2-(phenylthio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylthio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenylsulfanyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: AMAGYMMOMFURAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 、 苯硫酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(phenylthio)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有苯磺酰胺的硫代和硒代乙酰胺的合成，可作为人碳酸酐酶II和XII的有效抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的带有苯磺酰胺的硫代和硒代乙酰胺，并作为人的碳酸酐酶抑制剂进行了测试。测试了这些化合物对四种人类（h）异构体hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX / XII）等病理过程。几种衍生物在3n，4a，7a和8a等低纳摩尔范围内显示出有效的抑制活性。此外，基于尾部方法，我们解释了化合物（例如5a和9a）的有趣且选择性的抑制特性，它们对hCA I更具选择性，对bh II具有选择性的9b，对hCA IX具有选择性的3f，最后是3e和4b对hCA XII具有选择性，优于其他三种同工型。它们是开发更有效和异构体选择性抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102984

文献信息

• EL-EZBAWY, SAMIA, R., FECS: 1 INT. CONF. CHEM. AND BIOTECHNOL. BIOLOGICALLY ACT. NATUR. PROD. V+
  作者：EL-EZBAWY, SAMIA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Syntesis of thio- and seleno-acetamides bearing benzenesulfonamide as potent inhibitors of human carbonic anhydrase II and XII
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Martina Scopelliti、Andrea Milaneschi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102984

  日期：2019.8

  seleno-acetamides bearing benzenesulfonamide were synthetized and tested as human carbonic anhydrase inhibitors. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such as glaucoma (CA II and XII) or cancer (CA IX/XII). Several derivatives showed potent inhibition activity in low nanomolar range such as 3a, 4a, 7a and 8a. Furthermore

  合成了一系列新颖的带有苯磺酰胺的硫代和硒代乙酰胺，并作为人的碳酸酐酶抑制剂进行了测试。测试了这些化合物对四种人类（h）异构体hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX / XII）等病理过程。几种衍生物在3n，4a，7a和8a等低纳摩尔范围内显示出有效的抑制活性。此外，基于尾部方法，我们解释了化合物（例如5a和9a）的有趣且选择性的抑制特性，它们对hCA I更具选择性，对bh II具有选择性的9b，对hCA IX具有选择性的3f，最后是3e和4b对hCA XII具有选择性，优于其他三种同工型。它们是开发更有效和异构体选择性抑制剂的有趣线索。