N-(2-碘苯基甲基)苯胺 | 76464-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基甲基)苯胺
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)aniline
• 英文别名: (2-iodobenzyl)(phenyl)amine；N-[(2-iodophenyl)methyl]aniline
• CAS: 76464-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₂IN
• 分子量: 309.149
• InChiKey: AIKGDMPRMHKYLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  380.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基甲基)苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到菲啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthridine Derivatives via Photolysis

  摘要：

  An improved photochemical method for producing the prolifically bioactive phenanthridine system is reported. A wide variety of derivatives were obtained in two steps in yields ranging from 31 to 95%.

  DOI：

  10.1021/jo201542x
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-碘苯基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  以K 2 S 2 O 5为二氧化硫替代物的Pd催化选择性合成环状磺酰胺和亚磺酰胺

  摘要：

  在Pd催化下，使用带有氨基的卤代芳烃和二氧化硫（SO 2）替代物可以选择性合成各种环状磺酰胺和亚磺酰胺。碱的量是决定选择性的关键。机理研究表明，亚硫酰胺最初是通过空前的一氧化硫形式化插入而形成的，并在存在碘离子和DMSO的情况下被氧化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00402

文献信息

• Novel synthesis of oxindoles from carbamoyl chlorides via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Mark R. Fielding、Ronald Grigg、Christopher J. Urch

  DOI：10.1039/b006765m

  日期：——

  The synthesis of 3,3-disubstituted and 3-methyleneoxindoles by palladium(0) catalysed cyclisation of carbamoyl chlorides onto proximate alkene or alkyne groups has been achieved in good yields.

  通过钯(0)催化的将氨基甲酰氯化物环合到邻近的烯或炔基团上，成功合成了3,3-二取代和3-亚甲基羟吲哚，产率良好。
• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Synthesis of 3,4-Fused Tricyclic Indoles through Cascade Carbopalladation and C–H Amination: Development and Total Synthesis of Rucaparib
  作者：Cang Cheng、Xiang Zuo、Dongdong Tu、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01513

  日期：2020.7.2

  3,4-Fused tricyclic indole scaffolds are ubiquitous in bioactive natural products and pharmaceuticals. A new protocol for the synthesis of 3,4-fused tricyclic indoles has been developed through cascade carbopalladation and C–H amination with N,N-di-tert-butyldiaziridinone. The protocol allows access to a range of 3,4-fused tricyclic indoles, including those containing various linkers and fused with

  3,4-融合的三环吲哚支架在生物活性天然产物和药物中普遍存在。通过级联碳氢键合和N，N-二叔丁基二氮杂吡啶酮的CH-H胺化反应，已开发出一种新的3,4-稠合三环吲哚合成方法。该协议允许访问一系列3,4-稠合的三环吲哚，包括那些包含各种接头并与中等大小的环稠合的吲哚。Rucaparib可以通过该反应合成，为FDA批准的癌症药物提供了一种有利的合成方法。
• Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines
  作者：Ping-Xin Zhou、Jian-Yi Luo、Lian-Biao Zhao、Yu-Ying Ye、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc40577j

  日期：——

  Isoindolines are synthesized by palladium-catalyzed coupling reaction of N-(2-iodobenzyl) anilines with α,β-unsaturated N-tosylhydrazones. The reaction has several potential advantages: (1) toleration of a wide range of functional groups, (2) easy to handle and with mild conditions, (3) enriches the isoindoline family, (4) two new bonds form in one step.

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。
• Catalytic substitution/cyclization sequences of <i>O</i>-substituted Isocyanates: synthesis of 1-alkoxybenzimidazolones and 1-alkoxy-3,4-dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qiang Wang、Jing An、Howard Alper、Wen-Jing Xiao、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c7cc07926e

  日期：——

  used in organic synthesis, given their tendency to undergo side reactions (e.g., trimerization). Herein, we show that masked (blocked) O-isocyanate precursors allow one-pot or cascade reaction sequences featuring base-catalyzed substitution with 2-iodoanilines and 2-iodobenzylamines followed by copper-catalyzed cyclization, to form benzimidazolones and 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones. This work shows

  考虑到O-取代的异氰酸酯（O-异氰酸酯）易于发生副反应（例如三聚）的趋势，因此很少用于有机合成中。在这里，我们表明，被掩盖的（封闭的）O-异氰酸酯前体允许一锅或级联反应序列，其特征在于用2-碘苯胺和2-碘苄胺进行碱催化的取代，然后进行铜催化的环化反应，形成苯并咪唑酮和3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-ones。这项工作表明，O-异氰酸酯可以作为合成含羟胺杂环的有效构件。