1-苯甲酰基氮杂环丁烷-3-基4-甲基苯磺酸盐 | 36476-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基氮杂环丁烷-3-基4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: 1-Benzhydryl-3-p-toluolsulfonsaeure-azetidin
• 英文别名: 1-benzhydrylazetidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid 1-benzhydryl-azetidin-3-yl ester；3-Azetidinol, 1-(diphenylmethyl)-, 3-(4-methylbenzenesulfonate)；(1-benzhydrylazetidin-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 36476-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: GMFIVTJDNKVZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基氮杂环丁烷-3-基4-甲基苯磺酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-二苯甲基氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azetidine from 1-Substituted Azetidin-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2467
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基氮杂环丁烷-3-基4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bis-piperidinyl-pyrimidin-2-ones as alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  揭示了吡啶酮，噁唑烷酮和（烷基）芳基衍生物，它们的合成以及它们作为α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在选择性上能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织，同时不会引起低血压。这样的组织之一是发现在尿道内壁周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减少尿液流动的阻碍。这些化合物的另一个用途是与人类5-α还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。在所披露的衍生物中，包括哌啶基氨基烷基哌啶基吡啶酮，其化学式为：R1选择自未取代，单取代或多取代苯基，其中苯基上的取代基独立选择自卤素，CF3，氰基，硝基，N（R7）2，NR7COR19，NR7CON（R19）2，NR7SO2R19，NR7SO2N（R19）2，OR6，（CH2）0-4CO2R7，（CH2）0-4CON（R7）2，或C1-4烷基；或未取代，单取代或多取代吡啶基，吡嗪基，噻吩基，噻唑基，呋喃基，喹唑啉基或萘基，其中吡啶基，吡嗪基，噻吩基，噻唑基，呋喃基，喹唑啉基或萘基上的取代基独立选择自CF3，氰基，硝基，氨基，（CH2）0-4CO2R7，（CH2）0-4CON（R7）2，（CH2）0-4SO2N（R7）2，（CH2）0-4SO2R6，苯基，OR6，卤素，C1-4烷基或C3-8环烷基；m和p分别是从零到两的整数，其中m+p=2；n和o分别是从零到两的整数，其中n+o=2；q是从零到三的整数，条件是当q为零时，R26为氢；s是从零到四的整数；以及E、G、J、L、M、W、X、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R19和R26在此处定义。

  公开号：

  US06214832B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFONIC ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20030162966A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通用公式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过将通用公式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通用公式（3）所代表的有机磺酰卤反应，在由无水无机碱存在的无水有机溶剂和水组成的混合溶剂中进行生产的。这种方法可以在简单、容易、安全和经济的情况下进行，同时减少对环境的负荷。 其中n表示0到5的整数，A表示苯基，可以是取代的，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• Counterion-Induced Asymmetric Control in Ring-Opening of Azetidiniums: Facile Access to Chiral Amines
  作者：Deyun Qian、Min Chen、Alex C. Bissember、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201712395

  日期：2018.3.26

  synthesis. However, such enantiocontrol on tetrahedral ammonium cations remains challenging. Described here is the first example of using chiral anion phase‐transfer catalysis to achieve intermolecular ring‐opening of azetidiniums with excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). Precise control over the formation and reaction of the chiral ion pair as well as inhibition of the background reaction by the

  抗衡离子诱导的立体控制是有机合成中的强大工具。然而，对四面体铵阳离子的这种对映体控制仍然具有挑战性。这里描述的是第一个使用手性阴离子相转移催化实现氮杂环丁烷的分子间开环并具有出色的对映选择性（最高97％ee）的例子。精确控制手性离子对的形成和反应以及通过双相系统抑制背景反应是反应成功的关键。
• Alpha 1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06143750A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  这项发明涉及某些新化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在选择性上能够放松α1a受体亚型富集的平滑肌组织，同时不引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，从而减轻尿液流动受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生症影响的急性和慢性缓解。
• Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis with Ionic Reactants: Enantioselective Synthesis of γ-Fluoroamines
  作者：Giulia Roagna、David M. H. Ascough、Francesco Ibba、Anna Chiara Vicini、Alberto Fontana、Kirsten E. Christensen、Aldo Peschiulli、Daniel Oehlrich、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Robert S. Paton、Gabriele Pupo、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.0c05131

  日期：2020.8.19

  salts are used as phase-transfer catalysts for fluorination with alkali metal fluorides. We now demonstrate that these organic salts, specifically azetidinium triflates, are suitable substrates for enantioselective ring opening with CsF and a chiral bis-urea catalyst. This process, which highlights the ability of hydrogen bonding phase-transfer catalysts to couple two ionic reactants, affords enantioenriched

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives substituted by a bicyclic amino
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05849757A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  This invention relates to a N.sub.1 -(halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein X.sup.1 is a halogen atom or a hydrogen atom; X.sup.2 is a halogen atom; R.sup.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, a halogenomethyl group, an amino group, an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent group; R.sup.2 is a group represented by the following formula (II): ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are independently a hydrogen atom or an alkyl group and n is an integer of 1 or 2; A is a nitrogen atom or a partial structure of the following formula (III): ##STR3## wherein X.sup.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an amino group, an alkyl group, a halogenomethyl group, an alkoxyl group or a halogenomethoxyl group which may have a substituent group; and R is a hydrogen atom, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyl group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidynyl group, a 5-alkyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl group, a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, an alkyl group, an alkoxymethyl group or a phenylalkyl group, and provides a heterocyclic compound useful as antibacterial drugs.

  这项发明涉及一种由以下式（I）表示的N.sub.1-(卤代环丙基)-取代吡啶酮羧酸衍生物：其中X.sup.1是卤素原子或氢原子；X.sup.2是卤素原子；R.sup.1是氢原子、羟基、硫醇基、卤代甲基基团、氨基、烷基或可能具有取代基团的烷氧基；R.sup.2是由以下式（II）表示的基团：其中R.sup.3和R.sup.4独立地是氢原子或烷基，n是1或2的整数；A是氮原子或以下式（III）的部分结构：其中X.sup.3是氢原子、卤素原子、氰基、氨基、烷基、卤代甲基基团、烷氧基或可能具有取代基团的卤代甲氧基；R是氢原子、苯基、乙酰氧甲基基团、戊酰氧甲基基团、乙氧羰基、胆碱基团、二甲氨基乙基基团、5-茚基团、邻苯二酰基团、5-烷基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基甲基基团、3-乙酰氧基-2-氧代丁基基团、烷基、烷氧甲基或苯基烷基基团，并提供一种用作抗菌药物的杂环化合物。