2,2'-dinitrostilbene | 42467-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-dinitrostilbene
• 英文别名: trans-2,2'-Dinitrostilben；trans-2,2'-dinitrostilbene；1-nitro-2-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 42467-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: RXUWVHYGEJQYBF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.5-196 °C
• 沸点：
  450.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dinitrostilbene 在 甲基磺酰胺 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  双（邻硝基苯基）乙二醇：一种实用的对酮和醛的光不稳定保护基。

  摘要：

  双（邻硝基苯基）乙二醇和酮或醛的缩酮在中性条件下通过用350 nm的光照射而平滑地脱保护。在碱性，酸性和氧化性介质中的化学稳定性使这种保护形式与经典保护基团正交。外消旋和对映纯形式都可以从廉价的原料中分两步轻松获得。

  DOI：

  10.1021/jo026347x
• 作为产物：
  描述：

  1-二氯甲基-2-硝基苯 在 iron(II) oxalate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到2,2'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Geminal Dichlorides by Iron(II) Oxalate Dihydrate

  摘要：

  本文描述了一种简便的方法，通过在氮气气氛下，以二水合草酸亚铁作为催化剂，在无水二甲基甲酰胺中回流反应，将偕二氯化合物定量转化为E型烯烃。反应过程中经历了相应的邻二氯化物中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26998

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Symmetrische alkene über episulfone aus primären sulfonylchloriden
  作者：Günter Opitz、Thomas Ehlis、Karlheinz Rieth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99182-2

  日期：——

  Primary sulfonyl chlorides RCH2SO2Cl(R= Alk or Ar) react with triethylamine in acetonitrile solution at −40°C to give mixtures of cis- and trans-2,3-disubstituted thiirane-1,1-dioxides which can be thermolyzed to the corresponding Z- and E-alkenes.

  伯磺酰氯RCH 2 SO 2 Cl（R = Alk或Ar）在乙腈溶液中于-40°C与三乙胺反应，制得顺式和反式-2,3-二取代的噻喃-1,1-二氧化物的混合物，可以是热解为相应的Z和E烯烃。
• New Models for the Study of the Racemization Mechanism of Carbodiimides. Synthesis and Structure (X-ray Crystallography and ¹H NMR) of Cyclic Carbodiimides
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Pilar Sánchez-Andrada、Juan Server Carrió、Martín Martínez-Ripoll、J. Edgar Anderson、María Luisa Jimeno、José Elguero

  DOI：10.1021/jo951789c

  日期：1996.1.1

  22,24-tetraazapentacyclo[23.3.1.1(3,7).1(11,15).1(17,21)]dotriaconta-1(29),3,5,7(32),8,9,11,13,15(31),17,19,21(30),22,23,25,27-hexadecaene) have been determined. The activation barriers for the racemization of carbodiimides 1 (6,7-dihydrodibenzo[d,h][1,3]diazonine), 2, and 3 have been determined. While 1 presents a relatively high barrier (17.4 kcal mol(-)(1)), 2 and 3 have very low activation barriers

  碳二亚胺2（5,6,18,19-tetradehydro-5,12,13,18,25,26-hexahydrotetrabenzo [d，h，m，q] [1,3,10,12]的晶体和分子结构四氮杂十八环辛]和3（8,10,22,24-四氮杂五环[23.3.1.1（3,7）.1（11,15）.1（17,21）] dotriaconta-1（29），3,5,7已确定（32），8,9,11,13,15（31），17,19,21（30），22,23,25,27-十六碳烯）。已经确定了碳二亚胺1（6,7-二氢二苯并[d，h] [1,3]二氮嗪），2和3外消旋化的激活势垒。虽然1呈现相对较高的势垒（17.4 kcal mol（-）（1）），但是2和3具有非常低的激活势垒（5到7 kcal mol（-）（1）之间）。我们初步得出结论，开环和大环碳二亚胺通过氮反转或反式旋转而消旋，而中型环状碳二亚胺通过顺式旋转而消旋。
• Double Palladium Catalyzed Reductive Cyclizations. Synthesis of 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-Bi-1<i>H</i>-indoles, Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles, and Indolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01987

  日期：2016.10.7

  1,3-, and 2,3-bis(2-nitroaryl)-1,3-butadienes to afford 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-biindoles, respectively, was developed. In contrast, reductive cyclizations of 1,2-bis(2-nitroaryl)ethenes were nonselective, affording mixtures of monocyclized indoles, indolo[3,2-b]indole, indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. Nonselective product formation was also observed

  钯催化的一氧化碳介导的1,4-，1,3-和2,3-双（2-硝基芳基）-1,3-丁二烯的双还原环化反应得到2,2'-，2,3分别开发了'-和3,3'-双吲哚。相反，1,2-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化是非选择性的，提供了单环吲哚，吲哚[3,2- b ]吲哚，吲哚[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）的混合物。）-和5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-。从1,1-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化反应还观察到非选择性产物的形成，生成吲哚[2,3- b ]吲哚和吲哚[2,3- c]] quinolin-6-ones。从1，1-或1，2-双（2-硝基芳基）乙烯开始，插入一氧化碳以产生含羰基的产物是主要或唯一的反应路径。
• Reaction of N-fluoropyridinium salts with wittig reagents: A novel and convenient approach to symmetric trans-olefins
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88397-1

  日期：1994.11

  N-fluoropyridinium salts were found to react with Wittig reagents containing electron-withdrawing groups to give olefins in 47–83% yield. The mechanism of this conversion is believed to involve single-electron transfer from Wittig reagent to N-fluoropyridinium cation.

  发现N-氟吡啶鎓盐可与含有吸电子基团的Wittig试剂反应，以47-83％的收率得到烯烃。据信这种转化的机理涉及从维蒂希试剂到N-氟吡啶鎓阳离子的单电子转移。

表征谱图