ethyl 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 369.215
• InChiKey: UQXIBGWXHONXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻二醇的 Biginelli 反应：一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-One 衍生物的新途径

  摘要：

  背景：3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one 衍生物是一类重要的氮杂环。这些化合物具有广泛的生物活性，即抗菌、抗真菌和抗糖尿病。尽管文献中有许多合成方法可用于合成这些分子，但其中许多方法都有其自身的局限性，例如使用过量的昂贵催化剂和收率低。方法： 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成是通过1,2-二醇、乙酰乙酸乙酯和尿素在四乙酸铅存在下，在无水乙醇中回流条件下反应合成的。结果： 在乙醇溶剂中回流 2-3.5 小时，以良好的收率 (82-95) 合成了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。这些化合物的结构分配是根据元素分析和光谱数据进行的。结论：该协议是现有的 Biginelli 化合物合成程序的替代方案。本方法减少了全合成中的步骤数。© 2017 年边沁科学出版社。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170310123511

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET METHODES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2005037799A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases are disclosed.

  用于治疗细胞增殖性疾病的化合物已被披露。
• p-Sulfonic acid calixarenes as efficient and reusable organocatalysts for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/-thiones
  作者：Daniel L. da Silva、Sergio A. Fernandes、Adão A. Sabino、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.175

  日期：2011.11

  A new and efficient methodology is proposed for obtaining 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/-thiones through Biginelli reactions. It is based on the use of less than the stoichiometric amount of p-sulfonic acid calixarenes as organocatalysts. A number of aromatic aldehydes as well as urea or thiourea can be employed for successfully synthesizing the corresponding Biginelli adducts. The described methodology

  提出了一种通过Biginelli反应获得3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的高效方法。这是基于使用少于化学计量的对磺酸杯芳烃作为有机催化剂。许多芳族醛以及脲或硫脲可用于成功合成相应的Biginelli加合物。所描述的方法没有含金属的催化剂，因此对于安全生产3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-具有药理学意义的一个/硫酮。此外，催化剂在反应中连续使用后，其效率不会受到损害。这是有关杯芳烃作为催化剂在多组分Biginelli反应中的应用的第一份报告。
• Compounds, compositions, and methods
  申请人：Ramchandani Shyamlal

  公开号：US20050282838A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases are disclosed.

  本研究公开了可用于治疗细胞增殖性疾病的化合物。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP1675834A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• EP1675834A4
  申请人：——

  公开号：EP1675834A4

  公开（公告）日：2008-08-27