2,5-二甲基-3-呋喃羧酸甲酯 | 6148-34-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2,5-二甲基-3-呋喃羧酸甲酯
• 中文别名: 2,5-二甲基-3-呋喃酸甲酯；2,5-二甲基-3-呋喃甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dimethylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2,5-dimethylfuran；Methyl 2,5-dimethyl-3-furoate
• CAS: 6148-34-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00010303
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MNFOIGQBJZVPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C(lit.)
• 密度：
  1.037 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  177 °F
• LogP：
  2.190 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。

  应避免与强氧化剂、强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  -20°C时应密闭保存于阴凉、干燥处，并确保良好通风。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二甲基-3-呋喃羧酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10O3
分子式
: 154.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
198 °C - lit.
g) 闪点
81 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.037 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-呋喃羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-二甲基-3-呋喃酸
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 在 polymer-supported selenium bromide resin 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,5-二甲基-3-呋喃羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans

  摘要：

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.042

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。
• Diels–Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom
  作者：Xiaoyuan Ding、Son T. Nguyen、John D. Williams、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.114

  日期：2014.12

  Diels-Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom with an N-arylmaleimide were studied. Cycloaddition of 2,5-dimethylfuran (4) with 2-(4-methylphenyl)maleimide (3) in toluene at 60 degrees C gave bicyclic adduct 5. Cycloadditions of 3 with 2,5-dimethylthiophene (11) and 1,2,5-trimethylpyrrole (14) were also studied. Interestingly, the bicyclic compound 5 cleanly rearranged

  研究了含有一个杂原子的五元杂环与N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。2，5-二甲基呋喃（4）与2-（4-甲基苯基）马来酰亚胺（3）在甲苯中于60℃环加成，得到双环加合物5。3与2，5-二甲基噻吩（11）和1,2的环加成，还研究了5-三甲基吡咯（14）。有趣的是，当在80℃下用对甲苯磺酸的甲苯溶液处理时，双环化合物5干净地重排，而没有水，得到4,7-二甲基-2-对甲苯基吲哚啉-1,3-二酮（6）。
• Sequential alkylation/transition metal catalysed annulation reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with propargyl bromide
  作者：Antonio Arcadi、Giorgio Cerichelli、Marco Chiarini、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01666-x

  日期：2000.11

  β-Diketones, β-ketoesters and β-ketonitriles in the presence of propargyl bromide, DBU and a catalytic amount of CuI in toluene give 2,3,5-trisubstituted furans through sequential alkylation/cyclisation/isomerisation reactions.

  在炔丙基溴，DBU和催化量的CuI在甲苯中的存在下，β-二酮，β-酮酸酯和β-酮腈通过顺序的烷基化/环化/异构化反应生成2,3,5-三取代的呋喃。
• Synthesis and Phytotoxic Activity of Ozonides
  作者：Luiz C. A. Barbosa、Ulisses A. Pereira、Róbson R. Teixeira、Célia R. A. Maltha、Sergio A. Fernandes、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/jf802077e

  日期：2008.10.22

  The [4 + 3] cycloaddition of the proper furans with the oxyallyl cation, generated in situ from 2,4-dibromopentan-3-one, produced a series of 8-oxabicyclo [3.2.1]oct-6-en-3-ones. Exposure of the oxabicycles to ozone afforded the corresponding 8,9,10,11-tetraoxatricyclo[5.2.1.1 (2,6)]undecan-4-ones in variable yields (7-100%). The phytotoxic properties of these ozonides (or 1,2,4-trioxolanes) and their

  适当的呋喃与氧代烯丙基阳离子的[4 + 3]环加成反应，是由2,4-二溴戊烷-3-一个原位生成的，产生了一系列的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-那些。将氧杂双环暴露于臭氧中，以可变的收率（7-100％）得到相应的8，9，10，11-四氧三环[5.2.1.1（2，6）]十一烷4-酮。这些臭氧化物（或1,2,4-三氧杂环戊烷）及其氧杂双环前体的植物毒性特性被评估为干扰双色高粱和黄瓜（Cucumis sativus）幼苗生长的能力。在恶二环中，具有α，β-不饱和羰基部分的化合物显示出最高的抑制活性。臭氧化物对两种农作物具有不同的敏感性。还测试了活性最高的化合物，以对抗杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和凤尾臂锈菌（Brachiaria decumbens）。

表征谱图