2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile | 150300-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile
• CAS: 150300-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: ZDXXNHLQXKSQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile 、 丁炔二酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到dimethyl 6-tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2H-pyran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-二甲氨基吡啶或4-甲氧基吡啶与乙炔二羧酸酯和亚芳基氰基乙酸酯的三组分反应的分子多样性

  摘要：

  4-二甲基氨基或4-甲氧基吡啶与炔二羧酸酯和亚芳基氰乙酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。多取代的1,8,9,9a-四氢-4 H -1,4-乙基喹啉衍生物，2 H-吡喃-2,3-二羧酸盐和buta-1,3-二烯-1,2,4-三羧酸盐衍生物可以取决于底物和反应条件，可以高收率和良好的非对映选择性形成二价铁。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.040
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 4-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-4,4-dimethyl-3-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，丙二腈，芳胺和乙二酸二羧酸酯的四组分反应合成多取代的二氢吡啶

  摘要：

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。

  DOI：

  10.1021/ol101475b

文献信息

• Convenient Synthesis of Functionalized 6-Styryl-1,4,5,6-tetrahydropyridines through a Domino [2+2+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Jing Zhang、Wen-Juan Yang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501052

  日期：2015.12

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and arylidenemalononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted 6-styryl-1,4,5,6-tetrahydropyridines in good yields with various cis/trans-isomer ratios. The similar three-component reaction that contains ethyl arylidenecyanoacetates or arylidenepivaloylacetonitriles

  α,β-不饱和N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和亚芳基丙二腈在室温下在干燥乙腈中的多米诺[2+2+2]环加成反应以良好的产率得到多取代的6-苯乙烯基-1,4,5,6-四氢吡啶具有各种顺式/反式异构体比例。包含亚芳基氰基乙酸乙酯或亚芳基新戊酰基乙腈的类似三组分反应也产生多取代的 6-苯乙烯基-1,4,5,6-四氢吡啶，可将其分离为纯顺式和反式异构体。所获得的多取代的 1,4,5,6-四氢吡啶的立体化学在 1H NMR 光谱和单晶结构的基础上清楚地阐明。
• Formal Asymmetric Cycloaddition of Activated α,β-Unsaturated Ketones with α-Diazomethylphosphonate Mediated by a Chiral Silver SPINOL Phosphate Catalyst
  作者：Bo Zheng、Haohua Chen、Lei Zhu、Xiqiang Hou、Yan Wang、Yu Lan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03436

  日期：2019.2.1

  nonspiro-phosphonylpyrazolines via an asymmetric formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-diazomethylphosphonate with activated, acyclic α,β-unsaturated ketones, bearing an additional nitrile electron-withdrawing group, has been developed, utilizing an in situ generated chiral silver phosphate catalyst, affording excellent stereoselectivities (up to 98% ee, 99:1 dr) and yields (up to 95%). A stepwise

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。
• Convenient synthesis of hexasubstituted benzene derivatives via DABCO promoted domino reaction of arylidene malononitrile and dialkyl but-2-ynedioate
  作者：Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.024

  日期：2021.5

  A convenient synthetic protocol for the hexasubstituted benzene derivatives was successfully developed by DABCO promoted domino reaction of arylidene malononitrile with two molecules of dialkyl but-2-ynedioates. The domino reaction resulted in tetraalkyl 6-cyano-[1,1′-biphenyl]-2,3,4,5-tetracarboxylates in good to high yields. This formal [2 + 2 + 2] cycloaddition was believed to proceed with sequential

  DABCO促进了亚芳基丙二腈与两个丁二酸二烷基酯分子的多米诺反应，成功开发了一种方便的六取代苯衍生物合成方案。多米诺反应产生高至高收率的6-氰基-[1,1'-联苯] -2,3,4,5-四羧酸四烷基酯。据信这种正式的[2 + 2 + 2]环加成反应是依次进行亲核加成，迈克尔加成，环化和芳构化过程。
• Three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl but-2-ynedioate and arylidene pivaloylacetonitrile for diastereoselective synthesis of densely substituted 2,3-dihydrofurans
  作者：Wen-Jie Qi、Ying Han、Chang-Zhou Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.014

  日期：2017.2

  Abstract The three-component reaction of triphenylphosphine, dialkyl but-2-ynedioate and arylidene pivaloylacetonitrile in dry methylene dichloride at room temperature resulted in unexpected densely substituted 1-(triphenyl-λ 5 -phosphanylidene)ethyl)-2,3-dihydrofurans in satisfactory yields with high diastereoselectivity. The relative configuration of the 2,3-dihydrofurans was elucidated by determination

  摘要在室温下，三苯基膦，二烷基丁-2-炔二酸二烷基酯和亚芳基新戊酰乙腈在干燥的二氯甲烷中的三组分反应产生了出人意料的稠密取代的1-（三苯基-λ5-亚膦酰基）乙基）-2,3-二氢呋喃产生具有高非对映选择性的产物。通过确定单晶结构阐明了2，3-二氢呋喃的相对构型。