1-methyl-3-cyclohexenylzinc chloride | 938446-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-cyclohexenylzinc chloride
• 英文别名: 3-methyl-2-cyclohexenylzinc chloride；3-methylcyclohexenylzinc chloride
• CAS: 938446-30-1
• 化学式: C₇H₁₁ClZn
• 分子量: 196.007
• InChiKey: NPFOAFNVMKZQBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-cyclohexenylzinc chloride 、 4-溴苯乙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(1SR)-(4-bromophenyl)-1-{(1RS)-1-methylcyclohex-2-enyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用取代的烯丙基锌试剂高度非对映选择性合成带有相邻四元中心的均烯丙醇

  摘要：

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja071380s
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-甲基环己-1-烯 、 锌 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到1-methyl-3-cyclohexenylzinc chloride
  参考文献：
  名称：

  使用取代的烯丙基锌试剂高度非对映选择性合成带有相邻四元中心的均烯丙醇

  摘要：

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja071380s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Homoallylic Amines Bearing Adjacent Stereogenic Centers by Addition of Substituted Allylic Zinc Reagents to N-<i>tert</i>-Butanesulfinylimines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1021/ol800998u

  日期：2008.7.17

  diastereoselective addition of substituted racemic allylic zinc reagents to chiral N- tert-butanesulfinylimines resulting in the formation of homoallylic amines is reported. This method is quite general and also efficient for the preparation of enantiomerically pure homoallylic amines bearing quaternary centers and also adjacent quaternary centers.

  据报道，向手性N-叔丁烷亚磺酰亚胺中高度非对映选择性地添加了取代的外消旋烯丙基锌试剂，导致形成了均烯丙基胺。该方法是非常通用的，并且对于制备带有季中心以及相邻的季中心的对映体纯的均烯丙基胺也是有效的。