6,7-difluoro-2,3-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6,7-difluoro-2,3-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 6,7-Difluoro-2,3-bis[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]quinoxaline；6,7-difluoro-2,3-bis[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]quinoxaline
• 化学式: C₃₀H₃₂F₂N₆
• 分子量: 514.621
• InChiKey: HZHQQLWWCPCNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-2,3-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinoxaline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New triazole-attached quinoxalines selectively recognize the telomeric multimeric G-quadruplexes and inhibit breast cancer cell growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2023.124548
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯偶酰 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6,7-difluoro-2,3-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  New substituted quinoxalines inhibit triple-negative breast cancer by specifically downregulating the c-MYC transcription

  摘要：

  摘要：传统化疗仍然是三阴性乳腺癌（TNBC）的主要治疗选择。然而，目前的化疗药物对TNBC的效果有限，通常会导致严重的副作用和药物耐药性。因此，迫切需要更有效的治疗选择。由于c-MYC癌基因在TNBC发病过程中高度表达，抑制c-MYC表达将是一种替代的抗TNBC策略。在这项研究中，我们设计并合成了一系列靶向c-MYC启动子G-四链体（G4）的喹喔啉类似物，这被认为是c-MYC转录的抑制因子。其中，一种二氟取代的喹喔啉QN-1被确定为最有前途的G4稳定配体，对c-MYC G4具有高选择性，与许多其他报道的配体有所不同。细胞内研究表明，QN-1诱导细胞周期停滞和凋亡，抑制转移并抑制TNBC细胞生长，主要是由于通过G4依赖机制降低c-MYC转录。值得注意的是，与其他G4驱动基因相比，QN-1对c-MYC的抑制作用显著更大。c-MYC过表达的癌细胞对QN-1更敏感，相对于正常细胞。此外，QN-1有效抑制了TNBC小鼠模型的肿瘤生长。因此，这项工作为治疗TNBC提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1093/nar/gkz835

文献信息

• New fluorescent light-up quinoxalines differentiate between parallel and nonparallel G-quadruplex topologies using different excitation/emission channels
  作者：Ming-Hao Hu、Xiao Chen

  DOI：10.1039/d0cc01242d

  日期：——

  A fluorescent light-up quinoxaline probe that could differentiate between parallel and nonparallel G4 topologies via different excitation/emission channels was developed.

  开发了一种能够区分平行和非平行G4拓扑结构的荧光吖啶探针，通过不同的激发/发射通道实现。
• 一种喹喔啉类c-MYC G-四链体的制备方法及其在治疗三阴性乳腺癌中的应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN110283132B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供一种喹喔啉类c‑MYC G‑四链体的制备方法及其在治疗三阴性乳腺癌中的应用，其结构式为：，式中R1采用H、F、甲基中的至少一种，R2采用H、F、甲基、三氟甲基和甲氧基中至少一种。与现有技术相比，本发明具有以下优点：（1）该类配体制备简单，并且结构稳定，便于储存。（2）本发明提供的配体可以特异性地结合稳定c‑MYC G‑四链体结构，抑制c‑MYC的表达，最终抑制三阴性乳腺癌的生长。（3）相比于传统化疗药物，该类配体毒副作用较低，且更为有效。