dimethyl 2-phenylethenylphosphonate | 1707-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenylethenylphosphonate
• 英文别名: methyl β-styrylphosphonate；dimethyl styrylphosphonate；dimethyl 2-styrylphosphonate；Dimethyl-β-styrylphosphonat；β-Styrolphosphonsaeuredimethylester；O,O-Dimethyl-2-phenylvinylphosphonat；Dimethylstyrylphosphonat；O,O-dimethyl 2-phenyl-vinylphosphonate；2-dimethoxyphosphorylethenylbenzene
• CAS: 1707-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₃O₃P
• 分子量: 212.185
• InChiKey: CZZFCPUIILFVEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.5-139.0 °C
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylethenylphosphonate 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Dimethoxyphosphoryl-2-nitro-2-phenylethyl) nitrate
  参考文献：
  名称：

  Zhidkova,L.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, # 6, p. 1180 - 1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-diazo-2-phenylethylphosphonate 350.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以71.1%的产率得到dimethyl 2-phenylethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of dialkyl diazobenzylphosphonates forming styrenes via a wittig type intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97806-7

文献信息

• S,O-Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed C–H Functionalization Reactions of Nondirected Arenes
  作者：Kananat Naksomboon、Carolina Valderas、Melania Gómez-Martínez、Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acscatal.7b02356

  日期：2017.9.1

  Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of nondirected arenes has been realized using an inexpensive and easily accessible type of bidentate S,O-ligand. The catalytic system shows high efficiency in the C–H olefination reaction of electron-rich and electron-poor arenes. This methodology is operationally simple, scalable, and can be used in late-stage functionalization of complex molecules. The broad

  Pd（II）催化的非定向芳烃的C–H功能化已通过使用廉价且易于获得的双齿S，O-配体实现。催化体系在富电子和贫电子的芳烃的C–H烯化反应中显示出很高的效率。这种方法操作简单，可扩展，可用于复杂分子的后期功能化。该催化剂的广泛适用性已在其他转化中得到了证明，例如Pd（II）催化的C–H乙酰氧基化和烯丙基化反应。
• Sequential Catalyst Phosphine/Secondary Amine Promoted [1+4]/Rearrangement Domino Reaction for the Construction of (2<i>H</i>)-Pyrans and 2-Oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene Skeletons
  作者：Peizhong Xie、Jie Yang、Jie Zheng、You Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201301872

  日期：2014.2

  Sequential catalysis of a [2+4] reaction between a Baylis–Hillman carbonate and a β,γ-unsaturated α-oxo ester for the synthesis of 2-methyl-2H-pyran was developed. The use of a Morita–Baylis–Hillman carbonate as a C2 synthon is first disclosed in this reaction. This method offers a new approach to the construction of 2-methyl-2H-pyrans and 2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene skeletons.

  开发了 Baylis-Hillman 碳酸酯和 β,γ-不饱和 α-氧代酯之间的 [2+4] 反应的顺序催化，用于合成 2-甲基-2H-吡喃。在该反应中首次公开了使用 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐作为 C2 合成子。该方法为构建2-甲基-2H-吡喃和2-氧杂双环[2.2.2]oct-5-烯骨架提供了一种新方法。
• Unsaturated Phosphonates as Hauser Acceptors for the Synthesis of Phosphonylated Dihydroxynaphthalenes and Naphthoquinones
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00312

  日期：2016.4.15

  The unsaturated phosphonates were utilized as Hauser acceptors successfully for the first time. The products phosphonylated 1,4-dihydroxynaphthalenes were isolated in good yields in short reaction time and were further oxidized to the corresponding 1,4-naphthoquinones in quantitative yields. The reaction provides an efficient and straightforward approach for the synthesis of pharmacologically privileged

  不饱和膦酸酯首次成功地用作豪瑟受体。在短的反应时间内以高收率分离出产物膦酰化的1，4-二羟基萘，并以定量收率将其进一步氧化为相应的1，4-萘醌。该反应为合成具有药理学优势的二取代萘-1,4-二醇和石脑油-1,4-二酮提供了一种有效而直接的方法，该萘基在2位带有膦酸酯基，在3位带有各种（杂）芳基。位置。
• 一种制备β-羰基膦酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN113773345A

  公开（公告）日：2021-12-10

  一种制备β‑羰基膦酸酯类化合物的方法，先将2‑苯乙烯基膦酸酯类化合物溶于有机溶剂中，有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种或由其中两种或两种以上所组成的混合溶剂；之后于敞开体系中在甲基苯基亚膦酸酯催化下利用氧气作为氧化剂和氧源进行反应，反应产物经分离纯化即得所述β‑羰基膦酸酯类化合物。与现有的方法相比，该方法反应温度更低、不需要使用有机金属催化剂，对环境更加友好，同时反应周期更短，且其所采用的反应工艺条件稳定，操作简单，产率更高，更适合在工业化生产中进行应用。
• 一种烯基膦酸化合物及其合成方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN114181251A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种烯基膦酸化合物及其合成方法和应用。合成方法包括在非均相催化剂和任选的添加剂存在下，将式I所示的炔烃和式II所示的[P(O)]‑H化合物进行反应，得到式III所示的烯基膦酸化合物；其中，所述非均相催化剂包括载体和过渡金属；所述载体选自活性炭、掺氮活性炭、石墨烯、氧化石墨、石墨、碳纳米管、碳化硅和二氧化硅‑碳复合材料中的一种或多种。该方法具有催化剂和反应体系容易分离、能够实现连续化生产的优点。