2,2,6,6-四甲基哌啶基对甲基苯甲酸酯 | 1416975-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,6,6-四甲基哌啶基对甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidino p-methylbenzoate
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl 4-methylbenzoate；2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl-4-methylbenzoate
• CAS: 1416975-70-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: BFMRXEDIBLQEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 4-甲基苯-1-硫代磺酸S-三氟甲基酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,6,6-四甲基哌啶基对甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 1,4-二氢吡啶的三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化

  摘要：

  我们报告了 1,4-二氢吡啶与S -（三氟甲基）4-甲基苯硫代磺酸盐和Se -（三氟甲基）4-甲基苯磺酰硒酸盐在可见光照射下的无金属三氟甲基硫醇化和三氟甲基硒化。这种转化可以被广泛的官能团所接受，并为三氟甲基硫酯和三氟甲基硒酯的合成提供了一种替代的绿色策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02348

文献信息

• I₂-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzylamines and Benzyl Cyanides under Mild Conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、N. Naresh Kumar Reddy、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02211

  日期：2017.12.15

  method for the oxidation of benzylic carbons (amines and cyanides) into corresponding benzamides using a catalytic amount of I2 and TBHP as the green oxidant via the C–H bond cleavage of the benzylic carbon under mild reaction conditions. According to the literature survey, this is the first report for the oxidative amidation of benzylamines and decyanation of benzyl cyanides in one pot under metal-free

  我们报告了一种新颖有效的方法，用于在温和的反应条件下，通过苄基碳原子的C–H键裂解，使用催化量的I 2和TBHP作为绿色氧化剂，将苄基碳原子（胺和氰化物）氧化为相应的苯甲酰胺。根据文献调查，这是第一个关于在无金属条件下在一个罐中进行苄胺的氧化酰胺化和苄基氰化物脱氰的报道。
• Easy Access to Amides through Aldehydic C–H Bond Functionalization Catalyzed by Heterogeneous Co-Based Catalysts
  作者：Cuihua Bai、Xianfang Yao、Yingwei Li

  DOI：10.1021/cs501822r

  日期：2015.2.6

  synthesis strategy for amides by oxidative amidation of aldehydes is developed using a heterogeneous Co-based catalyst. The Co composite was prepared by simple pyrolysis of a Co-containing MOF, to obtain well-dispersed Co nanoparticles enclosed by carbonized organic ligands. The catalysts were characterized by powder X-ray diffraction (PXRD), N2 physical adsorption, atomic absorption spectroscopy (AAS)

  使用非均相钴基催化剂，开发了一种通过醛的氧化酰胺化酰胺合成酰胺的新策略。通过简单地热解含Co的MOF来制备Co复合物，以获得被碳化的有机配体包围的分散良好的Co纳米颗粒。催化剂通过粉末X射线衍射（PXRD），N 2进行表征物理吸附，原子吸收光谱（AAS），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）。嵌入N掺杂碳中的小Co纳米颗粒高度分散，平均尺寸约为。7纳米。与商业来源相比，[电子邮件保护的]材料在醛的氧化酰胺化中显示出显着增强的催化活性。可以容易地以高至优异的产率获得一系列酰胺。发现该反应在温和的条件下通过自由基进行，酰胺产物中的羰基来自醛。而且，
• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。
• Visible-light-promoted photocatalyst-free alkylation and acylation of benzothiazoles
  作者：Pengxing Jiang、Li Liu、Jiajing Tan、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob00734c

  日期：——

  Herein we report a protocol for the visible-light-mediated alkylation/acylation reaction of benzothiazoles. Alkyl/acyl substituted Hantzsch esters are easily prepared and rationally used as radical precursors. In the presence of BF3·Et2O and Na2S2O8, various benzothiazole derivatives were readily obtained in good yields. Our user-friendly protocol can proceed by simple irradiation with blue LEDs (λ

  在此，我们报告了苯并噻唑的可见光介导的烷基化/酰化反应的方案。烷基/酰基取代的Hantzsch酯易于制备，可以合理地用作自由基前体。在BF 3 ·Et 2 O和Na 2 S 2 O 8的存在下，容易以高收率获得各种苯并噻唑衍生物。我们的用户友好协议可以通过简单地用蓝色LED（λ = 465 nm）进行辐照来进行，而无需外部光催化剂的帮助。该反应的特征还在于温和的条件和可扩展性，因此为合成2-官能化的苯并噻唑提供了另一种有效的工具。