N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine | 7077-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine
• 英文别名: 2-(diethylamino)-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholane；2-diethylamino-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidine；2-diethylamino-3-methyl-1,3,2-oxaazaphospholane；2-diethylamino-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholane；diethyl-(3-methyl-[1,3,2]oxazaphospholidin-2-yl)-amine；2-Diethylamino-1,3,2-dioxaphospholidine
• CAS: 7077-43-2
• 化学式: C₇H₁₇N₂OP
• 分子量: 176.199
• InChiKey: HAHXJYGFBAVFMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-O-isopropylideneglycero-3-[[(2-chloroethyl)methylamido](diethylamido)phosphate]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A promising approach to the synthesis of phosphamide lipid constructions of cationic type on the basis of cyclophosphites and -amidophosphites is considered. The latter easily undergo oxidative decyclization under the action of chlorine or bromine. The resulting halophosphates and amidohalophosphates take part in various reactions finally leading to models of cationic phosphatidyl cholines which are among priority objects of modern phospholipid chemistry.

  DOI：

  10.1023/a:1012319132072
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 二乙基二氯磷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到N,N-diethyl-3-methyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  草酸磷酰胺的酰亚胺-酰胺重排：手性路易斯碱合成中的应用研究

  摘要：

  首次报道了路易斯酸催化的氧杂氮磷酰亚胺的酰亚胺-酰胺重排为重氮磷酰胺。尽管与先前报道的路易斯酸催化的二氧杂磷酰亚胺的酰亚胺-酰胺重排与氧杂磷酰胺类相似，我们显示该重排是通过不同的机理进行的，而不涉及低聚中间体的形成。通过适当的三价磷化合物与叠氮化物的Staudinger反应并在添加BF 3 ·OEt 2之后原位制备草氮磷酰亚胺进行重排为相应的二氮磷磷酰胺。我们发现，重排发生时，磷原子处的构型得以保留，而重排碳原子处的构型反转。当从手性的1,2-氨基醇（在经历重排的碳原子上取代）开始时，会获得非对映异构体的混合物，但在整个转化过程中，在形成三价磷化合物时最初获得的非对映异构体比例得以维持。这意味着如果将重排用于制备在磷原子上具有确定的立体化学的手性磷酰胺，则应在制备三价磷前体时获得高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.079

文献信息

• The Preparation of 2-Alkoxy-1,3,2-oxazaphospholidines and Some Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yasuto Kodaira

  DOI：10.1246/bcsj.39.1297

  日期：1966.6

  The preparation of 2-alkoxy-1,3,2-oxazaphospholidines and some reactions will be described. 2-Alkoxy-1,3,2-oxazaphospholidines were prepared either from ethyl phosphorodichloridite and aminoethanols or, more conveniently, from tris[diethylamino]phosphite, aminoethanols and alcohols. 2-Alkoxy-1,3,2-oxazaphospholidines reacted easily with alcohols or p-toluenesulfonic acid monohydrate to give dialkyl

  将描述 2-烷氧基-1,3,2-oxazaphosphollides 的制备和一些反应。2-烷氧基-1,3,2-氧氮杂磷脂由乙基二氯化磷和氨基乙醇制备，或者更方便的是由亚磷酸三[二乙氨基]酯、氨基乙醇和醇制备。2-烷氧基-1,3,2-氧氮杂磷脂很容易与醇或对甲苯磺酸一水合物反应，通过磷脂的 P-N 键开环得到二烷基氨基乙基亚磷酸酯或烷基氨基乙基亚磷酸酯。用硫或四氧化二氮将其氧化，以高产率得到2-硫酮或2-一。此外，发现它与异氰酸乙酯反应形成1:1的加合物。通过对其化学转化的研究，证实加合物的结构是七元环状化合物。
• Tris(hydroxymethyl)nitromethane in phospholipids synthesis
  作者：D. A. Predvoditelev、M. A. Malenkovskaya、E. E. Nifant?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0079-0

  日期：2004.11

  The tris(hydroxymethyl)nitromethane acetone derivative was applied as an initial compound for phospholipid syntheses. This ketal was converted in succession into the corresponding O,O- and O,N-cyclophosphites used further for preparation by the methods of organophosphorus chemistry of the first representatives from the following phospholipid types: phosphocholines, phosphomethylcolamines, diol phospholipids, and also cationic phospholipids.

  三（羟甲基）硝基甲烷丙酮衍生物被用作磷脂合成的初始化合物。该醛基随后依次转化为相应的O,O-和O,N-环磷酸酯，进一步用于准备以下磷脂类型的首个代表，采用有机磷化学的方法：磷酸胆碱、磷酸甲基胆碱、二醇磷脂以及阳离子磷脂。
• Cationic Phospholipids on the Basis of Higher Fatty Alcohols
  作者：D. A. Predvoditelev、M. A. Malenkovskaya、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11176-005-0172-7

  日期：2005.1

  A perspective synthetic approach to cationic amidodiester lipid constructions on the basis of cyclic phosphites derived from octadecan-1-ol is presented. The syntheses of phospholipids were carried out by oxidative decyclization of cyclic phosphoramidites with bromine.

  本文介绍了一种以十八碳-1-醇衍生的环状磷酰胺为基础的阳离子二聚体脂质结构的透视合成方法。磷脂的合成是通过环磷酰胺与溴的氧化脱环作用进行的。
• Cationic Phosphenium Complexes of Group 6 Transition Metals. Systematic Approach to Elucidation of Influence of Substituents of the Phosphenium Phosphorus on the Stability of the Complexes
  作者：Yoshitaka Yamaguchi、Hiroshi Nakazawa、Tomonori Itoh、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.69.983

  日期：1996.4

  OMe)}] (M = Cr, Mo, and W; XY = (NEt2)2, 1a; N(Me)CH2CH2O, 2a; (NEt2)(OMe), 3a; OCMe2CMe2O, 4a; (OMe)2, 5a) have been prepared and subjected to the reaction with BF3·OEt2. In these reactions, cationic phosphenium complexes [(bpy)(CO)3MPXY}]+ are formed by an OMe abstraction as an anion from the phosphorus ligand for 1a, 2a, and 3a (M = Mo, W). The reaction of 3a (M = Cr) yields fac-[(bpy)(CO)3CrP(OMe)2F}]

  第 6 族过渡金属亚磷酸酯络合物，fac-[(bpy)(CO)3MPXY(OMe)}]（M = Cr、Mo 和 W；XY = (NEt2)2, 1a；N(Me)CH2CH2O， 2a; (NEt2)(OMe), 3a; OCMe2CMe2O, 4a; (OMe)2, 5a) 已制备并与 BF3·OEt2 反应。在这些反应中，阳离子鏻络合物 [(bpy)(CO)3MPXY}]+ 是通过 OMe 提取形成的，作为来自 1a、2a 和 3a 的磷配体的阴离子（M = Mo，W）。3a (M = Cr) 的反应生成 fac-[(bpy)(CO)3CrP(OMe)2F}] (Cr-5c) 和 [(bpy)(CO)3CrP(NEt2)F2}] (Cr-7d)。在 4a 和 5a 对所有第 6 组同系物的反应中，发生 OMe/F 取代反应生成 fac-[(bpy)(CO)3MP(OMe)2F}
• Synthesis of first phospholipids from 2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)cyclohexanol
  作者：D. A. Predvoditelev、G. A. Savin、M. A. Malenkovskaya、E. E. Nifant?ev

  DOI：10.1007/s11178-005-0021-5

  日期：2004.9

  A procedure has been developed for the synthesis of previously unknown thio phospholipids and cationic ammonium amidophosphorus lipids on the basis of 2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)cyclohexanol. Model phospholipids have been prepared using phosphorus-containing cyclic compounds.

  以 2,2,6,6-四(羟甲基)环己醇为基础，开发了一种合成以前未知的硫代磷脂和阳离子铵酰胺磷脂的程序。利用含磷环化合物制备了模型磷脂。