4-chloro-5-(2,6-di-iso-propylphenoxy)phthalonitrile | 1393828-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(2,6-di-iso-propylphenoxy)phthalonitrile
• CAS: 1393828-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O
• 分子量: 338.837
• InChiKey: RJNWEBJBBRGWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(2,6-di-iso-propylphenoxy)phthalonitrile 在 喹啉 、 gallium(III) trichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,9,16,23-tetrachloro-3,10,17,24-tetra(2,6-di-isopropylphenoxy)phthalocyaninatogallium chloride
  参考文献：
  名称：

  四和八（2,6-二异丙基苯氧基）取代的酞菁：光物理化学性质的比较研究

  摘要：

  这项工作报告了新型无金属、锌、铝、镓和铟四和八（2,6-二异丙基苯氧基）取代的酞菁衍生物的合成。紫外可见和1H NMR分析证实，由于两种衍生物系列中的空间相互作用，苯氧基取代基适应的非平面构象完全阻止了共面聚集。荧光量子产率随环外围取代基数量的变化而变化，而荧光寿命没有明显的趋势。三重态量子产率对于四 2,6-二异丙基苯氧基取代的衍生物相对于它们相应的八取代物质而言显着更大。然而，三重寿命值没有总体趋势。对于几乎所有的酞菁衍生物，单线态氧以相对较好的量子产率产生。本研究探讨了通过简单的结构修饰来微调其物理化学性质的可能性。

  DOI：

  10.1142/s1088424612004495
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到4-chloro-5-(2,6-di-iso-propylphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Bulky Substituted Hemihexaphyrazines Bearing 2,6-Diisopropylphenoxy Groups

  摘要：

  通过 2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑与 4-氯-5-(2,6-二异丙基苯氧基)-或 4,5-双-(2,6-二异丙基苯氧基)邻苯二腈的交叉缩合，合成了新的取代型 [30]trithiadodecaazahexaphyrines (hemihexaphyrazines)。这些化合物通过 1H-、13C-NMR（包括 COSY、HMBC 和 HSQC 光谱）、MALDI TOF 光谱、元素分析、红外和紫外-可见吸收以及荧光技术进行表征。

  DOI：

  10.3390/molecules28155740

文献信息

• Low-Symmetry Phthalocyanines Bearing Carboxy-Groups: Synthesis, Spectroscopic and Quantum-Chemical Characterization
  作者：Dmitry A. Bunin、Nobuhle Ndebele、Alexander G. Martynov、John Mack、Yulia G. Gorbunova、Tebello Nyokong

  DOI：10.3390/molecules27020524

  日期：——

  The synthesis and characterization of A3B-type phthalocyanines, ZnPc1–4, bearing bulky 2,6-diisopropylphenoxy-groups or chlorine atoms on isoindoline units “A” and either one or two carboxylic anchors on isoindoline unit “B” are reported. A comparison of molecular modelling with the conventional time dependent—density functional theory (TD-DFT) approach and its simplified sTD-DFT approximation provides

  报道了 A3B 型酞菁 ZnPc1-4 的合成和表征，该化合物在异二氢吲哚单元“A”上带有庞大的 2,6-二异丙基苯氧基或氯原子，在异二氢吲哚单元“B”上带有一个或两个羧酸锚。分子建模与传统的时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 方法及其简化的 sTD-DFT 近似的比较进一步证明后一种方法准确地再现了光谱特性的关键趋势，从而大大节省了计算机时间对于相当大的分子。这表明它是指导合理设计用于实际应用的新型酞菁的宝贵工具。
• How big is big? Separation by conventional methods, X-ray and electronic structures of positional isomers of bis-<i>tert</i>-butylisocyano adduct of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrachloro-3(2),10(9),17(16),24(23)-tetra(2,6-di-<i>iso</i>-propylphenoxy)-phthalocyaninato iron(II) complex
  作者：Derrick R. Anderson、Pavlo V. Solntsev、Hannah M. Rhoda、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1142/s1088424616500164

  日期：2016.1

  A presence of bulky 2,6-di-iso-propylphenoxy groups in bis-tert-butylisocyano adduct of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrachloro-3(2),10(9),17(16),24(23)-tetra(2,6-di-iso-propylphenoxy)-phthalocyaninato iron(II) complex allows separation of two individual positional isomers and a mixture of the remaining two isomers using conventional chromatography. X-ray structures of “[Formula: see text]” and “[Formula: see text]” isomers were confimed by X-ray crystallography. Density functional theory (DFT) and time-dependent DFT (TDDFT) calculations of each individual positional isomer allowed insight into their electronic structures and vertical excitation energies, which were correlated with the experimental UV-vis and MCD spectra.

  在 2(3),9(10),16(17),23(24)-四氯-3(2),10(9),17(16),24(23)-四(2,6-二异丙基苯氧基)-酞菁铁(II)络合物的双叔丁基异氰基加合物中存在笨重的 2,6-二异丙基苯氧基，因此可以使用传统色谱法分离出两种独立的位置异构体和其余两种异构体的混合物。通过 X 射线晶体学，确定了"[式：见正文]"和"[式：见正文]"异构体的 X 射线结构。密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算使人们得以深入了解每种不同位置异构体的电子结构和垂直激发能量，并将其与实验紫外可见光谱和 MCD 光谱相关联。