ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2- oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFN₂O₃
• 分子量: 312.728
• InChiKey: XAONKDYXLOUXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-6-((4-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel aminothiazoximone-corbelled ethoxycarbonylpyrimidones with antibiofilm activity to conquer Gram-negative bacteria through potential multitargeting effects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116219
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑共轭嘧啶酮新骨架作为独特有效抗菌剂的新发现

  摘要：

  以尿素、4-氯乙酰乙酸乙酯和多种醛为原料，通过亲核取代和Biginelli反应，开发了一类具有独特嘧啶酮苯并咪唑骨架的新型潜在抗菌剂。部分靶分子表现出较强的抗菌活性，尤其是嘧啶酮苯并咪唑杂合体9e对粪肠球菌和铜绿假单胞菌的生长抑制作用最强，MIC值低于诺氟沙星1 μg/mL。此外，化合物9e对人红细胞表现出很强的抗生物膜能力、低耐药性和优异的生物安全性。进一步的研究表明，化合物9e可能会破坏膜的完整性并导致蛋白质和核酸等细胞成分的泄漏。同时，化合物9e可以降低乳酸脱氢酶活性，阻断细胞代谢，并与DNA发生嵌入相互作用。ADMET 分析预测分子9e具有良好的药代动力学特性和良好的生物利用度特征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200326

文献信息

• Substitutional effects on the reactivity and thermal stability of dihydropyrimidinones
  作者：Rasheed A. Adigun、Frederick P. Malan、Mohammed O. Balogun、Natasha October

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129193

  日期：2021.1

  the various substituents on the DHPM ring were investigated. The compounds were structurally characterized using single-crystal X-ray diffractometry, 1H, 13C, COSY, HSQC and HMBC NMR techniques, FT-IR and High Resolution Mass Spectrometry (HRMS). N1 methylation of the DHPM was found to increase the thermal stability of the series of DHPMs investigated, which is an added advantage in thermal reactions

  摘要 二氢嘧啶酮 (DHPM) 的优势之一是可以通过改变起始反应材料从三组分反应中合成来实现分子多样性。取代官能团的差异可能导致类似物之间的反应性和热稳定性不同。在这项研究中，合成了两种不同类别的 DHPM，并研究了各种取代基对 DHPM 环的影响。使用单晶 X 射线衍射、1H、13C、COSY、HSQC 和 HMBC NMR 技术、FT-IR 和高分辨率质谱 (HRMS) 对化合物进行结构表征。发现 DHPM 的 N1 甲基化增加了所研究的一系列 DHPM 的热稳定性，这是热反应中的一个额外优势。还发现 DHPM 5 位酯基的烷基取代基的性质影响了 DHPM 官能化过程中亲核取代反应的容易程度。补充 DFT 研究有助于理解上述结果以及比较一系列化合物的总体稳定性。
• A New Discovery towards Novel Skeleton of <scp>Benzimidazole‐Conjugated</scp> Pyrimidinones as Unique Effective Antibacterial Agents
  作者：Xi Yang、Rasheed Syed、Bo Fang、Cheng‐He Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202200326

  日期：2022.11.15

  A class of new potential antibacterial agents with distinctive pyrimidinone benzimidazole skeleton was developed through nucleophilic substitution and Biginelli reaction starting from urea, ethyl 4-chloroacetoacetate and various aldehydes. Some target molecules exhibited strong antibacterial activities, especially pyrimidinone benzimidazole hybrid 9e possessed the strongest inhibitory effects on the

  以尿素、4-氯乙酰乙酸乙酯和多种醛为原料，通过亲核取代和Biginelli反应，开发了一类具有独特嘧啶酮苯并咪唑骨架的新型潜在抗菌剂。部分靶分子表现出较强的抗菌活性，尤其是嘧啶酮苯并咪唑杂合体9e对粪肠球菌和铜绿假单胞菌的生长抑制作用最强，MIC值低于诺氟沙星1 μg/mL。此外，化合物9e对人红细胞表现出很强的抗生物膜能力、低耐药性和优异的生物安全性。进一步的研究表明，化合物9e可能会破坏膜的完整性并导致蛋白质和核酸等细胞成分的泄漏。同时，化合物9e可以降低乳酸脱氢酶活性，阻断细胞代谢，并与DNA发生嵌入相互作用。ADMET 分析预测分子9e具有良好的药代动力学特性和良好的生物利用度特征。
• Green synthesis and characterization of mixed-phase Fe2O3 nanorods as a novel magnetically recoverable heterogeneous catalyst for Biginelli synthesis
  作者：Dnyaneshwar Sanap、Lata Avhad、Suresh Ghotekar、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135246

  日期：2023.7

  biosynthesized Fe2O3 NRs (C1, C2, and C3) was examined for one-pot synthesis of ethyl 6-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-4-arylpyrimidine-5-carboxylate via Biginelli reaction. To achieve high yields (93–99 %) of 6-(chloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives, this heterogeneous catalytic method is used with a wide range of aromatic aldehydes within a minimum reaction time, simple reaction

  以柠檬桉和九里香叶提取物1:1混合物为封端剂，采用溶胶-凝胶自燃法首次成功生物合成了混相（赤铁矿和磁赤铁矿）磁性Fe 2 O 3纳米棒，研究了其对合成 6-(氯甲基)-1,2,3,4-四氢-2-嘧啶酮 (THPMs) 衍生物的催化作用。此外，生物合成的 Fe 2 O 3的相形成、表面形貌和结晶度使用粉末 XRD（X 射线衍射）、UVDRS（紫外-可见反射光谱）、FTIR（傅立叶变换红外光谱）、FESEM（场发射扫描电子显微镜）、EDX（能量色散 X 射线）探索纳米棒 (NR)和 VSM（振动样品磁强计）。此外，研究了生物合成的 Fe 2 O 3 NRs（C1、C2 和 C3）的催化活性，用于一锅法合成乙基 6-(氯甲基)-1,2,3,4-四氢-2-oxo-4 -arylpyrimidine-5-carboxylate通过比吉内利反应。为了实现 6-(氯甲基)-1,2,3,4-四氢-2-嘧啶酮衍生物的高产率
• Novel aminothiazoximone-corbelled ethoxycarbonylpyrimidones with antibiofilm activity to conquer Gram-negative bacteria through potential multitargeting effects
  作者：Wei Li、Xi Yang、Nisar Ahmad、Shao-Lin Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116219

  日期：2024.3