2-methyl-5-(2-nitrophenyl)thiophene | 96919-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-nitrophenyl)thiophene
• CAS: 96919-45-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: UECSOJDPDOUZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  325.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-nitrophenyl)thiophene 在 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(o-aminophenyl)-5-methylthiophe
  参考文献：
  名称：

  Barton, John W.; Lapham, David J.; Rowe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-methylthiophene 、 1-硝基戊烷 以29%的产率得到2-methyl-5-(2-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Barton, John W.; Lapham, David J.; Rowe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative CH Bond Arylation of Thiophenes
  作者：Peng Hu、Min Zhang、Xiaoming Jie、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201106451

  日期：2012.1.2

  combination with a stoichiometric amount of Ag2CO3 has been established for the decarboxylative CH bond arylation of thiophenes to give 2‐arylthiophenes (see scheme; Cy=cyclohexyl). Electron‐rich, electron‐deficient, and heterocyclic benzoic acids can be used as the arylating reagent and a broad range of substituents on the thiophene are tolerated.

  已经建立了一种有效的方法，该方法涉及将Pd / PCy 3催化剂与化学计量的Ag 2 CO 3结合使用，以使噻吩进行脱羧化的C de H键芳基化反应，生成2-芳基噻吩（参见方案； Cy =环己基）。富电子，缺电子和杂环苯甲酸可以用作芳基化试剂，噻吩上的各种取代基是可以耐受的。
• Construction of Spirocyclic Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Palladium-Catalyzed Hydrogenative Coupling of Phenols and Nitroarenes
  作者：Haibo Liu、Xiaomin Mai、Jiayi Xian、Shuting Liu、Xiangyu Zhang、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02158

  日期：2022.12.16

  The replacement of fossil resources with biomass resources in the construction of N-heterocycles is rapidly attracting research interest. Herein, we report palladium-catalyzed selective hydrogenative coupling of nitroarenes and phenols based on a transfer hydrogenation strategy, allowing straightforward access to spirocyclic pyrrolo- and indolo-fused quinoxalines, a class of compounds found in numerous

  在N-杂环的构建中用生物质资源替代化石资源正在迅速引起研究兴趣。在此，我们报告了钯催化的基于转移氢化策略的硝基芳烃和苯酚的选择性氢化偶联，允许直接获得螺环吡咯并和吲哚稠合喹喔啉，这是一类在许多天然生物碱中发现的化合物。合成方案的特点是广泛的底物范围和利用生物质衍生的反应物和市售催化剂。在这种转化中，不需要高压和爆炸性氢气。本报告提供了一种将生物质衍生的酚类转化为增值的含氮化学品的新方案。
• 2-(Anilinomethyl)imidazolines as α1A Adrenergic Receptor Agonists: 2′-Heteroaryl and 2′-Oxime Ether Series
  作者：Frank Navas、Michael J. Bishop、Deanna T. Garrison、Stephen J. Hodson、Jason D. Speake、Eric C. Bigham、David H. Drewry、David L. Saussy、James H. Liacos、Paul E. Irving、M.Jeffrey Gobel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00822-8

  日期：2002.2

  A series of 2'-heteroaryl and 2'-oxime anilinomethylimidazolines was prepared and evaluated in in vitro functional assays for cloned human alpha(1A), alpha(1B), and alpha(1D) receptor subtypes, Potent and selective alpha(1A) agonists have been identified in these series. (C) 2002 Elsevier Science Lid. All rights reserved.
• BARTON, J. W.;LAPHAM, D.;ROWE, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 131-133
  作者：BARTON, J. W.、LAPHAM, D.、ROWE, D. J.

  DOI：——

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