2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide | 36099-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide
• 英文别名: 1a-methyl-3,7b-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 36099-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YDFSNOIGCQOSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl trans-2-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, Sudin; Chaudhuri, Swadesh R. Ray; Chatterjee, Amareshwar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1429 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 66.0h， 以71%的产率得到2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 1,2-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳负离子对环氧化物的亲核开环：在非极性溶剂中新型环丙烷衍生物的形成

  摘要：

  在回流的苯下，具有不同空间要求的碳环的环氧化物2（ad）的亲核性开环提供了环丙烷衍生物4的单一立体异构体。在回流的乙醇下进行相同的反应，得到正常产物，即反式内酯6。还详细讨论了在新的环丙烷形成中观察到的机理和高立体选择性，以及环丙烷羧酸的区域特异性裂解（图4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92158-1

文献信息

• Asymmetric Epoxidation with a Photoactivated [Ru(salen)] Complex
  作者：Kenya Nakata、Tsuyoshi Takeda、Jun Mihara、Tetsuya Hamada,、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/1521-3765(20010903)7:17<3776::aid-chem3776>3.0.co;2-m

  日期：2001.9.3

  (Nitrosyl)(salen)ruthenium(II) complex 1 was found to serve as an efficient catalyst for the epoxidation of conjugated olefins under photoirradiation, with 2,6-dichloropyridine N-oxide (2) or tetramethylpyrazine N,N'-dioxide as a stoichiometric oxidant. High enantioselectivity was achieved irrespective of the substitution pattern of olefins. The choice of solvent depends on stability of the resulting epoxides: high enantioselectivity is generally observed in the reaction with ethereal solvents, but use of benzene is recommended when the resulting epoxides are acid-sensitive.
• MARSALL P. A.; PRAGER R. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 6, 1261-1271
  作者：MARSALL P. A.、 PRAGER R. H.

  DOI：——

  日期：——
• BANKS, H.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 2743-3747
  作者：BANKS, H.、ZIFFER, H.

  DOI：——

  日期：——
• CHATTERJEE, A.;BANERJEE, D.;BANERJEE, B.;MALLIK, R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 18, 2965-2974
  作者：CHATTERJEE, A.、BANERJEE, D.、BANERJEE, B.、MALLIK, R.

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA, SUDIN;RAYCHAUDHURI, SWADESH, R.;CHATTERJEE, AMARESHWAR, J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 4, 120-121
  作者：BHATTACHARYA, SUDIN、RAYCHAUDHURI, SWADESH, R.、CHATTERJEE, AMARESHWAR

  DOI：——

  日期：——