4-甲氧基苯乙酮苯腙 | 117788-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯乙酮苯腙
• 英文名称: (E)-1-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 4-methoxyacetophenone phenylhydrazone；N-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 117788-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: GBWYSVKAUZHKNN-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酮苯腙 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUSCO R.; SANNICOLO F., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 83-89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 对甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基苯乙酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042

文献信息

• Preparation of 2-(1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides from polylithiated C(α),<i>N</i>-phenylhydrazones and methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate
  作者：Michelle A. Meierhoefer、S. Patrick Dunn、Laela M. Hajiaghamohseni、Matthew J. Walters、Mildred C. Embree、Sally P. Grant、Jennifer R. Downs、Jessica D. Townsend、Clyde R. Metz、Charles F. Beam、William T. Pennington、Donald G. VanDerveer、N. Dwight Camper

  DOI：10.1002/jhet.5570420609

  日期：2005.9

  Select C(α), N-phenylhydrazones were dilithiated in excess lithium diisopropylamide followed by condensation with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate and acid cyclization to afford new pyrazol-benzenesul-fonamides, 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides.

  将选择的C（α），N-苯基hydr在过量的二异丙基氨基锂中二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合并进行酸环化，得到新的吡唑-苯磺酰胺类化合物，2-（1-苯基-1 H-吡唑- 5-基）苯磺酰胺。
• <b>Hydrohydrazination of Arylalkynes Catalyzed by an Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene (er-NHC) Gold Complex Under Solvent-Free Conditions</b>
  作者：Oleg S. Morozov、Pavel S. Gribanov、Andrey F. Asachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Viktor B. Rybakov、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/adsc.201500658

  日期：2016.4.28

  electron donating, sterically bulky THD‐Dipp (1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)hexahydro‐2H‐1,3‐diazepine‐2‐ylidene) seven‐membered N‐heterocyclic carbene ligand, efficiently promotes intermolecular addition of Ts‐ and Boc‐hydrazine to arylalkynes under solvent‐free conditions.

  [（THD-Dipp）AuOTf]，受强电子给体，空间庞大的THD-Dipp（1,3-二（2,6-二异丙基苯基）六氢-2 H -1,3-二氮杂-2-亚基）的支持7 N元杂环卡宾配体可在无溶剂条件下有效促进Ts和Boc肼分子间加成至芳炔基。
• PYRAZOLYLACYLPYRAZOLINE COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING PAIN
  申请人：THE TRUSTEES OF INDIANA UNIVERSITY

  公开号：US20210155609A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  This invention relates to pyrazolylacylpyrazoline compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and for the use of the compounds to treat neurological disorders.

  这项发明涉及吡唑基酰基吡唑啉化合物或其药用盐，以及利用这些化合物治疗神经系统疾病。
• Autoxidation of Hydrazones. Some New Insights
  作者：Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1021/jo071091m

  日期：2007.9.1

  Autoxidation of hydrazones is a generally occurring reaction, leading mostly to the formation of α-azohydroperoxides. All structural kinds of hydrazones, having at least one hydrogen atom on nitrogen, are prone to autoxidation; however, there are marked differences in the rate of the reaction. Hydrazones of aliphatic ketones are 1−2 orders of magnitude more reactive than analogous derivatives of aromatic

  hydr的自氧化是普遍发生的反应，主要导致形成α-偶氮氢过氧化物。在氮上具有至少一个氢原子的所有structural类型的结构均易于自氧化；但是，反应速度存在明显差异。脂族酮的的反应性比芳族酮的类似衍生物高1-2个数量级。查耳酮的的反应性更低，less也可作为其他的自氧化的有效抑制剂。这些差异可以归因于氧到肼基自由基的添加速率的降低，这是可逆的反应。在共轭酮的情况下，它变得吸热，使该基本步骤变慢，并且链终止反应变得重要。取代基影响肼基自由基的稳定性，并因此影响NH键的键解离能。在苯乙酮苯hydr中，置于肼部分环上的取代基表现出更高的作用（Hammettρ= -2.8），高于对酮部分（ρ= -0.82），这表明自旋密度集中在氮上时，该结构的重要性更高。在离域的肼基自由基中。取代基的电子效应也影响通过亲电子过氧自由基夺取氢原子的过渡态；NBO分析显示，过渡态下到过氧自由基的负电荷转移约为0.4
• Synthesis, Characterization and Biological Screening of Novel Imidazolylpyrazole Scaffolds
  作者：JYOTSNA SHARMA、HARDEEP SINGH TULI、MAYANK KINGER、RAM PAL、ZAHOOR ABBAS、MANOJ KUMAR

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23570

  日期：——

  A novel series of 3-(4-aryl)-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole was synthesized by employing the well-known Debus-Radziszewski reaction. Structures of all the newly synthesized compounds have been characterized by various spectroscopic techniques viz. FTIR, 1H and 13C NMR, LC-MS and elemental analysis. All these compounds were also screened for antimicrobial potential against bacterial strains of S. aureus, K. pneumoniae and fungal strains of A. niger and T. rubrum.

  一系列新的3-(4-芳基)-4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)-1-苯基-1H-吡唑酮化合物被合成，采用了著名的Debus-Radziszewski反应。所有新合成化合物的结构均经过了各种光谱技术的表征，包括傅里叶变换红外光谱、1H和13C核磁共振、液相质谱和元素分析。所有这些化合物也被筛选用于抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌和黑曲霉和红色念珠菌的真菌菌株进行了筛选。