2-(2,3-Dimethoxystyryl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[5,4-b]azepine | 185253-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-Dimethoxystyryl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[5,4-b]azepine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,3-dimethoxyphenyl)ethenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-b]azepine
• CAS: 185253-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: PFGSHLUUDKSOKG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 2-(2,3-Dimethoxystyryl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[5,4-b]azepine 在 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到2-[(E)-2-(2,3-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-4-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[5,4-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  抗氧化氨基噻唑衍生物的体内生物活性。

  摘要：

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2070
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基己内酰胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 9.33h， 生成 2-(2,3-Dimethoxystyryl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[5,4-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  抗氧化氨基噻唑衍生物的体内生物活性。

  摘要：

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2070

文献信息

• Thiazolo[5,4-b]azepine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0351856A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  New thiazolo [5,4-b]azepine compounds represented by ,wherein R¹ is a hydrogen atom, an aliphatic group which may be substituted, a carboxylic acyl group which may be substituted or a sulfonic acyl group which may be substituted; R² is a hydrogen atom, an aromatic group which may be substituted or an aliphatic group which may be substituted, which are capable of e.g., inhibiting lipoperoxide formation.

  新的噻唑并[5,4-b]氮杂卓化合物，其代表如下 其中 R¹ 是氢原子、可被取代的脂肪族基团、可被取代的羧酸酰基或可被取代的磺酸酰基；R² 是氢原子、可被取代的芳香族基团或可被取代的脂肪族基团。
• US4956360A
  申请人：——

  公开号：US4956360A

  公开（公告）日：1990-09-11
• US5118806A
  申请人：——

  公开号：US5118806A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5300639A
  申请人：——

  公开号：US5300639A

  公开（公告）日：1994-04-05
• In vivo Biological Activity of Antioxidative Aminothiazole Derivatives.
  作者：Osamu UCHIKAWA、Kohji FUKATSU、Masahiro SUNO、Tetsuya AONO、Takayuki DOI

  DOI：10.1248/cpb.44.2070

  日期：——

  using simple methods. Condensed 4-aminothiazoles were prepared by the reaction of alpha-bromolactams with thioamides in ethanol and 5-aminothiazole derivatives were obtained by the treatment of 3-(acylamino)lactams with a thiating agent such as phosphorous pentasulfide and Lawesson's reagent in pyridine. In vitro assay of the condensed 5-aminothiazole derivatives showed them to be potent inhibitors

  为了开发具有治疗用途的新型抗氧化剂，使用简单的方法合成了一系列新的4-和5-氨基噻唑缩合衍生物。缩合的4-氨基噻唑是通过α-溴内酰胺与硫酰胺在乙醇中的反应制得的，而5-氨基噻唑衍生物是通过用硫代试剂如五硫化二磷和Lawesson试剂在吡啶中处理3-（酰基氨基）内酰胺得到的。缩合的5-氨基噻唑衍生物的体外测定表明它们是脂质过氧化的有效抑制剂。为了在体内系统中评估这些化合物，我们设计了一种简单且可重现的方法，其中通过数值表达脊髓注射FeCl2诱导的特征行为的抑制。具有强体外活性的化合物保护中枢神经系统形成由铁依赖性脂质过氧化作用引起的损伤。结果表明，在这项研究中开发的体内测定法应可用作抗氧化剂的筛选方法，并且缩合的5-氨基噻唑衍生物是治疗中枢神经系统创伤和缺血性损伤的有希望的候选者。