4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛 | 175205-58-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 4,6-dichloro-2H-3-chromene carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dichloro-2H-benzopyran-3-carbaldehyde；4,6-dichloro-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 175205-58-0
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00084992
• 分子量: 229.062
• InChiKey: XEGONRKPLYJCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-128 °C(lit.)
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与空气及强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房，远离空气。冷藏时温度应保持在4°C。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,6-Dichloro-2H-benzopyran-3-carboxaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H6Cl2O2 C10H6Cl2O2
分子式
: 229.06 g/mol
分子量
成分 浓度
4,6-Dichloro-2H-benzopyran-3-carboxaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 175205-58-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 124 - 128 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
空气
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(6-chloro-4-phenyl-2H-chromen-3-yl)-1H-benzo[d]-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-(4-苯基-2H-苯并吡喃-3-基)-1H-苯并[d]咪唑的合成及抗菌活性

  摘要：

  以4-苯基-2H-色烯-3-苯并咪唑(8a-o)为原料，通过4-苯基-2H-色烯-3-甲醛与邻苯二胺缩合合成了一系列新的4-苯基-2H-色烯-3-苯并咪唑(8a-o)。通过柱色谱纯化产物，并通过 IR、1H 和 13C NMR 以及质谱数据表征这些化合物的结构。对所有最终化合物的抗菌活性进行了筛选，其功效与环丙沙星相匹配。发现五种化合物（8b、8d、8i、8l 和 8o）是该系列中最有效的化合物，在测试条件下其活性比环丙沙星有所提高

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23180
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯氧基)丙腈 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4,6-二氯-2H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of novel substituted 2H-chromenyl acrylates

  摘要：

  The present study deals with conventional Witting olefination of 2H-chromene-3-carbaldehydes with stabilized ylide in the presence of dichloromethane to afford (2E)-ethyl-3-(4-chloro-2H-chromen-3-yl) acrylate derivatives. All the products were found to have E-geometry at C=C bond. The synthesized compounds were characterized by spectral data such as IR, H-1 NMR and MS. Compounds were screened for antimicrobial activity against strains of gram positive, gram negative bacterial and fungal strains. All compounds showed good antibacterial and antifungal activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363216120586

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-oxo-2H-chromenyl and 2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Shailaja Karri、Madhusudana Kuncha、Ramakrishna Sistla、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127341

  日期：2020.8

  2-oxo-2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates (5a-n) and 2H-chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates (8a-p). All the prepared compounds were screened for anti-inflammatory activity. In vitro anti-inflammatory activity data demonstrated that the compounds 5g, 5i, 5k-l and 8f are effective among the tested compounds against TNF-α (1.108 ± 0.002, 0.423 ± 0.022, 0.047 ± 0.001, 0.070 ± 0.002

  4-氯-2-氧代-2 H-亚甲基-3-甲醛（3a-g）和4-氯-2 H-亚甲基-3-甲醛（7a-h）与活化炔烃（4a-b）的环加成反应提供了2-oxo-2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（5a-n）和2 H -chromenyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-羧酸盐（8a -p）。筛选所有制备的化合物的抗炎活性。体外抗炎活性数据表明化合物5g，5i，5k-1和8f与标准化合物泼尼松龙（0.033±0.002 µM）相比，被测化合物对TNF-α（1.108±0.002，0.423±0.022，0.047±0.001，0.070±0.002和0.142±0.001 µM）有效。根据体外结果，已选择了三种化合物（5i，5k和8f）用于体内实验，在LPS诱导的小鼠模型中，就抗炎活性而言，这些化合物被确定为更好的化合物。化合物5
• 一种磷氯协同苯并吡喃类阻燃剂及其制备方 法
  申请人：广东省测试分析研究所（中国广州分析测试中 心）

  公开号：CN106632486B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种式I所示的磷氯协同苯并吡喃类阻燃剂及其制备方法，本发明将苯并吡喃和磷杂菲基团这两种功能性结构单元有效结合，制备方法工艺简单，适于工业化生产，形成了一种新的磷杂菲功能化的磷氯协同苯并吡喃类阻燃剂，分子结构中同时含有磷和氯两种阻燃元素，成炭性好，残炭率高，磷‑氯协同阻燃效能高，热稳定性好，材料的可加工性能好，可作为阻燃剂用于环氧树脂、聚酯及聚氨酯等高分子材料技术领域。本发明拓展了苯并吡喃类化合物的研究领域。
• Synthesis and in Silico Study of Novel Benzisoxazole‐Chromene Derivatives as Potent Inhibitors of Acetylcholinesterase: Metal‐Free Site‐Selective C−N Bond Formation <i>via</i> Aza‐Michael Reaction
  作者：Grace Victoria Govada、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1002/cbdv.202300573

  日期：2023.8

  An efficient metal-free approach for site selective C−N coupling reaction of benzo[d]isoxazole and 2H-chromene derivatives has been designed and developed against AchE. This nitrogen containing organo-base promoted methodology, which is both practical and environmentally friendly, provides an easy and suitable pathway for synthesizing Benzisoxazole-Chromene (BC) possessing poly heteroaryl moieties

  针对 AchE，设计并开发了一种有效的无金属方法，用于苯并[d]异恶唑和 2 H-色烯衍生物的位点选择性 CN 偶联反应。这种含氮有机碱促进的方法既实用又环保，为合成具有多杂芳基部分的苯并异恶唑-色烯（BC）提供了一种简单且合适的途径。将合成的 BC 衍生物4 a – n对接至 AChE 的活性位点，以获得对化合物结合模式的更多了解。其中，化合物4a和4l对 AChE 抑制表现出有效的活性和高选择性。最终对接结果表明，化合物4l与AChE的结合能最低，为-11.2260 kcal/mol。合成的BC类似物将成为促进药物化学研究中适当研究的潜在候选者。
• 10.1002/cbdv.202400719
  作者：Govada, Grace Victoria、Pal, Sanjivani、Panjacharam, Paranimuthu、Bhatt, Harshil Samir、Kumar, Sanjit、Lin, Chun-Cheng、Wang, Sheng-kai、Reddy, Sabbasani Rajasekhara

  DOI：10.1002/cbdv.202400719

  日期：——

  A versatile and efficient chemo selective synthesis of 4-aryl-3-formyl-2H-chromenes (AFC) was undertaken using Pd-catalyzed cross-coupling conditions. The key oxidative transmetalation was successfully applied to a significant range of substitutions on the chromene moiety and aryl ring in Ar(BOH)3, accommodating both electron-rich and electron-deficient groups. These π-extended scaffolds exhibited

  使用 Pd 催化交叉偶联条件进行了 4-芳基-3-甲酰基-2 H-色烯 (AFC) 的通用且高效的化学选择性合成。关键的氧化金属转移成功地应用于Ar(BOH) 3中色烯部分和芳环上的大量取代，同时容纳富电子和缺电子基团。这些π延伸支架表现出绿黄色荧光，具有大的斯托克斯位移和高量子产率。光物理性质的测量表明，色烯环中带有甲氧基取代的化合物3t引起显着的红移。通过该方法获得的AFC可以通过甲酰基色烯的功能化转化为具有生物活性的4-芳基-3-亚氨基安替比林-2H-色烯(AAC)。将具有甲氧基取代的 AFC 和 AAC（ 3t和4e ）对接以对抗 AChE 抑制，并且化合物4e具有最低的结合能 -11.20 kcal/mol。对代表性化合物进行的 DFT 计算表明，化合物4e比3t更具反应性，这与对接研究一致。
• Discovery of a New Class of Inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Protein Tyrosine Phosphatase B by Biology-Oriented Synthesis
  作者：Andrea Nören-Müller、Wolfram Wilk、Krishna Saxena、Harald Schwalbe、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200801566

  日期：2008.7.28