f跃迁。
• Synthesis, photophysical property study of novel fluorescent 4-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-phenylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole derivatives and their antimicrobial activity
  作者：KIRAN R PHATANGARE、BHUSHAN N BORSE、VIKAS S PADALKAR、VIKAS S PATIL、VINOD D GUPTA、PRASHANT G UMAPE、N SEKAR

  DOI：10.1007/s12039-012-0324-3

  日期：2013.1

  3]oxazole derivatives have been synthesized from intermediate 1-amino-3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol. This intermediate was obtained by coupling 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol with 4-sulphobenzenediazonium chloride followed by reduction with sodium dithionate in water at pH 8–9. 3-(1,3-benzoxazol-2-yl)naphthalen-2-ol was synthesized from 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid and 2-amino

  从中间体1-氨基-3-（1,3-中间体）合成了一系列4-（1,3-苯并恶唑-2-基）-2-苯基萘[1,2- d ] [1,3]恶唑衍生物苯并恶唑-2-基）萘-2-醇。该中间体是通过将3-（1,3-苯并恶唑-2-基）萘-2-醇与4-磺基苯重氮氯化物偶联，然后在水中以pH 8–9的二硫代硫酸钠还原而获得的。3-（1,3-苯并恶唑-2-基）萘-2-醇是在PCl 3存在下于130–135°C下由3-羟基萘-2-羧酸和2-氨基苯酚合成的。所有这些化合物都通过FT-IR表征11 H NMR，质谱和元素分析。合成的化合物是荧光的，其在296至332 nm的范围内吸收，而在368至404 nm的范围内发射，具有优异的量子产率。所有化合物用于评估在体外的抗菌活性对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株和体外抗真菌活性白色念珠菌和黑曲霉的菌株，通过使用连续稀释法。 UK-1的结构类似物是通过将萘并[1,2- d ] [1
• Spiropyrans and spirooxazines 10. Synthesis of photochromic 5′-(1,3-benzoxazol-2-yl)-substituted spiro[indoline-naphthopyrans]
  作者：N. A. Voloshin、A. V. Chernyshev、E. V. Solov’eva、I. A. Rostovtseva、A. V. Metelitsa、G. S. Borodkin、V. A. Kogan、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-014-0605-8

  日期：2014.6

  New photochromic 5′-(1,3-benzoxazol-2-yl)-substituted spiro[indoline-naphthopyrans] exhibiting luminescent properties in the spirocyclic form were synthesized. Their reverse thermal reaction barrier decreases with the increase in the electron-withdrawing properties of substituent in the indoline fragment.

  合成了新型光变色5′-(1,3-苯并恶唑-2-基)取代的螺旋[吲哚-萘吡喃]，在螺环形态下具有发光特性。随着吲哚片段中取代基的电子吸引特性的增强，它们的逆热反应势垒降低。
• A bifunctional probe based on naphthalene derivative for absorbance-ratiometic detection of Ag+ and fluorescence “turn-on” sensing of Zn2+ and its practical application in water samples, walnut and living cells
  作者：Na-Na Li、Cai-Feng Bi、Xia Zhang、Cun-Gang Xu、Chuan-Bin Fan、Wei-Song Gao、Zi-Ao Zong、Shan-Shan Zuo、Chuan-Feng Niu、Yu-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112299

  日期：2020.3

  this work, naphthalene with good biocompatibility was selected, and the probe NBOS was synthesized with 2-Amino-phenol and 2-Amino-benzenethiol. The structure of probe NBOS was confirmed by X-ray Crystallography. Furthermore, the probe showed absorbance-ratiometic sensing for Ag+ over a pH range from 6 to 7.5 and fluorescence “turn on” signal response towards Zn2+ in the pH range of 6–10 in EtOH/H2O

  在这项工作中，选择具有良好生物相容性的萘，并用2-氨基苯酚和2-氨基苯硫酚合成了探针NBOS。探针NBOS的结构通过X射线晶体学确认。此外，探针在EtOH / H 2 O的pH范围为6-10时，对pH范围为6至7.5的Ag +表现出吸光度比感测，并且对Zn 2+的荧光“开启”信号响应（9/1 ，V / V，pH = 7.4）混合物。Ag +的检出限为4.24μM，Zn 2+的检出限为3.17 nM 。而且，通过处理Na 2 EDTA可以有效地回收它。NBOS探头的感应机制通过FT-IR，HNMR，Job'plot和ESI-MS研究了向Ag +和Zn 2+的转化。通常，通过DFT计算确定NBOS与Zn 2+的配位模式。此外，NBOS探针已成功应用于实际水样中Ag +和Zn 2+的检测。重要的是，探针NBOS可用于检测核桃和活细胞中的Zn 2+。基于高通量分析策略，可以将NBOS的吸收和荧光信号设计为由Ag