(2S)-1-benzyloxy-2-butanol | 117039-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyloxy-2-butanol
• 英文别名: (2S)-1-benzyloxybutan-2-ol；(S)-1-(benzyloxy)butan-2-ol；(2S)-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 117039-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZBNXMTHJYVSJGZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-2-butanol 在 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-[2-2H]benzyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  重新设计酰基辅酶A脱氢酶的活性位点：支持一碱基机制的新证据。

  摘要：

  酰基辅酶A脱氢酶是一族相关的酶，它们具有高度的结构同源性和共同的催化机制，其中涉及通过活性位点谷氨酸残基从底物中提取α-质子。几项研究表明，催化谷氨酸的位置在大多数这些脱氢酶（E2位点）中均是保守的，但在另外两个家族成员（E1位点）中却处于不同的位置。使用位点特异性体外诱变，已经构建了双突变大鼠短链酰基辅酶A脱氢酶（rSCAD），其中催化谷氨酸从E2移至E1位点（Glu368Gly / Gly247Glu）。该突变酶具有催化活性，但与底物酶相比，利用底物的效率较低（K（m）= 0.6和2.0 microM，Vmax = 2.8和0。天然和突变酶分别为3 s-1）。在这项研究中，我们表明野生型和突变型rSCAD都表现出相同的催化立体化学偏好-从底物上提取α-HR，然后将β-HR转移到FAD辅酶上。这些结果，加上天然和双重突变SCAD的分子模型，表明E1和E2位点的催化碱基在拓扑上相似且具有催

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00159-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(2S)-1-benzyloxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• [EN] NOVEL 6-ARYLAMINO PYRIDONE CARBOXAMIDE AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX 6-ARYLAMINOPYRIDONECARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012059041A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention provides novel substituted 6-arylamino pyridone carboxamides represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, poly- morph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由式I表示的新型取代6-芳基氨基吡啶酮甲酰胺，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• 1',2'-seco-Dideoxynucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Elie Abushanab、Mallela S. P. Sarma

  DOI：10.1021/jm00121a016

  日期：1989.1

  1',2'-seco-2',3'-Dideoxycytidine (12), -guanosine (14), -adenosine (16), and -inosine (18) were prepared from (R)-benzylglycidol as potential anti-HIV agents. When compared to ddAdo in protecting ATH8 cells, they were found to be inactive.

  由（R）-苄基缩水甘油制备1'，2'-seco-2'，3'-二脱氧胞苷（12），-鸟苷（14），-腺苷（16）和-肌苷（18）作为潜在的抗HIV抗体代理商。当与ddAdo相比在保护ATH8细胞方面被发现是无活性的。
• Total Synthesis of Crambescidin 359
  作者：Kazuo Nagasawa、Angelina Georgieva、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata、Tetsuya Kita、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol0168263

  日期：2002.1.1

  [structure: see text] Crambescidin 359 (4), which is the "vessel part" of the pentacyclic guanidine alkaloid ptilomycalin A (1), was synthesized for the first time based upon successive 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This synthesis established the absolute stereochemistry of 4.

  [结构：见正文]基于连续的1,3-偶极环加成反应，首次合成了Crambescidin 359（4），它是五环胍生物碱枯草菌素A（1）的“血管部分”。该合成建立了4的绝对立体化学。
• Antifungal macrolides and their synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05948770A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  There are disclosed novel antifungal macrolides of the formula ##STR1## compositions containing said compounds, methods of using said compounds and a method for synthesizing the compounds.

  公开了一种新的抗真菌大环内酯化合物，其化学式为##STR1##，包含该化合物的组合物，使用该化合物的方法以及合成该化合物的方法。