4-amino-5-(6-methoxy-2-naphtyl)-5-methyl-2(5H)-furanone | 99563-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-5-(6-methoxy-2-naphtyl)-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-amino-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-5-methylfuran-2-one
• CAS: 99563-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QEOAWLHHPKYVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(6-methoxy-2-naphtyl)-5-methyl-2(5H)-furanone 、 叔丁基异氰酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到4-(N'-t-butylureido)-5-(6-methoxy-2-naphtyl)-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 三氯化铁 、 zinc(II) iodide lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-5-(6-methoxy-2-naphtyl)-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94853-6

文献信息

• HIYAMA, TAMEJIRO;OISHI, HARUHITO;SAIMOTO, HIROYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2459-2462
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、OISHI, HARUHITO、SAIMOTO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94853-6

  日期：1985.1
• Synthesis of 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones through Intra- and Intermolecular Nitrile Addition of Ester Enolates. Construction of Carbon Framework of an Antitumor Antibiotic Basidalin
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Yukari (nee Kusano) Suetsugu、Kiyoharu Nishide、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2139

  日期：1987.6

  ester group, deprotection, olefin isomerization and lactonization all in a single operation. The other is base-induced ringclosure of α-acyloxy nitriles. The two methods are applied to construction of the carbon framework of an antitumor antibiotic basidalin.

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。