13-Noreleman-8β,12-olide | 137041-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 13-Noreleman-8β,12-olide
• 英文别名: (3aR,5S,6S,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 137041-16-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IJTSCYFMJMYSIH-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Noreleman-8β,12-olide 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R,7R,8R,10S)-elema-1,3,11(13)-trien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  各种香滑石的全合成

  摘要：

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85916-0
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲烷磺酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 zinc diacetate 、 氨 、 甲基锂 、 乙酸酐 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.17h， 生成 13-Noreleman-8β,12-olide
  参考文献：
  名称：

  The use of 4,4-disubstituted nopinones for natural-product synthesis. Synthesis of elemanoid sesquiterpenes

  摘要：

  A general and convenient synthetic route to 4,4-disubstituted nopinones 14 from (+)-nopinone (1) is developed and applied to the asymmetric synthesis of some representative elemanoid sesquiterpenes. Phenylsulfenylation of 1 provided sulfide 6 in high yield. A convenient transformation of 6 to 3-(phenylsulfonyl)-4,4-disubstituted-nopinones 13 was accomplished by (i) m-CPBA oxidation of a sulfide compound followed by the Pummerer rearrangement and (ii) the conjugate addition of carbon nucleophiles to the resulting enones, 6 --> 8 --> 9 and 9 --> 10,11 --> 13. Subsequent reductive desulfurization of the adducts 13 provided 14 in good overall yield from 1. Bicyclic ketones 14 are envisioned as promising intermediates for natural product synthesis. As examples, syntheses of two elemanoid sesquiterpenes, beta-elemenone (16) and eleman-8-beta,12-olide (17) in optically active form from (1R,4S,5S)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one (14a) were carried out.

  DOI：

  10.1021/jo00025a023

文献信息

• Miyaoka, Hiroaki; Nishiyama, Akira; Nagaoka, Hiroto, Synlett, 2003, # 5, p. 717 - 719
  作者：Miyaoka, Hiroaki、Nishiyama, Akira、Nagaoka, Hiroto、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• FRIEDRICH, DIRK;BOHLMANN, FERDINAND, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1369-1392
  作者：FRIEDRICH, DIRK、BOHLMANN, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——