2-萘-2-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 | 40068-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘-2-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine；2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 40068-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: BTADNDQVZGYPID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  497.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [Pd(IPr*)(cin)Cl] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-萘-2-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Catalytic α-Arylation of Imines Leading to N-Unprotected Indoles and Azaindoles

  摘要：

  A palladium N-heterocyclic carbene catalyzed methodology for the synthesis of substituted, N-unprotected indoles and azaindoles is reported. The protocol permits access to various, highly substituted members of these classes of compounds. Although two possible reaction pathways (deprotonative and Heck-like) can be proposed, control experiments, supported by computational studies, point toward a deprotonative mechanism being operative.

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00040

文献信息

• A Novel One-Step Synthesis of 2-Substituted 6-Azaindoles from 3-Amino-4-picoline and Carboxylic Esters
  作者：Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Fabrice Gallou、Jinghua Xu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo0506480

  日期：2005.8.1

  Dilithiation of 3-amino-4-picoline (1) was achieved with sec-BuLi at room temperature. Condensation of the resulting dianion (2) with carboxylic esters afforded a wide range of 2-substituted 6-azaindoles in good yields.