benzhydryl 4-((1R,3aR,3a1S,10aR)-decahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butanoate | 1346662-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 4-((1R,3aR,3a1S,10aR)-decahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butanoate
• CAS: 1346662-17-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₂
• 分子量: 432.606
• InChiKey: DEHSMFIDVBLSAG-BGBNXGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 4-((1R,3aR,3a1S,10aR)-decahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butanoate 在 potassium carbonate 、 间甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((1R,3aR,3a1S,10aR)-2-benzoyldecahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的槐定酸衍生物的合成，构效关系及抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  天然的抗癌药物槐定碱（1）在中国已经使用了数十年。合成了一系列新颖的N-取代的槐定酸衍生物，并以1为先导对其细胞毒性进行了评估。结构-活性关系表明，在氮原子上引入脂族酰基可能会显着增强抗癌活性。在这些化合物中，带有溴乙酰基侧链的6b对四种人类肿瘤细胞系（肝，结肠，乳腺和肺）具有潜在的作用。6b的作用机制是抑制DNA拓扑异构酶I的活性，随后S期停滞，然后导致凋亡性细胞死亡，类似于其亲本1。我们认为6b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.038
• 作为产物：
  描述：

  槐定碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzhydryl 4-((1R,3aR,3a1S,10aR)-decahydro-1H,4H-pyrido[3,2,1-ij][1,6]naphthyridin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的槐定酸衍生物的合成，构效关系及抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  天然的抗癌药物槐定碱（1）在中国已经使用了数十年。合成了一系列新颖的N-取代的槐定酸衍生物，并以1为先导对其细胞毒性进行了评估。结构-活性关系表明，在氮原子上引入脂族酰基可能会显着增强抗癌活性。在这些化合物中，带有溴乙酰基侧链的6b对四种人类肿瘤细胞系（肝，结肠，乳腺和肺）具有潜在的作用。6b的作用机制是抑制DNA拓扑异构酶I的活性，随后S期停滞，然后导致凋亡性细胞死亡，类似于其亲本1。我们认为6b有希望用于进一步的抗癌研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.038