dimethyl (lithiomethyl)phosphonate | 66794-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (lithiomethyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl-jodmethylphosphonat；dimethyliodomethylphosphonate；iodomethyl dimethylphosphonate；iodomethyl-phosphonic acid dimethyl ester；Phosphonic acid, (iodomethyl)-, dimethyl ester；dimethoxyphosphoryl(iodo)methane
• CAS: 66794-42-1
• 化学式: C₃H₈IO₃P
• 分子量: 249.973
• InChiKey: SEZWGIGKJSRGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (lithiomethyl)phosphonate 在 叔丁胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 以1.1 g的产率得到methyl iodomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 双底物的合成及其在参与氨基糖苷抗性的酶的机理研究中的应用

  摘要：

  只需五步！膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 衍生物（见方案）的合成，包括在水中的迈克尔加成，仅用五个步骤就可以实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200802172
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 三甲氧基磷 生成 dimethyl (lithiomethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  关于肌酸激酶的特异性。与肌酸相关的新糖氰胺和糖胺类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a038

文献信息

• Highly Efficient and Divergent Construction of Chiral γ-Phosphono-α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Qiang Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01779

  日期：2017.8.4

  Chiral γ-phosphono-α-amino acids play a crucial role in inhibitors of natural enzymes, as well as agonists and antagonists of metabotropic glutamate receptors. In this paper, an efficient and general protocol for the construction of chiral γ-phosphono-α-amino acids via Pd-catalyzed AQ-directed C(sp3)–H alkylation of α-amino acid derivatives is developed. The reaction shows reactivity between methylene

  手性γ-膦酰基-α-氨基酸在天然酶的抑制剂以及代谢型谷氨酸受体的激动剂和拮抗剂中起着至关重要的作用。在本文中，开发了一种有效且通用的协议，用于通过Pd催化的AQ定向的α-氨基酸衍生物的C（sp 3）-H烷基化反应来构建手性γ-膦酰基-α-氨基酸。该反应显示出高收率，对映选择性和非对映体比例的亚甲基C（sp 3）–H键与膦酸化的烷基碘之间的反应性，从而可以大规模获得各种具有挑战性且重要的γ-膦酰基-α-氨基酸。同时，还可以成功获得δ-膦酰基-α-氨基酸和δ-膦酰基-丙酸衍生物。合成中的衍生化反应升-AP4和升-phosphinothricin突出了该方法的适用性。
• Phosphonate complexes of palladium(II) and platinum(II): Oxidative addition and reductive elimination, the crystal and molecular structures of cis- and trans-[Pt(PPh3)2(I)(CH2P(O)(OCH3)2)]
  作者：Ivan J.B. Lin、Luke T.C. Kao、Feng J. Wu、G.H. Lee、Y. Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99588-3

  日期：1986.1

  Phosphonate complexes M(PPh3)2(I)(CH2P(O)(OR)2) (M = Pd and Pt, R = Me and Et) have been prepared by the oxidative addition of ICH2P(O)(OR)2 to M(PPh3)4. While the platinum product isomerized slowly from the cis- to the rans-isomer, the palladium compound decomposed in soluton. Several compounds have been identified from the decomposition reaction: ICH2P(O)(OCH3)2, CH3P(O)(OCH3)2, [Pd(PPh3)2(CH2P(O)(OCH3)2)]I

  通过氧化加成ICH 2 P（O）制备了膦酸酯复合物M（PPh 3）2（I）（CH 2 P（O）（OR）2）（M = Pd和Pt，R = Me和Et ）。 （OR）2至M（PPh 3）4。虽然铂产物从慢慢异构化顺式-对失败者异构体，钯化合物分解在soluton。从分解反应中已经鉴定出几种化合物：ICH 2 P（O）（OCH 3）2，CH 3 P（O）（OCH 3）2，[Pd（PPh 3）2（CH 2 P（O）（OCH 3）2）] I，OPPh 3和[Pd（PPh 3）（I）（CH 2 P（O）（OCH 3）2）] 2。在空气中，ICH 2 P（O）（OCH 3）2是观察到的主要产物。然而，在没有空气的情况下，CH 3 P（O）（OCH 3）2是主要产物。对反应途径的研究表明，还原消除是通过膦离解进行的。在的结构反式和-顺通过X射线衍射测定铂化合物，并分别精制至R w＝ 0.036（观察到5382个反射）和0
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. I. 4-[(2-Arylethyl)hydroxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acids: a new class of cell selective inhibitors of cholesterol biosynthesis
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、Carl P. Ciosek、Jeffrey A. Robl、Michael J. Sofia、Ligaya M. Simpkins、Barbara DeLange、Thomas W. Harrity、Scott A. Biller、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00173a007

  日期：1990.11
• Synthesis of a Phosphonate-Linked Aminoglycoside-Coenzyme A Bisubstrate and Use in Mechanistic Studies of an Enzyme Involved in Aminoglycoside Resistance
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/chem.200802172

  日期：2009.2.16

  Just five steps! The synthesis of a phosphonate‐linked aminoglycoside‐coenzyme A derivative (see scheme) that includes a Michael addition in water has been realized in just five steps.

  只需五步！膦酸酯连接的氨基糖苷 - 辅酶 A 衍生物（见方案）的合成，包括在水中的迈克尔加成，仅用五个步骤就可以实现。
• Specificity of creatine kinase. New glycocyamines and glycocyamine analogs related to creatine
  作者：Gerald L. Rowley、Arno L. Greenleaf、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00750a038

  日期：1971.10