N-(三甲基硅基)脲 | 5663-03-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-(三甲基硅基)脲
• 中文别名: N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]脲
• 英文名称: [N-(trimethylsilyl)methyl]urea
• 英文别名: N-(trimethylsilylmethyl)urea；1-(trimethylsilylmethyl)urea；[(trimethylsilyl)methyl]urea；N-(Trimethylsilylmethyl)-harnstoff；Trimethylsilylmethyl-harnstoff；((Trimethylsilyl)methyl)urea；trimethylsilylmethylurea
• CAS: 5663-03-6
• 化学式: C₅H₁₄N₂OSi
• mdl: MFCD00011693
• 分子量: 146.264
• InChiKey: HWXJDLBJPSCNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)脲 在 亚硝酸 作用下， 生成 1-亚硝基-1-(三甲基硅烷基甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyldiazomethane and trimethylsilylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01006a055
• 作为产物：
  描述：

  N-Trimethylsilylmethyl-N'.N'-diphenyl-harnstoff 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-(三甲基硅基)脲
  参考文献：
  名称：

  Kozyukov,V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1133 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transamidation of Primary Amides with Amines Using Hydroxylamine Hydrochloride as an Inorganic Catalyst
  作者：C. Liana Allen、Benjamin N. Atkinson、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.201107348

  日期：2012.2.6

  Metal‐free catalysis: A method for the transamidation of primary amides with primary or secondary amines provides access to secondary and tertiary amides, by utilizing catalytic quantities of hydroxylamine hydrochloride to activate the chemically robust primary amide group (see scheme). A mechanism of primary amide activation through a hydrogen‐bonding complex is proposed.

  无金属催化：一种伯胺与伯胺或仲胺进行氨基转移的方法，可利用催化量的盐酸羟胺活化化学上强健的伯酰胺基团（参见方案），从而获得仲酰胺和叔酰胺。提出了通过氢键络合物活化伯酰胺的机理。
• Trimethylsilyl-substituted diazoalkanes
  作者：Dietmar Seyferth、Horst Menzel、Alan W. Dow、Thomas C. Flood

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82916-2

  日期：1972.11

  to activated olefins were not very stable, and only the adduct with acrylonitrile was isolated as a pure material Trimethylsilyldiazomethane undergoes Me3SiCH transfer to olefins, giving trimethylsilyl-substituted cyclopropanes, in the presence of CuCI in benzene, but other products are formed as well. Thus such a reaction with cyciohexenegave anti-7-trimethylsilylnorcarane (65%), syn-7-trimethylsilylnorcarane

  通过KOH水溶液对亚硝基-N-（三甲基甲硅烷基甲基）脲的作用来制备三甲基甲硅烷基重氮甲烷。讨论了可以通过气相色谱分离的这种稳定的黄绿色液体的光谱性质。其用乙酸反应，得到预期的CH 3 CO 2 CH 2森达3除了SiC裂解产物，CH 3 CO 2 CH 3和CH 3 CO 2森达3。Me 3 SiCHN 2的1,3-偶极加成产物活化的烯烃不是很稳定，只有与丙烯腈的加合物被分离出来，因为纯物质三甲基甲硅烷基重氮甲烷经过Me 3 SiCH转移到烯烃上，在苯中存在CuCl的情况下得到三甲基甲硅烷基取代的环丙烷，但也形成了其他产物。因此，这种与环己烯的反应产生了抗-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（65％），顺-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（7％），顺式和反式-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯（分别为9％和13％），还有一个身份不明的Me 3 SiCH三聚体（2.3％）。
• New methods and reagents in organic synthesis. 17. Trimethylsilyldiazomethane(TMSCHN2) as a stable and safe substitute for hazardous diazomethane. Its application to the arndt-eistert synthesis.
  作者：TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.3249

  日期：——

  Although diazomethane is used in the Arndt-Eistert synthesis, it is both highly toxic and also explosive, and hence should be very carefully handled. In place of this hazardous diazomethane, stable and safe trimethylsilyldiazomethane (TMSCHN2) was found to be very useful for the Arndt-Eistert synthesis. TMSCHN2 was easily acylated with a carboxylic acid chloride in tetrahydrofuran-acetonitrile, and thermal treatment of the acylated product in benzyl alcohol and 2, 4, 6-trimethylpyridine smoothly gave the benzyl ester of a homologated acid. Nucleophiles other than benzyl alcohol could also be used. TMSCHN2 may also be able to replace diazomethane in other areas of chemistry.

  尽管偶氮甲烷在阿恩特-艾斯特合成中使用，但它具有高毒性和爆炸性，因此应该非常小心地处理。为了替代这种危险的偶氮甲烷，稳定且安全的三甲基硅烷偶氮甲烷（TMSCHN₂）被发现对于阿恩特-艾斯特合成非常有用。TMSCHN₂可以在四氢呋喃-乙腈中与卤代羧酸酰氯轻松进行酰化，酰化产物在苄醇和2,4,6-三甲基吡啶中的热处理顺利得到了一种同 homologated acid 的苄酯。除了苄醇之外，其他亲核试剂也可以使用。TMSCHN₂可能还能够替代偶氮甲烷在其他化学领域的应用。
• Catalytic Amide-Mediated Methyl Transfer from Silanes to Alkenes in Fujiwara–Moritani Oxidative Coupling
  作者：Waqar Rauf、John M. Brown

  DOI：10.1002/anie.200800815

  日期：2008.5.19
• AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3249-3255
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——