5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-50,51,53,54,55,56-hexahydroxy-49,52-[1,10-phenanthroline-2,9-diylbis(methyleneoxy)]calix[8]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-50,51,53,54,55,56-hexahydroxy-49,52-[1,10-phenanthroline-2,9-diylbis(methyleneoxy)]calix[8]arene
• 英文别名: 3,9,15,21,27,33,55,61-Octatert-butyl-37,50-dioxa-67,70-diazatridecacyclo[33.16.13.439,48.17,11.113,17.119,23.125,29.153,57.159,63.05,51.031,36.042,69.045,68]tetraheptaconta-1,3,5(51),7,9,11(74),13,15,17(73),19(72),20,22,25(71),26,28,31(36),32,34,39(70),40,42(69),43,45(68),46,48(67),53,55,57(66),59(65),60,62-hentriacontaene-65,66,71,72,73,74-hexol
• 化学式: C₁₀₂H₁₂₀N₂O₈
• 分子量: 1502.08
• InChiKey: OOXVNNQGXMVIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-50,51,53,54,55,56-hexahydroxy-49,52-[1,10-phenanthroline-2,9-diylbis(methyleneoxy)]calix[8]arene 、 五羰基溴化锰(I) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于电催化 CO2 还原的杯[8]芳烃基锰配合物

  摘要：

  1 简介 在自然界中，CO 2的还原是通过一氧化碳脱氢酶(CODHase)进行的。1有两个已知的活性位点：来自厌氧细菌和古细菌的 [Ni−Fe]，2和来自需氧一氧化碳营养细菌的 [Mo−Cu]。3在水作为氧源的情况下，两种酶均可逆地催化CO 转化为CO 2 。金属簇通过氢键与附近的蛋白质残基协同作用，结合、还原和质子化CO 2，​​形成CO和H 2 O作为副产物。4, 5空间受限环境和氢键供体的存在是高效 CO 2的关键特征还原，并为合成化学家开发新型CO 2还原催化剂（CO 2 RR）提供了灵感。6 将二氧化碳电化学还原为增值化学品是解决不断增加的CO 2排放和当前围绕化石燃料的能源基础设施以及向清洁燃料和可再生能源过渡的关键策略。7-13 CO 2热力学和动力学稳定；14为了实现其还原，需要催化剂来介导多个电子和质子的添加。使用过渡金属配合物作为催化剂是CO 2 RR的一种有前途的策略。15

  DOI：

  10.1002/ijch.202300083
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[8]芳烃 、 2,9-bis-(bromomethyl)-1,10-phenantroline 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以60%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-50,51,53,54,55,56-hexahydroxy-49,52-[1,10-phenanthroline-2,9-diylbis(methyleneoxy)]calix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  用杂环桥接的杯[5]-和杯[8]芳烃

  摘要：

  杯[5]芳烃(2)和杯[8]芳烃(4)与双(溴甲基)取代的杂环如吡啶和1,10-菲咯啉反应得到[1+1]缩合产物10和16-18(桥双大环）和 [2+1] 二杯芳烃 11、13 和 14，所有这些都得到了充分表征。尽管桥接单元 5 和 6 的桥接能力惊人地相似，但杯 [5] 芳烃 (2) 只能与吡啶衍生物 5 进行桥接。使用杯[8] 芳烃 (4)，1,10-菲咯啉桥接试剂 6 的产物光谱比吡啶试剂 5 更清晰。1,10-菲咯啉桥连的杯[8]芳烃 16 通过 X 射线分析表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400774

文献信息

• Conformational Effects of Regioisomeric Substitution on the Catalytic Activity of Copper/Calix[8]arene C−S Coupling
  作者：Armando Berlanga‐Vázquez、Radu A. Talmazan、Carlos A. Reyes‐Mata、Edmundo G. Percástegui、Marcos Flores‐Alamo、Maren Podewitz、Ivan Castillo

  DOI：10.1002/ejic.202200596

  日期：2023.2.17

  Calix[8]arenes are tunable macrocycles amenable for the design of nanoreactors. Functionalization of its hydroxyl rim needs to be regioselective to create a cavity suitable for reagents to interact with the metal center, otherwise the catalytic process is affected. Here we present a 1,4-hydroxy-functionalized calix[8]arene-Cu(I) complex and show how regioisomer-induced conformational effects result

  Calix[8] 芳烃是适合纳米反应器设计的可调谐大环化合物。其羟基边缘的功能化需要具有区域选择性，以创建适合试剂与金属中心相互作用的空腔，否则催化过程会受到影响。在这里，我们展示了一种 1,4-羟基功能化的杯 [8] 芳烃-Cu(I) 络合物，并展示了区域异构体诱导的构象效应如何导致与其 1,5-功能化类似物相比的催化 C−S 偶联性能不佳。