3-(methylsulfonyl)thiophene | 38695-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)thiophene
• 英文别名: 3-methylsulfonylthiophene
• CAS: 38695-58-8
• 化学式: C₅H₆O₂S₂
• mdl: MFCD00174591
• 分子量: 162.233
• InChiKey: PWBIAEVWEMNPLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  321.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)thiophene 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-methanesulfonyl-2-nitro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Hurtel, Patrice; Decroix, Bernard; Morel, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 725 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基噻吩 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到3-(methylsulfonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Hurtel, Patrice; Decroix, Bernard; Morel, Jean, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 725 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of aliphatic sulfones by Mg mediated coupling reactions of sulfonyl chlorides and aliphatic halides
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Quan-Zhou Li、Zhengyin Du、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c7ob00251c

  日期：——

  Sulfonyl chlorides were reduced to anhydrous sulfinate salts with magnesium under sonication. These sulfinates were alkylated to sulfones with alkyl chlorides in the presence of catalytic sodium iodide under sonication. A variety of aliphatic sulfones was efficiently prepared by this one-pot two-step procedure.

  在超声处理下，磺酰氯与镁还原为无水亚磺酸盐。在催化的碘化钠存在下，在超声处理下，用烷基氯将这些亚磺酸盐烷基化为砜。通过这一一锅两步程序，可以有效地制备各种脂肪族砜。
• General sulfone construction <i>via</i> sulfur dioxide surrogate control
  作者：Shihao Chen、Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c9gc03841h

  日期：——

  sulfones with a facile combination of halides, sulfur dioxide surrogates and phosphate esters is described. When thiourea dioxide was employed as a reductive sulfur dioxide surrogate, alkyl–alkyl sulfones were obtained under transition metal free conditions. Aryl–alkyl sulfones were obtained with an extremely low catalytic loading (0.2 mol%) via altering the mask of sulfur dioxide surrogates to sodium

  描述了一种高效的一步法合成烷基-烷基和芳基-烷基砜以及卤化物，二氧化硫替代物和磷酸酯的简便组合物。当使用二氧化硫脲作为还原性二氧化硫替代物时，在无过渡金属的条件下获得了烷基-烷基砜。通过改变二氧化硫代用品对连二亚硫酸钠的掩膜，可以以极低的催化负载量（0.2摩尔％）获得芳基烷基砜。使用磷酸酯作为稳定且容易获得的烷基源。值得注意的是，该协议已应用于天然产物和生物活性分子的后期修饰。
• A mild and efficient new synthesis of aryl sulfones from boronic acids and sulfinic acid salts
  作者：Christian Beaulieu、Daniel Guay、Zhaoyin Wang、David A. Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.127

  日期：2004.4

  A new efficient and mild preparation of sulfones from boronic acids and sulfinic acid salts is reported. The cross-coupling reaction mediated by cupric acetate gives access to a variety of sulfones in excellent yield.

  据报道，一种新的由硼酸和亚磺酸盐有效，温和地制备砜的方法。由乙酸铜介导的交叉偶联反应以优异的产率获得了多种砜。
• One-Step Synthesis of Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxide Derivatives
  作者：Claudia Fattuoni、Michele Usai、M. Cabiddu、Enzo Cadoni、Stefania De Montis、Salvatore Cabiddu

  DOI：10.1055/s-2007-983716

  日期：2007.6

  A rapid, one-step synthesis of thieno[3,2- B]thiophene 1,1-dioxide derivatives using direct bimetalation of 3-(methylsulfonyl)thiophene and ring closure with esters is described. Two iterative, one-pot monometalations of the same substrate allowed bifunctionalization with either equal or different groups, after electrophilic quenching.

  描述了使用 3-(甲基磺酰基)噻吩的直接双金属化和酯环闭合的噻吩并[3,2-B]噻吩 1,1-二氧化物衍生物的快速、一步合成。在亲电猝灭后，相同底物的两次迭代、一锅单金属化允许具有相同或不同基团的双功能化。
• Aryl Methyl Sulfone Construction from Eco‐Friendly Inorganic Sulfur Dioxide and Methyl Reagents
  作者：Ming Wang、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cssc.201802919

  日期：2019.7.5

  for the construction of significant functional methyl sulfones, in which introduction of sulfur dioxide at the last stage was successfully achieved in one step. Inorganic sodium metabisulfite was used as an eco‐friendly sulfur dioxide source. Green dimethyl carbonate was employed as methyl reagent in this transformation. Diverse functional methyl sulfones were obtained from various readily available

  开发了硼酸，偏亚硫酸氢钠和碳酸二甲酯的三组分交叉偶联方案，用于构建重要的功能性甲基砜，其中一步成功地实现了最后阶段引入二氧化硫。无机焦亚硫酸钠被用作生态友好的二氧化硫源。在该转化中，将绿色碳酸二甲酯用作甲基试剂。从各种容易获得的硼酸中获得了各种功能的甲基砜。值得注意的是，通过该策略可以有效地确定药物的最后阶段修饰和Firocoxib的合成。