(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(3-bromopropoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 1313813-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(3-bromopropoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 1313813-81-8
• 化学式: C₃₀H₅₁BrO
• 分子量: 507.638
• InChiKey: AHEOGDNAZVAPHL-OCBUSCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(3-bromopropoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 二氧化硫脲 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-3-(3-(methylsulfonyl)propoxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫替代物控制进行一般砜的构建

  摘要：

  描述了一种高效的一步法合成烷基-烷基和芳基-烷基砜以及卤化物，二氧化硫替代物和磷酸酯的简便组合物。当使用二氧化硫脲作为还原性二氧化硫替代物时，在无过渡金属的条件下获得了烷基-烷基砜。通过改变二氧化硫代用品对连二亚硫酸钠的掩膜，可以以极低的催化负载量（0.2摩尔％）获得芳基烷基砜。使用磷酸酯作为稳定且容易获得的烷基源。值得注意的是，该协议已应用于天然产物和生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/c9gc03841h
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(3-bromopropoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cholesterol-based cationic lipids with trimethylamine head and the effect of spacer structures on transfection efficiency

  摘要：

  Five cholesterol-based cationic lipids were newly synthesized based on cholest-5-en-3 beta-oxyethane-N,N,N-trimethylammonium bromide (Chol-ETA) structure where the cholesterol backbone is linked to cationic head via various lengths of ether-linked carbon spacer. The transfection efficiency of these compounds was increased in order of three (Chol-PRO) < four (Chol-BTA) < two (Chol-ETA) methylene unit in their spacer, and was decreased by an addition of isomethyl group to Chol-PRO spacer. In case of the presence of multiple bonds in the spacer, it required the more cationic lipids in liposome formulation than single bond in the spacer to present similar transfection efficiency. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.071

文献信息

• Sodium Dithionite‐Mediated Decarboxylative Sulfonylation: Facile Access to Tertiary Sulfones
  作者：Yaping Li、Shihao Chen、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.202001589

  日期：2020.6.2

  A straightforward multicomponent decarboxylative cross coupling of redox-active esters (N-hydroxyphthalimide ester), sodium dithionite, and electrophiles was established to construct sterically bulky sulfones. The inorganic salt sodium dithionite not only served as the sulfur dioxide source, but also acted as an efficient radical initiator for the decarboxylation. Notably, diverse naturally abundant

  建立了氧化还原活性酯（N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯），连二亚硫酸钠和亲电试剂的直接多组分脱羧交叉偶联，以构建体积庞大的砜。无机盐连二亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且还用作脱羧的有效自由基引发剂。值得注意的是，具有多种杂原子和敏感官能团的各种天然丰富的羧酸和人工制备的含羧基药物成功地进行了这种脱羧磺酰化反应，从而提供了体积庞大的叔砜。机理研究进一步表明，脱羧是决定速率的步骤，是在连二亚硫酸钠的帮助下通过单电子转移（SET）过程发生的。
• 一种大位阻烷基-烷基砜类化合物及其合成方 法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111377838B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明属于有机化合物合成及应用技术领域，公开了一种如式(4)所示的大位阻烷基‑烷基砜类化合物及其合成方法，以羧酸衍生的氧化还原酯、还原性二氧化硫源以及烷基亲电试剂为原料，三组分一锅法得到一系列大位阻的烷基‑烷基砜类化合物。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；官能团耐受性强；该反应中还原性二氧化硫源的使用避免了额外当量金属还原试剂的加入，经济实用，避免了对环境的废金属污染。本发明还公开了所述烷基‑烷基砜类化合物在制备药物、农药、有机光电材料等中的应用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。