2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 33223-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2-tetralol；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-2-ol；2-methyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 33223-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD12152099
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DAFHDPGYEOOPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 三苯基甲醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)benzaldehyde 在 potassium phosphate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 一水合肼 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52 %的产率得到2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内醛酮亲核加成合成带有叔醇基序的色满

  摘要：

  已经建立了通过分子内亲核加成合成色满-3-醇衍生物的方法。通过铜催化剂和 N-杂环卡宾配体在温和条件下促进还原极性反转，醛可用作烷基碳负离子等价物。成功的关键是醛和酮之间反应活性的差异。最后，该方法还可用于构建含有叔醇的其他环状结构，包括四氢化萘、环己烷、茚满和9,10-二氢菲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02365

文献信息

• Transition-metal chloride mediated addition reaction of diorganomagnesium to easily enolizable ketones
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.009

  日期：2011.4

  is difficult to perform with Grignard reagent (RMgX) or with diorganomagnesium (R2Mg), because a deprotonation to form a magnesium enolate occurs predominantly. To avoid the prior enolization, a complex reagent of a transition-metal salt and R2Mg was examined: A combination of R2Mg with iron(II) chloride (FeCl2) or ytterbium(III) chloride (YbCl3) gave a complex reagent that can realize a nucleophilic

  用格氏试剂（RMgX）或用二有机镁（R 2 Mg）很难将烷基化为易于烯化的酮（例如β-四氢萘酮），因为主要发生去质子化反应以形成烯醇镁。为避免先期烯醇化，研究了过渡金属盐和R 2 Mg的复杂试剂：R 2 Mg与氯化铁（II）（FeCl 2）或氯化（（III）（YbCl 3）的混合物可以在烯醇化之前实现与β-四氢萘酮发生亲核反应的复杂试剂。RMGX与这些金属盐的组合是劣于R的组合2的Mg与他们以获得所述亲核试剂复杂。
• Preparation of Samarium(II) Triflate and It Mediated Grignard-type Reaction. In Situ Formation and Reaction of New Organosamarium Reagents
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Kanai

  DOI：10.1246/cl.1994.1981

  日期：1994.11

  Samarium(II) triflate was readily prepared by the reaction of samarium(III) triflate with sec-butyllithium at room temperature in THF. Its reducing ability was examined by pinacol coupling of carbonyl compounds. Sm(OTf)2 mediated Grignard-type reaction in THF-HMPA effectively; alkylation and allylation of ketones or aldehydes by simple alkyl, allyl, and benzyl halides proceeded via organosamarium intermediates

  三氟甲磺酸钐 (II) 很容易通过三氟甲磺酸钐 (III) 与仲丁基锂在室温下在 THF 中反应制备。通过羰基化合物的频哪醇偶联来检测其还原能力。Sm(OTf)2在THF-HMPA中有效介导格氏型反应；通过有机钐中间体通过简单的烷基、烯丙基和苄基卤化物对酮或醛进行烷基化和烯丙基化。
• Iron(II) Chloride-mediated Addition of Dialkylmagnesium to Carbonyl Compounds
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2008.800

  日期：2008.7.5

  Addition reactions to carbonyl compounds with a complex reagent, prepared from organomagnesium and iron(II) chloride, were examined. The reagent works as effective nucleophile to an easily enolizab...

  研究了使用由有机镁和氯化铁 (II) 制备的复杂试剂与羰基化合物的加成反应。该试剂作为有效的亲核试剂可轻松烯醇化...
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。
• CH3Li/TiCl4: A non-basic and highly selective grignard analogue
  作者：M.T. Reetz、S.H. Kyung、M. Hüllmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90582-4

  日期：1986.1

表征谱图