3-methyl-1-phenyl-1,2-butadiene | 21020-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1,2-butadiene
• 英文别名: (3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)benzene；(3-Methyl-1,2-butadienyl)benzene
• CAS: 21020-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GHMPNKDOKJUJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1,2-butadiene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3-methyl-1-phenyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Cyclotrimerization and Dimerization of Allenes with Alkynes
  作者：Kazuki Sakashita、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201602155

  日期：2016.6.1

  It has been established that a cationic rhodium(I)/binap complex catalyzes the cross‐cyclotrimerization of two molecules of a monosubstituted allene with one molecule of a functionalized alkyne to give 3,6‐dialkylidenecyclohex‐1‐enes. In contrast, the reactions involving di‐ or trisubstituted allenes and/or unfunctionalized alkynes afforded cross‐dimerization products, substituted dendralenes, through

  现已确定，阳离子铑（I）/联萘酚配合物催化两分子单取代的丙二烯与一分子官能化炔烃的交叉环三聚反应，得到3,6-二亚烷基亚环己基-1-烯。相反，涉及二或三取代的烯基和/或未官能化的炔烃的反应通过从相应的rhodocycles中消除β-氢，提供了交叉二聚化产物，即取代的树枝状烯。
• Allenylpalladium(II) species: possible intermediates in the tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-catalysed formation of allenes from prop-2-ynylic substrates
  作者：Cornelis J. Elsevier、Henk Kleijn、Klaas Ruitenberg、Peter Vermeer

  DOI：10.1039/c39830001529

  日期：——

  The formation of a 3-methylbuta-1,2-diphenylpalladium(II) complex (2) from the prop-2-ynylic chloride (1a) or the prop-2-ynylic acetate (1b) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), as well as its conversion into the allenes(4), is described.

  由丙-2-炔丙基氯（1a）或丙-2-炔丙基乙酸酯（1b）和四（三苯基膦）钯（0）形成3-甲基丁-2-1,2-二苯基钯（II）配合物（2）），以及其转化为allens（4）的过程进行了描述。
• Integrated Chemical Process. One-Pot Preparation of Acetylenes by Peterson-Sulfone Elimination
  作者：Akihiro Orita、Naonori Yoshioka、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1997.1023

  日期：1997.10

  Integration of silylation of α-sulfonyl carbanion, addition of the anion of the resulting α-silyl sulfone to aldehyde, Peterson elimination, and sulfone elimination leads to one-pot synthesis of acetylenes.

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。