N-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)benzenesulfonamide | 1044506-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (2E,4E)-1,5-diphenyl-N-(benzenesulfonyl)penta-2,4-dien-1-imine；N-[(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1044506-05-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: YHFFOSHQSBIBSU-YWNVXTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)benzenesulfonamide 、 1-甲氧基-1,2-丙二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以39%的产率得到1-benzenesulfonyl-2-methoxy-3-methylene-4-phenyl-6-β-styryl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简便的立体控制合成方法，该方法可通过二烯透射性Diels-Alder反应（涉及反电子需求的杂Diels-Alder环加成的共轭氮杂三烯）加成，用于多氢喹啉和吡啶并哒嗪

  摘要：

  在加热或存在路易斯酸（TMSOTf）的情况下，在氮原子上带有吸电子磺酰基或苯甲酰基的交叉共轭氮杂三烯进行了最初的反电子需求杂Diels-Alder逆反应，与富电子的亲二烯体（乙烯基醚，乙烯基硫醚和链烯基醚），以产生具有高内选择性的1：1环加合物。如此获得的初始环加合物在新形成的二烯单元上通过电子不足的亲二烯体选择性地进行第二次Diels-Alder反应，得​​到具有高非对映体π选择性的双双环加合物八氢喹啉。所述Ñ -sulfonylazatrienes栓系的邻三烯末端的-肉桂酰氧基苯基二烯亲生体经历了电子反型的初始分子内杂Diels-Alder反应。形成的单环加合物的随后第二次Diels-Alder反应完成了二烯可传递的杂Diels-Alder方案，以高度立体选择性的方式生成了苯并吡喃并[3,4- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.102
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 联甲基苯乙烯酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到N-(3-phenyl-1-β-styrylallylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简便的立体控制合成方法，该方法可通过二烯透射性Diels-Alder反应（涉及反电子需求的杂Diels-Alder环加成的共轭氮杂三烯）加成，用于多氢喹啉和吡啶并哒嗪

  摘要：

  在加热或存在路易斯酸（TMSOTf）的情况下，在氮原子上带有吸电子磺酰基或苯甲酰基的交叉共轭氮杂三烯进行了最初的反电子需求杂Diels-Alder逆反应，与富电子的亲二烯体（乙烯基醚，乙烯基硫醚和链烯基醚），以产生具有高内选择性的1：1环加合物。如此获得的初始环加合物在新形成的二烯单元上通过电子不足的亲二烯体选择性地进行第二次Diels-Alder反应，得​​到具有高非对映体π选择性的双双环加合物八氢喹啉。所述Ñ -sulfonylazatrienes栓系的邻三烯末端的-肉桂酰氧基苯基二烯亲生体经历了电子反型的初始分子内杂Diels-Alder反应。形成的单环加合物的随后第二次Diels-Alder反应完成了二烯可传递的杂Diels-Alder方案，以高度立体选择性的方式生成了苯并吡喃并[3,4- c ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.102

文献信息

• A diene-transmissive Diels–Alder reaction involving inverse electron-demand hetero-Diels–Alder cycloaddition of cross-conjugated azatrienes
  作者：Satoru Kobayashi、Tomoki Furuya、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.054

  日期：2008.7

  electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of N-sulfonyldivinylmethanimine with electron-rich dienophiles (ethyl vinyl ether and ethyl vinyl sulfide) affords [4+2] cycloadducts with high endo selectivity. The monocycloadducts then undergo a second Diels–Alder reaction on the newly formed diene unit with electron-deficient dienophiles (tetracyanoethylene, 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, and N-phenylmaleimide)

  N-磺酰基二乙烯基甲亚胺与富电子的亲二烯体（乙基乙烯基醚和乙基乙烯基硫化物）的初始电子反杂Diels-Alder逆反应提供了具有高内选择性的[4 + 2]环加合物。然后，单环加合物在新形成的二烯单元上与缺电子的亲二烯体（四氰基乙烯，4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和N-苯基马来酰亚胺）进行第二次狄尔斯-阿尔德反应，得到高立体选择性地交叉的双环加合物，六氢和八氢喹啉和八氢吡啶并哒嗪。
• [4+2] Annulation of Vinyl Ketones Initiated by a Phosphine-Catalyzed Aza-Rauhut-Currier Reaction: A Practical Access to Densely Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Qinjie Tong、Wendy Wen Yi Leong、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201201318

  日期：2012.8.6

  The first example of phosphine catalyzed aza‐Rauhut–Currier reaction initiated [4+2] annulation of vinyl ketones with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been disclosed. Under the ambient conditions, this protocol provides a practical access to valuable densely functionalized tetrahydropyridines in good to excellent yields and high diastereoselectivities (see scheme).

  已公开了膦催化氮杂-Rauhut-Currier反应的第一个实例，该反应启动了乙烯基酮与N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯的环化[4 + 2] 。在环境条件下，该方案可提供实用的途径，以高收率，高收率和高非对映选择性（见方案）提供有价值的稠密官能化四氢吡啶。