methyl 4-(isoquinolin-1-ylmethyl)benzoate | 98237-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(isoquinolin-1-ylmethyl)benzoate
• 英文别名: 1-(4-Carboxymethyl)-benzylisochinolin
• CAS: 98237-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: FGWNZSILSCSBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(isoquinolin-1-ylmethyl)benzoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1-(4-Carboxymethylbenzyl)-5,6,7,8-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  选择性催化氢化和氢解，第 5 版。1-苄基-5,6,7,8-四氢异喹啉的简单方法

  摘要：

  1-苄基异喹啉1可以用Pt和Ru催化剂选择性加氢得到标题化合物2；使用 Pd 碳，还会形成约 5% 的异构体 3，可通过 N-乙酰衍生物（例如 7d）将其分离。- 在加氢时间长的情况下，只有未取代的 -，并且在更高的温度下，取代的苄基也会与铂一起氢化，同时进行 C、O 氢解（参见 1a → 4 或 1d → 4）。- 化合物 2 的结构通过 1H NMR 光谱显示，另外通过 2c 经 5 → 6 合成 2a 的结构显示。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180615
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Cyanbenzyl)-1-cyan-2-benzoyl-1,2-dihydroisochinolin 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(isoquinolin-1-ylmethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  选择性催化加氢和氢解，第 4 版。1-苄基异喹啉的介绍

  摘要：

  在苄基中取代的 1-苄基异喹啉 4 通过水解裂解容易获得的 1,2-二氢化合物 3 获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180603

文献信息

• Oxidant-Triggered C1-Benzylation of Isoquinoline by Iodine-­Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling with Methylarenes
  作者：Luo Yang、Xin Shi、Feng Zhang、Wen-Kun Luo

  DOI：10.1055/s-0036-1588331

  日期：——

  functionalization of isoquinolines with methylarenes is developed, which can be triggered by the selected oxidants to produce C 1 - or N -benzyl-substituted products selectively. This method utilizes readily available isoquinolines and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with broad substrate scope with respect to methylarenes, avoiding the usage of expensive metal

  开发了一种实用的碘催化异喹啉与甲基芳烃的氧化功能化，该氧化功能可以由选定的氧化剂触发，选择性地产生 C 1 - 或 N - 苄基取代的产物。该方法利用容易获得的异喹啉和甲基芳烃作为起始原料，在无金属条件下进行，甲基芳烃的底物范围广泛，避免了使用昂贵的金属催化剂和卤化物和金属废物的产生。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 3. Mitt. Synthese von 1-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydroisochinolinen Selective Catalytic Hydrogenations and Hydrogenolyses, III: Synthesis of 1-Benzyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines
  作者：Eberhard Reimann、Angelika Höglmüller

  DOI：10.1002/ardp.19823150915

  日期：——
• REIMANN, E.;HOEGLMUELLER, A., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 9, 813-815
  作者：REIMANN, E.、HOEGLMUELLER, A.

  DOI：——

  日期：——
• REIMANN, E.;HOEGLMUELLER, A., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 6, 487-495
  作者：REIMANN, E.、HOEGLMUELLER, A.

  DOI：——

  日期：——