tris[2-(perfluorohexyl)ethyl](2'-furyl)tin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tris[2-(perfluorohexyl)ethyl](2'-furyl)tin
• 英文别名: tris (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)(2'-furyl)tin
• 化学式: C₂₈H₁₅F₃₉OSn
• 分子量: 1227.07
• InChiKey: CTNATMWTMKXOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.32
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 tris[2-(perfluorohexyl)ethyl](2'-furyl)tin 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到3-(3-Nitro-phenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Rapid Fluorous Stille Coupling Reactions Conducted under Microwave Irradiation

  摘要：

  Palladium-catalyzed fluorous Stille cross-coupling reactions with organic halides or triflates require only 90-120 s for completion when conducted under microwave irradiation. Comparable thermal reactions require about 1 day. Fourteen different coupling products were synthesized and isolated in good yields after three-phase extraction (FC-84, dichloromethane, water) and chromatography. The examples extend the scope of the fluorous Stille coupling with respect to both the tin and halide/triflate components. Applications in parallel synthesis are suggested.

  DOI：

  10.1021/jo970362y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stille Couplings with Fluorous Tin Reactants
  作者：Masahide Hoshino、Peter Degenkolb、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo9709413

  日期：1997.11.1

  A new class of "fluorous" aryl tin reactants was investigated for use in the Stille coupling. Fluorous compounds partition into a fluorocarbon (fluorous) phase in a fluorous/organic extraction. The coupling of tris[(perfluorohexyl)ethyl]phenyl tin [(C(6)F(13)CH(2)CH(2))(3)SnPh] with bromobenzene occurs smoothly in DMF/THF (1/1) at 80 degrees C in the presence of a catalytic amount of PdCl(2)(PPh(3))(2)

  研究了一种新型的“氟”芳基锡反应物，用于斯蒂勒偶联。在氟/有机萃取中，含氟化合物分配为氟碳（氟）相。三[（全氟己基）乙基]苯基锡[（（C（6）F（13）CH（2）CH（2））（3）SnPh]与溴苯的偶联在DMF / THF（1/1）中于80摄氏度，催化量的PdCl（2）（PPh（3））（2）和3当量的LiCl存在。在CH（2）Cl（2）和FC-72（全氟己烷的混合物）之间分配，可从有机相中以90％的收率得到联苯，从氟相中以> 90％的收率得到三[（全氟己基）乙基]锡氯化物。使氯化锡与苯基溴化镁反应以再生起始锡反应物。描述了优化反应条件的研究，并以20个偶联反应说明了该方法的范围。氯化锂的有益作用是该反应的不寻常特征，但它也促进某些氟代烷基偶联产物的形成。这些可以通过添加CuI来抑制。该论文描述了如何使锡反应物变成氟的典型例子。该方法在小规模和大规模合成以及自动化合成中应该是有利的。
• Stille Couplings with Fluorous Tin Reactants:  Attractive Features for Preparative Organic Synthesis and Liquid-Phase Combinatorial Synthesis
  作者：Dennis P. Curran、Masahide Hoshino

  DOI：10.1021/jo961309x

  日期：1996.1.1