3-cyclopentenylmethyl chloride | 88710-86-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-cyclopentenylmethyl chloride
• 英文别名: 4-(chloromethyl)cyclopent-1-ene；4-chloromethylcyclopent-1-enyl；cyclopent-3-enylmethylchloride；chloromethyl-3-cyclopentene；4-(chloromethyl)cyclopentene
• CAS: 88710-86-5
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: JNBKQKNOOHWMGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 20.25 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentenylmethyl chloride 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 magnesium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2,2-dimethyl-2-silabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的制备、表征和立体化学

  摘要：

  由相应的 3-环戊烯基-甲基氢硅烷制备了一类在桥上含有单个硅原子的新型双环化合物，即 2-外-和内-取代的 2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷。由氯铂酸催化的分子内氢化硅烷化，其结构由 1H 和 13C NMR 光谱明确指定。在氯硅烷与苯基锂和苯基溴化镁在乙醚中的苯基化反应中发现了从转化到保留的剧烈交叉。已经观察到在相转移催化剂的存在下，由苯基（溴二氯甲基）汞或氯仿和氢氧化钠生成的二氯卡宾的区域选择性和立体选择性插入到 2-硅烷基冰片烷的 C(6)-H(exo) 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2784
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-cyclopentenylmethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的制备、表征和立体化学

  摘要：

  由相应的 3-环戊烯基-甲基氢硅烷制备了一类在桥上含有单个硅原子的新型双环化合物，即 2-外-和内-取代的 2-甲基-2-硅杂双环[2.2.1]庚烷。由氯铂酸催化的分子内氢化硅烷化，其结构由 1H 和 13C NMR 光谱明确指定。在氯硅烷与苯基锂和苯基溴化镁在乙醚中的苯基化反应中发现了从转化到保留的剧烈交叉。已经观察到在相转移催化剂的存在下，由苯基（溴二氯甲基）汞或氯仿和氢氧化钠生成的二氯卡宾的区域选择性和立体选择性插入到 2-硅烷基冰片烷的 C(6)-H(exo) 键中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2784

文献信息

• 有机硅烷化合物、聚烯烃树脂及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111138470B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明涉及烯烃聚合领域，公开了一种有机硅烷化合物、聚烯烃树脂及其制备方法和应用。本发明的有机硅烷化合物的通式为R1R2R3SiX，其中，R1和R2为碳原子数为2‑20的直链、支链或异构化的烯烃基且末端为降冰片烯基团、环烯烃基团或双环戊二烯基团，R3为碳原子数为1‑20的直链、支链或异构化的烷烃基团，X为卤素。该有机硅烷化合物可以用于合成烯烃聚合物，一方面可以提高熔体强度，改善聚合物的熔体加工性能；另一方面可以将反应性基团(双键等)引入到烯烃聚合物分子链上，获得反应性功能烯烃聚合物。
• Rhodium-Catalyzed Desymmetrization by Hydroformylation of Cyclopentenes: Synthesis of Chiral Carbocyclic Nucleosides
  作者：Cai You、Biao Wei、Xiuxiu Li、Yusheng Yang、Yue Liu、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601478

  日期：2016.5.23

  Excellent enantioselectivities (up to 97 % ee) and diastereoselectivities (up to >99:1 d.r.) have been achieved in the desymmetrization of cyclopentenes by catalytic hydroformylation. This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cyclopentane carboxaldehydes. The key intermediate, (1S,3S)‐(3‐hydroxymethyl)cyclopentanol, for the synthesis of carbocyclic‐ddA was obtained

  在通过催化加氢甲酰化进行环戊烯的不对称化反应中，已实现了出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 99：1 dr）。这种新颖的方法为手性环戊烷羧酸醛的合成提供了一种有效而简洁的方法。通过三个步骤获得了用于合成碳环-ddA的关键中间体（1 S，3 S）-（3-羟甲基）环戊醇。
• Bis-alkene Complexes of Stannylium and Germylium Ions
  作者：Yu Yang、Robin Panisch、Michael Bolte、Thomas Müller

  DOI：10.1021/om800432x

  日期：2008.10.13

  Bis-alkene complexes of triorgano-substituted cations of stannylium and germylium ions were synthesized by alkyl fragmentation reactions and were characterized by NMR spectroscopy and for the tin compound also by X-ray structure analysis of the corresponding perfluorinated tetraarylborate. According to experimental results and quantum mechanical computations, the central group 14 element adopts in these pentacoordinated cations a distorted trigonal-bipyramidal coordination geometry with the two C=C double bonds occupying the apical positions. This geometrical arrangement places seven carbon atoms at a distance less than the sum of the van der Waals radii around the central atom. Quantum mechanical computations at the MP2/6-311G(d,p) (C,H) SDI) (Sn, Ge, Si) level reveal substantial interaction energies between the group 14 element and the C=C double bond and electron density distributions that are typical for noncovalent pi-donor interactions.
• Carbon-13 NMR spectra of carbonium ions in the solid state: The 2-norbornyl cation
  作者：Costantino S. Yannoni、Volker Macho、Philip C. Myhre

  DOI：10.1021/ja00367a068

  日期：1982.2
• HOSOMI, AKIRA;MIKAMI, MASASHI;SAKURAI, HIDEKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2784-2794
  作者：HOSOMI, AKIRA、MIKAMI, MASASHI、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——