(3S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxo-3-methoxymethoxy-4-phenylbutane | 1337534-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxo-3-methoxymethoxy-4-phenylbutane
• 英文别名: (3S)-1-dimethoxyphosphoryl-3-(methoxymethoxy)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1337534-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₁O₆P
• 分子量: 316.291
• InChiKey: RBHYXNNMZRIXPL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxo-3-methoxymethoxy-4-phenylbutane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4E,6R,7S)-7-methoxymethoxy-8-phenyloct-4-en-6-ol 、 (4E,6S,7S)-7-methoxymethoxy-8-phenyloct-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  官能控制的γ-和δ-内酰胺立体控制合成的新通用方法†

  摘要：

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05833a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3S)-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-oxo-3-methoxymethoxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  官能控制的γ-和δ-内酰胺立体控制合成的新通用方法†

  摘要：

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05833a

文献信息

• A new general approach for the stereocontrolled synthesis of functionalised γ- and δ-lactams
  作者：Mark Daly、Kathryn Gill、Mairi Sime、Graham L. Simpson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob05833a

  日期：——

  A new flexible approach for the stereoselective synthesis of substituted 1H-pyrrol-2(5H)-ones and 3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones has been developed. The general strategy employed the stereoselective reduction of a series of α,β-unsaturated ketones under chelation control to give the corresponding allylic alcohols. Overman rearrangement to install the key C–N bond followed by conversion to either prop-2-enoyl

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。