ethyl 2,6-diisopropylphenoxyacetate | 145546-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-diisopropylphenoxyacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 145546-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• mdl: MFCD16354907
• 分子量: 264.365
• InChiKey: YYUJEEWSWJROMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-diisopropylphenoxyacetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-diisopropylphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在抗疟疾活动增强羟甲基羰基（HMC）基于等位基因的二肽模拟物，针对疟疾天冬氨酸蛋白酶的组织蛋白酶。

  摘要：

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.011
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 溴乙酸乙酯 以73 %的产率得到ethyl 2,6-diisopropylphenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  作为血清素 5-HT6 受体配体的新三嗪衍生物。

  摘要：

  由于患有阿尔茨海默病 (AD) 的人数持续上升，迫切需要新的有效药物，不仅可以减缓疾病的进展，而且可以阻止甚至阻止其发展。血清素 5-HT6 受体 (5-HT6R) 配体仍然是治疗 AD 的有前途的治疗靶点。1,3,5-三嗪衍生物作为缺少吲哚或砜基团的新型结构，已被证明是该受体的有效配体。在目前的工作中，化合物 MST4 (4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine) 的新衍生物, 设计了具有有前途的 ADMET 和体内特性的强效 5-HT6R 拮抗剂 (Ki = 11 nM)。测试了合成化合物对 5-HT6R 和其他受体（关闭）靶标（血清素 5-HT2A，5-HT7 和多巴胺 D2)。基于新的结果，选择 4-(2-tert-butylphenoxy)-6-

  DOI：

  10.3390/molecules28031108

文献信息

• Phenoxyacetic acid derivatives and plant growth regulating agents
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05235092A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  A phenoxycetic acid derivative of the formula: ##STR1## wherein R is a hydroxyl group, an alkoxy group, a group of the formula OM wherein M is an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, a transition metal ion, an ammonium ion or an organic ammonium ion, or a group of the formula NHR.sub.1 wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group, an allyloxy group or an ethoxycarboxylmethoxy group.

  一种苯氧乙酸衍生物，化学式为：##STR1## 其中，R是羟基，烷氧基，OM式的基团，其中M是碱金属离子，碱土金属离子，过渡金属离子，铵离子或有机铵离子，或者是NHR.sub.1式的基团，其中R.sub.1是氢原子，羟基，氨基，烯丙氧基或乙氧羰基甲氧基。
• US5235092A
  申请人：——

  公开号：US5235092A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Antimalarial activity enhancement in hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere-based dipeptidomimetics targeting malarial aspartic protease plasmepsin
  作者：Koushi Hidaka、Tooru Kimura、Adam J. Ruben、Tsuyoshi Uemura、Mami Kamiya、Aiko Kiso、Tetsuya Okamoto、Yumi Tsuchiya、Yoshio Hayashi、Ernesto Freire、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.011

  日期：2008.12

  improve the antimalarial activity of peptidomimetic Plm inhibitors, we attached substituents on a structure of the highly potent Plm inhibitor KNI-10006. Among the derivatives, we identified alkylamino compounds such as 44 (KNI-10283) and 47 (KNI-10538) with more than 15-fold enhanced antimalarial activity, to the sub-micromolar level, maintaining their potent Plm II inhibitory activity and low cytotoxicity

  纤溶酶（Plm）是新型抗疟药的潜在靶标，但是大多数报道的Plm抑制剂具有相对较低的抗疟活性。我们合成了一系列的二肽型HIV蛋白酶抑制剂，其中含有一个别苯基去甲他汀-二甲基硫代脯氨酸支架，以表现出对Plm II的有效抑制活性。在感染的红细胞分析中，它们对恶性疟原虫的活性与针对靶酶的活性有很大不同。为了提高拟肽Plm抑制剂的抗疟疾活性，我们在高效Plm抑制剂KNI-10006的结构上连接了取代基。在这些衍生物中，我们确定了烷基氨基化合物，例如44（KNI-10283）和47（KNI-10538），其抗疟活性提高了15倍以上，达到亚微摩尔水平，保持其强大的Plm II抑制活性和低细胞毒性。这些结果表明，特定碱性基团上的辅助取代基有助于将抑制剂递送至靶标Plm。
• New Triazine Derivatives as Serotonin 5-HT6 Receptor Ligands
  作者：Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Grzegorz Satała、Paulina Chałupnik、Ewa Żesławska、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Monika Tarasek、Gniewomir Latacz、Wojciech Nitek、Ewa Szymańska、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.3390/molecules28031108

  日期：——

  hylphenoxy)methyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine), the potent 5-HT6R antagonist (Ki = 11 nM) with promising ADMET and in vivo properties, were designed. The synthesized compounds were tested for their affinity towards 5-HT6R and other receptor (off)targets (serotonin 5-HT2A, 5-HT7 and dopamine D2). Based on the new results, 4-(2-tert-butylphenoxy)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine

  由于患有阿尔茨海默病 (AD) 的人数持续上升，迫切需要新的有效药物，不仅可以减缓疾病的进展，而且可以阻止甚至阻止其发展。血清素 5-HT6 受体 (5-HT6R) 配体仍然是治疗 AD 的有前途的治疗靶点。1,3,5-三嗪衍生物作为缺少吲哚或砜基团的新型结构，已被证明是该受体的有效配体。在目前的工作中，化合物 MST4 (4-((2-isopropyl-5-methylphenoxy)methyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine) 的新衍生物, 设计了具有有前途的 ADMET 和体内特性的强效 5-HT6R 拮抗剂 (Ki = 11 nM)。测试了合成化合物对 5-HT6R 和其他受体（关闭）靶标（血清素 5-HT2A，5-HT7 和多巴胺 D2)。基于新的结果，选择 4-(2-tert-butylphenoxy)-6-