2-amino-4-(4-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile | 77198-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(4-bromophenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile；2-Amino-4-(4-bromophenyl)-3,4,5,6,7,4a-hexahydronaphthalene-1,3,3-tricarbonitr ile；2-amino-4-(4-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• CAS: 77198-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₄
• 分子量: 379.259
• InChiKey: GUSVBKUKGORYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到2-Amino-4-(4-bromo-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1870 - 1879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用无金属催化剂由相同的反应物合成1H-异戊烯，4H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘

  摘要：

  从苯甲醛，丙二腈和环己酮开发了一种可快速合成药物的1 H-异色烯，4 H-色烯和邻氨基甲腈四氢萘的简便方法。使用相同的反应物，溶剂，温度和催化剂的三种不同方法可得到三种具有优异收率的产品。所有反应均伴随迈克尔加成和环化。在这项研究中，吗啉被用作不含金属的活性碱催化剂，可提高产物的收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.3742

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• Borax catalyzed domino reactions: synthesis of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c4ra03627a

  日期：——

  Borax, an innocuous, inexpensive, and a naturally occurring material, very efficiently catalyzes the Knoevenagel condensation and Michael addition in domino fashion for the construction of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, wide scope of substrates, operational simplicity, short reaction time, no requirement of workup or column chromatography, and easy access to a wide range of structurally diverse functionalized molecules of biological importance. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalytic process.

  硼砂是一种无害、廉价且自然存在的物质，它以串联方式高效催化Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，用于构建高度功能化的吡啶、二烯、苯胺和二氢吡喃[3,2-c]色烯结构。目前的协议在产量、底物范围广度、操作简便性、反应时间短、无需后处理或柱层析以及易于获得结构多样且具有生物学意义的官能化分子等方面具有优势。催化剂的回收和反应的规模放大是该催化过程的重要特点。
• One-Pot Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile and Multisubstituted Cyclohexa-1,3-dienamine Derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Roghaie Rooky、Esmail Rezaei-Seresht、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2017.1384282

  日期：2017.11.2

  Creation of molecular functionality and diversity from common starting materials while mindful of economic and environmental considerations constitutes a great challenge inmodern organic chemistry. Multi-component reactions (MCRs) are the best agents for reaching this ideal goal. MCRs are convergent reactions, in which three or more starting materials react to form a product, where all or most of the atoms

  在考虑到经济和环境因素的同时，从普通起始材料中创造分子功能和多样性是现代有机化学的一大挑战。多组分反应 (MCR) 是实现这一理想目标的最佳代理。MCR 是收敛反应，其中三种或更多种起始材料反应形成产物，其中所有或大部分原子都有助于新形成的产物。MCR 的主要优点包括成本更低、反应时间更短、原子经济性高、节能以及避免耗时且昂贵的纯化过程。双环邻氨基甲腈衍生物和多取代环己-1, 3-二烯胺因其在杂环化合物合成中的应用而被认为是重要的有机中间体。而且，这些化合物是制备它们各自的二氰基苯胺的有用前体，它们对它们的光学性质很重要。这些特点使得双环邻氨基甲腈和多取代环六-1,3-二烯胺的制备对合成化学家非常有吸引力，因此近年来已经引入了几种合成方法。最简单和最通用的方法之一是在各种条件下将醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与酮（1 当量）缩合。该反应已使用催化剂或试剂进行，例如 1-甲基哌啶 4-one、N-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐
• Multicomponent domino reactions in deep eutectic solvent: An efficient strategy to synthesize multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines
  作者：Najmedin Azizi、Tahereh Soleymani Ahooie、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.09.049

  日期：2017.11

  Urea-choline chloride based DES is effective dual solvents/organocatalysts and affording a series of multisubstituted cyclohexa-1,3-dienamines in good to excellent yields under mild conditions. The DES could be easily recycled several times without appreciable loss of activity. The present protocol offers advantages in terms of environmental sustainability and efficient utilization of natural resources

  研究了酮，醛和丙二腈在深共熔溶剂（DES）中的多组分多米诺反应。氯化脲-胆碱氯化物是有效的双重溶剂/有机催化剂，在温和条件下以良好或优异的收率提供了一系列多取代的环己-1,3-二烯胺。DES可以轻松回收几次，而不会造成明显的活动损失。本协议在环境可持续性和对自然资源的有效利用，操作简便和反应时间短方面具有优势。
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。