4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸甲酯 | 299404-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸甲酯
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-4-(3-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Methyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(3-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 299404-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: YTHBJHRPIHXWEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到methyl 4-(biphenyl-3-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimized Liebeskind–Srogl coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin compounds

  摘要：

  We developed an optimized Liebeskind-Srogl reaction in order to synthesize potentially biologically active 2-aryl-1,4-dihydropyrimidines. The pallado-catalyzed cross-coupling reaction between dihydropyrimidines and tributyltin derivatives appears particularly efficient (67-95% yields) when using CuBr.Me2S as the copper cofactor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.067
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 manganese-containing periodic mesoporous organosilica with ionic-liquid framework nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以97%的产率得到4-(3-溴苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锰含周期介孔与有机官能离子液体框架（锰@ PMO-IL）：一个强大的，耐用的，可重复使用的和纳米催化剂为比吉内利反应

  摘要：

  一种新颖的含有锰的周期性中孔有机二氧化硅与离子液体框架的催化应用（MN @ PMO-IL）在比吉内利反应进行了研究。首先，制备了Mn @ PMO-IL纳米催化剂，并通过TEM，SEM，X射线光电子能谱和氮吸附分析对其进行了表征。然后在无溶剂条件下将催化剂用于各种醛与尿素和乙酰乙酸烷基酯的一锅Biginelli缩合反应中。在短的反应时间下以高至优异的产率和选择性获得了相应的二氢嘧啶酮产物。此外，催化剂回收并成功地与活性和选择性没有显着减少重复使用多次。

  DOI：

  10.1002/chem.201304349

文献信息

• Improving the Selectivity toward Three-Component Biginelli versus Hantzsch Reactions by Controlling the Catalyst Hydrophobic/Hydrophilic Surface Balance
  作者：Babak Karimi、Akbar Mobaraki、Hamid M. Mirzaei、Daryoush Zareyee、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cctc.201300739

  日期：2014.1

  mesoporous solid acid catalysts, 3, which has a hydrophobic/hydrophobic balance in the nanospaces (mesochannels) in which the active sites are located, is found to be a significantly more selective catalytic system in the Biginelli reaction; it produces the corresponding 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐one\thione (DHPM) 5 derivatives in good to excellent yields and excellent selectivities. Notably, in the case

  两种介孔固体酸SBA-15-PrSO 3 H 1，SBA-15-Ph-PrSO 3 H 2和基于周期性介孔有机硅（PMO）的固体酸Et-PMO-Me-PrSO的催化活性和选择性在无溶剂条件下，在醛，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环境友好的单锅三组分Biginelli反应中比较了具有不同理化表面性质的3 H 3。在这些介孔固体酸催化剂中，3，在活性位点所在的纳米空间（介孔通道）中具有疏水/疏水平衡，在Biginelli反应中被发现是选择性更高的催化系统。它可以产生相应的3,4-二氢嘧啶-2-酮\硫酮（DHPM）5衍生物，产率高，选择性好。值得注意的是，在存在1的条件下进行苯甲醛，乙酸乙酰甲酯和尿素的三组分偶联反应时，会生成Hantzsch二氢吡啶4（≈37％）和Biginelli dihydropyrimidinone 5（≈49％）的混合物，而与2相同的反应（催化剂负载量也为1 mol％）提供了
• Preparation of Iron-Containing Schiff Base and Ionic Liquid Based Bifunctional Periodic Mesoporous Organosilica and Its Application in the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones
  作者：Dawood Elhamifar、Elham Nazari

  DOI：10.1002/cplu.201402415

  日期：2015.5

  A novel iron-containing Schiff base and ionic liquid based bifunctional periodic mesoporous organosilica (Fe@SBIL-BPMO) was prepared, characterized, and its catalytic application was developed. The SBIL-BPMO was first prepared by the grafting of 3-aminopropyltrimethoxysilane on an ionic-liquid-based PMO followed by treatment with 2-hydroxybenzaldehyde in toluene at reflux. This material was then reacted

  制备，表征了一种新型的含铁席夫碱和离子液体基双功能周期性介孔有机二氧化硅（Fe @ SBIL-BPMO），并开发了其催化应用。SBIL-BPMO首先通过在离子液体基PMO上接枝3-氨丙基三甲氧基硅烷，然后在回流下用2-羟基苯甲醛在甲苯中的处理来制备。然后使该材料与Fe（NO3）3·9 H2 O反应，得到Fe @ BPMO-SBIL纳米催化剂。通过热重分析，氮吸附实验，漫反射FTIR光谱，低角度粉末XRD和TEM对催化剂进行了表征。Fe @ SBIL-BPMO催化剂已成功用于无溶剂反应的一锅合成3,4-二氢嘧啶酮/硫酮衍生物。稳定性，反应性，
• Hydrophobicity-enhanced magnetic solid sulfonic acid: A simple approach to improve the mass transfer of reaction partners on the surface of the heterogeneous catalyst in water-generating reactions
  作者：Akbar Mobaraki、Barahman Movassagh、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.018

  日期：2014.2
• Misra, Anup Kumar; Agnihotri, Geetanjali; Madhusudan, Soni Kamlesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 9, p. 2018 - 2020
  作者：Misra, Anup Kumar、Agnihotri, Geetanjali、Madhusudan, Soni Kamlesh

  DOI：——

  日期：——
• Fan, Xuesen; Zhang, Xinying; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 436 - 438
  作者：Fan, Xuesen、Zhang, Xinying、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——