N-(3-ethylphenyl)formamide | 69753-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethylphenyl)formamide
• CAS: 69753-58-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: AUFXAJHBWJQUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethylphenyl)formamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻位效应对取代甲虫胺的酸性和碱性水解

  摘要：

  在一级条件下，在盐酸（0.01–8 M，20–60°C）和氢氧化物溶液（0.01–3 M，25和40°C）中测定了甲虫胺水解的动力学。在酸性条件下，使用二阶特定酸催化常数构建哈米特图。的邻使用藤田-西冈方法进行分析的效果。在碱性溶液中，水解显示出氢氧化物浓度的一阶和二阶依赖性。特定的基本催化常数用于构建Hammett图。评估了邻位效应对氢氧化物浓度的一级依赖性。甲酰苯胺通过特定的酸催化在酸性溶液中水解，动力学研究结果与A AC一致2机制。邻位取代由于共振的空间抑制，由于空间体积的阻滞以及空间相互作用而导致反应速率降低。碱性溶液中的主要水解途径与修饰的B AC 2机理一致。在0.10 M氢氧化钠溶液中，间位和对位取代的甲虫胺水解的哈米特图没有显示出取代基效应。然而，邻位取代导致速率常数的降低与取代基的空间体积成正比。

  DOI：

  10.1002/kin.20925
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-硝基苯乙烯 在 palladium particles distributed over the surface of fibrous silica nanospheres modified via aminopropyltriethoxysilane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(3-ethylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  利用纤维结构二氧化硅纳米球辅助的钯纳米粒子对硝基芳烃进行有效和选择性的直接氨基甲酰化

  摘要：

  摘要 钯纳米粒子（〜1-3 nm，0.4 wt％Pd）均匀分布在通过氨基丙基三乙氧基硅烷改性的纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1）的表面上，采用快速且经济高效的氯化钯（II）还原工艺。与乏味的水热还原法相比，Pd纳米粒子（Pd NPs）在随后的催化剂Pd / KCC-1-NH 2上的分布显示出更均匀的分布，并且尺寸更小。Pd / KCC-1-NH 2的形态，化学和尺寸分析通过BET的UV-Vis光谱，XRD，HR-TEM，EDS和XPS分析表明，后续材料由装饰有Pd NP的独特的纤维状二氧化硅纳米球组成。测试所得纳米催化剂使用甲酸进行的芳族硝基化合物的一步还原性氨基甲酰化。在中等温度（70°C）下，大量取代的硝基芳烃（包括吸电子，释放，空间受阻和多官能团）已以定量收率（最高收率98％）转化为相应的芳基甲酰胺。优化研究证明需要6当量的甲酸，并且发现甲苯是更好的溶剂。由于使用甲酸作为H 2，已建立的实践是有益的

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04206-8

文献信息

• [EN] GLUTARIMIDE<br/>[FR] GLUTARIMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019043214A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. Present compounds are thus useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了一种与广泛表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）结合并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。
• Deep eutectic solvent promoted highly efficient synthesis of N, N’-diarylamidines and formamides
  作者：Najmadin Azizi、Elham Gholibeglo、Mahbobe Babapour、Hossein Ghafuri、Seyed Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1016/j.crci.2012.06.011

  日期：2012.9

  Résumé A deep eutectic solvent was used as a dual catalyst and reaction medium for the efficient N-formylation of aromatic amines without hazardous organic solvent and catalyst. Treatment of aromatic amines with trimethyl orthoformate and formic acid in deep eutectic solvent at 70 °C gives the corresponding N-formyl derivatives in good to excellent yields. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and SnCl2, with 100% atom economy and making it applicable to industry and laboratory. Furthermore, heating the trimethyl orthoformate and aromatic primary amines in the deep eutectic solvent results in formation of the corresponding N,N’-diarylamidines in high yields.

  摘要 采用深共晶溶剂作为双重催化剂和反应介质，在不使用有害有机溶剂和催化剂的情况下高效地对芳香胺进行 N-甲酰化反应。芳香胺与原甲酸三甲酯和甲酸在 70 ℃ 的深共晶溶剂中进行处理，可以得到相应的 N-甲酰基衍生物，收率良好甚至极佳。这种简单的铵深共晶溶剂，很容易从氯化胆碱和氯化锡中合成，具有 100% 的原子经济性，适用于工业和实验室。此外，在深共晶溶剂中加热原甲酸三甲酯和芳香族伯胺，可以高产率生成相应的 N,N'-二芳基酰胺。
• 一种制备N-甲酰化胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108658715B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种制备N‑甲酰化胺类化合物的方法，该方法以胺化合物和1,3‑二羟基丙酮作为反应原料，在复合催化剂和氧化剂存在下，在反应介质中，在0‑100℃的反应温度下，在反应器中反应2‑48小时，从而获得所述N‑甲酰化胺类化合物。本发明的方法简单，反应条件温和，通过本发明的方法，可以低成本且高收率地获得目标产物，使用的催化剂具有高催化活性，并易于从反应体系中分离和重复使用，并且本发明方法整个过程环境友好，反应原料易于从生物柴油副产物丙三醇转化而来，促进了丙三醇的利用。
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991005549A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Novel benzoheterocyclic compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R2 is H, halogen, alkoxy, phenylalkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R3 is a group: -NR4R5 or -CO-NR11R12; R4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R5 is a group $g(a) [R16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: -O-A-NR6R7; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenyl-alkanoyl, etc.; R11 is H or alkyl; R12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: -(CH2)p (p is 3 to 5) or -CH=CH-(CH2)q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by 0, S, SO, SO2 or a group: -N(R13)- and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activies and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.(FR) Nouveaux composés benzohétérocycliques de formule (I), dans laquelle R1 représente H, halogène, alkyle, amino éventuellement substitué, alcoxy; R2 représente H, halogène, alcoxy, phénylalcoxy, OH, alkyle, amino éventuellement substitué, carbamoyle-alcoxy, amino-alcoxy éventuellement substitué, benzoyloxy éventuellement substitué; R3 représente un groupe -NR4R5 ou -CO-NR11R12; R4 est H, benzoyle éventuellement substitué, alkyle; R5 est un groupe $g(a) [dans lequel R16 représente halogène, alkyle éventuellement substitué, OH, alcoxy, alcanoyloxy, alkylthio, alcanoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, CN, NO2, amino éventuellement substitué, phényle, cycloalkyle, etc., ou un groupe -O-A-NR6R7; m est compris entre 0 et 3], phényl-alcoxycarbonyle, alcanoyle, phényl-alcanoyle, etc.; R11 représente H ou alkyle; R12 représente cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; et W est un groupe -CH2)p (p étant compris entre 3 et 5) ou -CH=CH-(CH2)q (q étant compris entre 1 et 3), l'atome de carbone de ces groupes étant éventuellement remplacé par 0, S, SO, SO2 ou un groupe -N(R13)-, ces groupes comportant éventuellement de 1 à 3 substituants d'alkyle, alcoxycarbonyle, carboxy, OH, O, alcanoyloxy, etc. Ces composés présentent d'excellentes activités antagonistes de la vasopressine et sont utiles en tant que vasodilateurs, agents hypotensifs, diurétiques et inhibiteurs d'agglutination de plaquettes. On décrit également une composition antagoniste de la vasopressine contenant ce composé en tant qu'ingrédient actif.

  新的苯并杂环化合物，其化学式为（I），其中R1为H，卤素，烷基，可选择取代的氨基，烷氧基；R2为H，卤素，烷氧基，苯基烷氧基，OH，烷基，可选择取代的氨基，氨基-卡巴莫基烷氧基，可选择取代的氨基-烷氧基，可选择取代的苯甲酰氧基；R3为一个基团：-NR4R5或-CO-NR11R12；R4为H，可选择取代的苯甲酰基，烷基；R5为一个基团$g(a) [其中R16为卤素，可选择取代的烷基，OH，烷氧基，烷酰氧基，烷硫基，烷酰基，羧基，烷氧羰基，CN，NO2，可选择取代的氨基，苯基，环烷基等，或一个基团：-O-A-NR6R7；m为0至3]，苯基-烷氧羰基，烷酰基，苯基-烷酰基等；R11为H或烷基；R12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：-(CH2)p（p为3至5）或-CH=CH-(CH2)q（q为1至3），这些基团的碳原子可以选择性地被0，S，SO，SO2或一个基团：-N（R13）-替换，并且这些基团还可以具有1至3个取代基，如烷基，烷氧羰基，羧基，OH，O，烷酰氧基等，具有出色的抗利尿激素拮抗活性，并且可用作扩血管剂，降压剂，利尿剂，血小板凝聚抑制剂和含有该化合物的抗利尿激素拮抗剂组合物的活性成分。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED GUANIDINES
  申请人：CAMBRIDGE NEUROSCIENCE, INC.

  公开号：WO1993019042A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A process for the preparation of a substituted guanidine by reacting a substituted cyanamide with ammonia or a substituted amine in the presence of a Lewis acid catalyst. Also disclosed is a process for the preparation of a tri-substituted guanidine by reacting a mono-substituted cyanamide with a di-substituted amine.(FR) Procédé de préparation d'une guanidine substituée au moyen de la réaction d'un cyanamide substitué avec de l'ammoniaque ou avec une amine substituée en présence d'un catalyseur d'acide de Lewis. L'invention décrit également un procédé servant à la préparation d'une guanidine trisubstituée au moyen de la réaction d'un cyanamide monosubstitué avec une amine disubstituée.

  一种通过在路易斯酸催化剂的存在下，将取代的氰胺与氨或取代胺反应制备取代的胍的方法。还揭示了一种通过将单取代的氰胺与双取代的胺反应制备三取代的胍的方法。