2-methyl-1-phenyl-1-phenylamino-2-propanol | 138494-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1-phenylamino-2-propanol
• 英文别名: 1-Anilino-2-methyl-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 138494-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: FSNLSMJWKFZSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Methyl-1-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-phenyl-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-1-phenyl-1-phenylamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷存在下芳香族亚胺与亲电试剂的电还原偶联

  摘要：

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2191

文献信息

• Samarium diiodide/nickel diiodide an efficient system for homo and heterocoupling reactions of imines
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02673-2

  日期：1999.2

  Samarium diiodide in the presence of a catalytic amount of nickel diiodide mediates a very fast dimerization of imines into vicinal diamines and the mixed coupling of imines and ketones to give β-amino alcohols.

  在催化量的二碘化镍存在下，二碘化可将亚胺非常快速地二聚为邻位二胺，并将亚胺和酮混合偶联，生成β-氨基醇。
• Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols
  作者：Wei-Mei Zeng、Wen-Feng Dong、Yan-Hong He、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02674

  日期：2023.2.3

  In this article, an electrochemical method for the direct synthesis of β-amino alcohols from imines and ketones is described. Mechanistic studies, including a radical trapping experiment, electron paramagnetic resonance, cyclic voltammetry, and divided-cell electrolysis experiment, support the radical-involved reductive cross coupling of imines with ketones at the cathode. The use of abundant and easily

  在本文中，介绍了一种由亚胺和酮直接合成 β-氨基醇的电化学方法。包括自由基捕获实验、电子顺磁共振、循环伏安法和分池电解实验在内的机理研究支持亚胺与酮在阴极发生自由基参与的还原交叉偶联。使用丰富且易于制备的起始原料、高原子经济性和步骤经济性以及对空气和水分的不敏感性使得该合成策略对于构建各种 β-氨基醇衍生物更加有效。
• Naphthalene-catalysed lithiation of phenone imines in the presence of carbonyl compounds: preparation of 1,2-aminoalcohols
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87249-5

  日期：1993.8

  The lithiation of different phenone imines 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount (8 mol %) of naphthalene in the presence of several carbonyl compounds 2 in tetrahydrofuran at temperatures ranging between -78 and 20-degrees-C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding 1,2-aminoalcohols 3 in moderate yields.
• Electroreductive Coupling of Aromatic Imines with Electrophiles in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobutaka Kunimi、Ryoji Nomura

  DOI：10.1246/cl.1991.2191

  日期：1991.12

  Electroreduction of aromatic imines in the presence of electrophiles gave the corresponding inter- and intramolecular coupling products when the reaction was carried out with the use of chlorotrimethylsilane (CTMS) as the trapping agent of an anion intermediate.

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。