5-(2-硝基苯基)噻吩-2-甲醛 | 42545-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-硝基苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-2-thiophenecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-2-thiophenecarbaldehyde；5-(2-nitrophenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(2-nitro-phenyl)-thiophene-2-carbaldehyde；5-o-Nitro-phenylthiophen-2-aldehyd
• CAS: 42545-34-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• mdl: MFCD08444285
• 分子量: 233.247
• InChiKey: XATOZQNAFCDQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)噻吩-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到C₁₁H₉NO₃S
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 邻硝基苯甲酸 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以68%的产率得到5-(2-硝基苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铜与苯甲酸介导杂芳烃的脱羧直接C‒H芳基化

  摘要：

  迄今为止，脱羧偶联反应需要用于脱羧目的的化学计量的氧化剂（例如铜盐和银盐）以及用于交叉偶联的金属催化剂（例如钯）。在这次交流中，...

  DOI：

  10.1039/c5cc08367b

文献信息

• Dantrolene analogues revisited: general synthesis and specific functions capable of discriminating two kinds of Ca2+ release from sarcoplasmic reticulum of mouse skeletal muscle
  作者：Takamitsu Hosoya、Hiroshi Aoyama、Takaaki Ikemoto、Yasutaka Kihara、Toshiyuki Hiramatsu、Makoto Endo、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00600-4

  日期：2003.3

  The general synthesis of dantrolene analogues with various substituents on its phenyl ring has been developed via palladium-catalyzed cross-coupling reactions, the Stille or Suzuki reaction, as the key step. The effects of synthesized analogues have been evaluated by two kinds of Ca2+ release modes from sarcoplasmic reticulum (SR) of mouse skeletal muscle fibers based on: (1) the measurement of twitch contraction caused by the physiological Ca2+ release (PCR) of intact skeletal muscle and (2) the rate of Ca2+-induced Ca2+ release (CICR) in saponin-treated skinned muscle fibers. Although dantrolene, a lead compound, inhibits both twitch contraction and CICR, some structurally modified analogues exhibit one or the other of these effects. The methoxy congener, GIF-0185, potently inhibits the twitch contraction without affecting the CICR, while GIF-0166 and GIF-0248, the ortho-nitro regioisomer and ortho, ortho-dinitro substituted analogues, respectively, doubly potentiate the CICR exclusively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cupka, Pavol; Bella, Juraj; Martvon, Augustin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 3, p. 742 - 751
  作者：Cupka, Pavol、Bella, Juraj、Martvon, Augustin

  DOI：——

  日期：——
• CUPKA P.; BELLA J.; MARIVON A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 3, 742-751
  作者：CUPKA P.、 BELLA J.、 MARIVON A.

  DOI：——

  日期：——