tert-butyl 1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine-1-carboxylate | 1263324-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine-1-carboxylate
• CAS: 1263324-65-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: AADJRTOEFBXYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine-1-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-butyl N-methyl-N-(1-phenylethylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮杂β3-环二肽中氮手性中心的立体动力学

  摘要：

  目前的工作致力于合成，构象分析，并且氮杂- β的stereodynamic研究3个-cyclodipeptides。该假肽环表现出E / Z酰肼键异构，八元环构象和手性氮原子，所有这些都是易于调节环形状的元素。通过X射线衍射在固态下观察到的（E，E）扭曲舟构象也是溶液中的地面构象，并且在使用量子化学计算时显示为最低能量。与环手性和两个氮手性中心相关的相对构型受空间拥挤支配，并采用（P）S N S N /（M）R N R N组合，将侧链投射在赤道位置。两个手性中心的氮锥体反转（NPI）与环反转相关。正如在C 2 D 2 Cl 4中进行的VT-NMR实验所表明的那样，该过程受到了显着阻碍，这无法确定反演的障碍。最后，这些发现使之可以设想氮杂-β的拆分对映体3 -cyclodipeptides通过适当地调节骨干装饰。手性25：341–349，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22160
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 1-methyl-2-(1-phenylethylidene)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂β3-环二肽中氮手性中心的立体动力学

  摘要：

  目前的工作致力于合成，构象分析，并且氮杂- β的stereodynamic研究3个-cyclodipeptides。该假肽环表现出E / Z酰肼键异构，八元环构象和手性氮原子，所有这些都是易于调节环形状的元素。通过X射线衍射在固态下观察到的（E，E）扭曲舟构象也是溶液中的地面构象，并且在使用量子化学计算时显示为最低能量。与环手性和两个氮手性中心相关的相对构型受空间拥挤支配，并采用（P）S N S N /（M）R N R N组合，将侧链投射在赤道位置。两个手性中心的氮锥体反转（NPI）与环反转相关。正如在C 2 D 2 Cl 4中进行的VT-NMR实验所表明的那样，该过程受到了显着阻碍，这无法确定反演的障碍。最后，这些发现使之可以设想氮杂-β的拆分对映体3 -cyclodipeptides通过适当地调节骨干装饰。手性25：341–349，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22160

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,3,5- and 1,3,4,5-substituted pyrazoles via acylation of N-Boc-N-substituted hydrazones
  作者：Alessandro Tinarelli、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Daniele Andreotti、Roberto Profeta、Simone Spada

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.057

  日期：2011.1

  Acylation of N-Boc-N-methylhydrazones followed by TFA treatment affords regioselective access to substituted pyrazoles. Both regioisomers of 1-methyl-3,5-disubstituted-1H-pyrazoles can be selectively obtained. This procedure can also be employed for the regioselective preparation of fully substituted 1H-pyrazoles.

  酰化Ñ -Boc- Ñ -methylhydrazones接着TFA处理，得到取代的吡唑区域选择性访问。可以选择性地获得1-甲基-3,5-二取代-1H-吡唑的两种区域异构体。该方法也可用于区域选择性制备完全取代的1 H-吡唑。