N,N,N',N'-四(苯基甲基)-1,3-苯二胺 | 27919-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,N',N'-四(苯基甲基)-1,3-苯二胺
• 英文名称: N¹,N³-Dibenzyl-1,3-diaminobenzene
• 英文别名: tetra-N-benzyl-m-phenylenediamine；Tetra-N-benzyl-m-phenylendiamin；1,3-Benzenediamine, N,N,N',N'-tetrakis(phenylmethyl)-；1-N,1-N,3-N,3-N-tetrabenzylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 27919-85-3
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂
• 分子量: 468.641
• InChiKey: HCFYTOYUYYYOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  654.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(苯基甲基)-1,3-苯二胺 、 benzyl 4-diazo-3-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (S)-4-(2,4-bis(dibenzylamino)phenyl)-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称卡宾插入芳烃 C-H 键构建 C-C 轴向手性

  摘要：

  通过使用重氮萘醌和苯胺作为关键试剂，并通过点到轴手性转移策略，在铑催化下实现了芳烃的不对称 C(sp 2 )-H 键插入反应的阻转选择性合成，提供了所得的联芳阻转异构体中等至优异的产率和良好的对映体比率（高达 99:1）。

  DOI：

  10.1002/anie.202110430
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 二苄胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到N,N,N',N'-四(苯基甲基)-1,3-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属胺化—一种简单而可靠的方法，可高效，高产地合成N-芳基化胺

  摘要：

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.072

文献信息

• Halo-Substituted Aminobenzenes Prepared by Pd-Catalyzed Amination
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1055/s-1999-2837

  日期：1999.9

  The selective monoamination of aryl dihalides by primary amines and polyamines in the presence of the Pd2(dba)3/dppf catalytic system and NaOt-Bu provides a convenient method for the synthesis of aminobenzenes substituted at the ortho, meta, or para position of the aryl ring by a halogen atom. Under these conditions the reaction of polyamine compounds having 1,2-diaminoethane or 1,3-diaminopropane moieties proceeds selectively leading to monoaryl-substituted derivatives of polyamines. Moreover, this is a remarkably efficient method to realize the arylation of a primary amine group of polyamines in the presence of a secondary one.

  在 Pd2(dba)3/dppf 催化体系和 NaOt-Bu 存在下，伯胺和多胺对芳基二卤化物的选择性单胺化反应为合成芳基环的正位、偏位或对位被卤原子取代的氨基苯提供了一种简便的方法。在这些条件下，具有 1,2-二氨基乙烷或 1,3-二氨基丙烷分子的多胺化合物会选择性地发生反应，生成多胺的单芳基取代衍生物。此外，这是一种非常有效的方法，可以在存在仲胺的情况下实现多胺中伯胺基团的芳基化。
• Meldola; Coste, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 598
  作者：Meldola、Coste

  DOI：——

  日期：——
• US3932182A
  申请人：——

  公开号：US3932182A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4387149A
  申请人：——

  公开号：US4387149A

  公开（公告）日：1983-06-07
• US4461821A
  申请人：——

  公开号：US4461821A

  公开（公告）日：1984-07-24